Verfahren zur Herstellung von Eriodictyolglukosid. Bekanntlich besitzen Glykoside von Poly- ogyflavanonen wegen ihrer physiologischen Wirkung Interesse. Derartige Verbindungen wurden bisher aus Früchten gewonnen.
Es wurde nun gefunden, dass man zu wirksamen Glykosiden . von Polyogyflava- nonen dadurch gelangen kann, dass man die auf synthetischem Wege zugänglichen Poly- oxyflavanone oder die teilweise verätherten Derivate dieser Verbindungen in die zuge hörigen Glykoside überführt.
Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Eriodic- tyolglukosid, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man ein Alkalisalz des Eriodie- tyols mit einer Acetohalogenglukose, insbe sondere mit Acetobromglukose, zur Umset zung bringt und aus dem so erhaltenen Ace- tylglukosid mit Hilfe eines alkalisch reagie renden Mittels, beispielsweise mit Hilfe von Natronlauge oder Ammoniak, die Acetyl- gruppen abspaltet, Die .
neue Verbindung entspricht der Formel:
EMI0001.0027
Sie ist wegen ihrer physiologischen Wirk samkeit von Interesse und soll für therapeu tische Zwecke Verwendung finden. Sie bil det ein in Wasser, Methylalkohol und Äthyl- alkohol leicht, in Aceton schwerer, in Äther, Chloroform und Benzol kaum lösliches, gel bes Pulver.
<I>Beispiel:</I> 92 Gewichtsteile Eriodictyol. werden in einer Stickstoffatmosphäre in 1000 Volum- teilen Aceton und 320 Volumteilen n-Na- tronlauge gelöst.
Dazu gibt man allmählich unter Rühren gleichzeitig eine Lösung von 140 Gewichtsteilen Acetobromglulz:ose in 560 Volumteilen Aceton und 320 Volum- teilen n-Natronlauge. Nach 5 bis 6 Stun den wird mit Essigsäure angesäuert, in Es sigester eingetragen, mit Wasser und dar nach mit einer Bikarbonatlösung ausgeschüt telt und die Essigesterlösung getrocknet.
Nach dem Behandeln mit Kohle wird ein gedampft, der Rückstand mit Chloroform aufgenommen, wobei das nicht umgesetzte Eriodictyol ungelöst bleibt, und die Lösung in Gasolin eingetragen. Das so erhaltene Tetraacetylglukosid bildet ein schwach gel bes, in Alkohol leicht lösliches Pulver.
49,4 Gewichtsteile obiger Tetraacetylver- bindung werden unter Stickstoff in 1500 Volumteilen n-Natronlauge gelöst, nach 2 Stunden mit 1500 Volumteilen n-Scli#,vefel- säure versetzt, mit Kohle behandelt und im Vakuum eingedampft. Der erhaltene Rück stand wird mit Methanol ausgezogen und die Lösung wiederum eingedampft. Der erhal tene Extraktionsrückstand wird in wenig ab solutem Alkohol gelöst, mit Aceton versetzt, mit Kohle geklärt und durch Äther gefällt.
Die neue Verbindung bildet ein in Wasser, Methylalkohol und Ethylalkohol leicht, in Aceton schwerer, in A-ther, Chloroform und Benzol kaum lösliches gelbes Pulver.
Process for the production of eriodictyol glucoside. It is known that glycosides of polyogyflavanones are of interest because of their physiological action. Such compounds have previously been obtained from fruits.
It has now been found that one can produce effective glycosides. from polyogyflavanones can be obtained by converting the synthetically accessible polyoxyflavanones or the partially etherified derivatives of these compounds into the associated glycosides.
The present patent relates to a process for the production of eriodictyol glucoside, which is characterized in that an alkali salt of eriodietyol is reacted with an acetohalogenglucose, in particular with acetobromoglucose, and from the acetylglucoside obtained in this way with the help of an alkaline reacting agent, for example with the help of sodium hydroxide solution or ammonia, which splits off the acetyl groups.
new compound corresponds to the formula:
EMI0001.0027
It is of interest because of its physiological efficacy and should be used for therapeutic purposes. It forms a yellow powder that is easily soluble in water, methyl alcohol and ethyl alcohol, more difficult in acetone, and hardly soluble in ether, chloroform and benzene.
<I> Example: </I> 92 parts by weight of eriodictyol. are dissolved in 1000 parts by volume of acetone and 320 parts by volume of n-sodium hydroxide solution in a nitrogen atmosphere.
To this end, a solution of 140 parts by weight of acetobromo glulz: ose in 560 parts by volume of acetone and 320 parts by volume of n-sodium hydroxide solution is gradually added simultaneously with stirring. After 5 to 6 hours the acid is acidified with acetic acid, added to Es sigester, extracted with water and then with a bicarbonate solution and the ethyl acetate solution is dried.
After the treatment with charcoal, it is evaporated, the residue is taken up with chloroform, the unreacted eriodictyol remaining undissolved, and the solution is introduced into gasoline. The tetraacetyl glucoside obtained in this way forms a pale yellow powder that is easily soluble in alcohol.
49.4 parts by weight of the above tetraacetyl compound are dissolved under nitrogen in 1500 parts by volume of n-sodium hydroxide solution, after 2 hours 1500 parts by volume of n-sodium hydroxide are added, treated with charcoal and evaporated in vacuo. The residue obtained is extracted with methanol and the solution is again evaporated. The extraction residue obtained is dissolved in a little absolute alcohol, mixed with acetone, clarified with charcoal and precipitated with ether.
The new compound forms a yellow powder which is easily soluble in water, methyl alcohol and ethyl alcohol, more difficult in acetone, and hardly soluble in ether, chloroform and benzene.