CH210424A - Verfahren zur Herstellung von Eriodictyolglukosid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Eriodictyolglukosid.       Bekanntlich besitzen     Glykoside    von     Poly-          ogyflavanonen    wegen ihrer physiologischen  Wirkung Interesse. Derartige Verbindungen  wurden bisher aus Früchten gewonnen.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  wirksamen     Glykosiden    . von     Polyogyflava-          nonen    dadurch gelangen kann, dass man die  auf synthetischem Wege zugänglichen     Poly-          oxyflavanone    oder die     teilweise        verätherten     Derivate dieser     Verbindungen        in    die zuge  hörigen     Glykoside    überführt.  



  Das vorliegende Patent bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung von     Eriodic-          tyolglukosid,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man ein     Alkalisalz    des     Eriodie-          tyols    mit einer     Acetohalogenglukose,    insbe  sondere mit     Acetobromglukose,    zur Umset  zung bringt und     aus    dem so erhaltenen     Ace-          tylglukosid    mit Hilfe eines alkalisch reagie  renden Mittels, beispielsweise mit Hilfe von  Natronlauge oder Ammoniak, die     Acetyl-          gruppen    abspaltet,    Die .

   neue Verbindung entspricht der  Formel:  
EMI0001.0027     
    Sie ist wegen ihrer physiologischen Wirk  samkeit von Interesse und soll für therapeu  tische Zwecke     Verwendung        finden.    Sie bil  det ein in Wasser, Methylalkohol und     Äthyl-          alkohol    leicht, in Aceton schwerer, in Äther,  Chloroform und Benzol kaum lösliches, gel  bes Pulver.  



  <I>Beispiel:</I>  92 Gewichtsteile     Eriodictyol.    werden in  einer     Stickstoffatmosphäre    in 1000     Volum-          teilen    Aceton und 320     Volumteilen        n-Na-          tronlauge    gelöst.

   Dazu     gibt    man allmählich      unter Rühren gleichzeitig eine Lösung von  140 Gewichtsteilen     Acetobromglulz:ose    in  560     Volumteilen    Aceton und     320        Volum-          teilen        n-Natronlauge.    Nach 5 bis 6 Stun  den wird mit Essigsäure angesäuert, in Es  sigester eingetragen, mit Wasser und dar  nach mit einer     Bikarbonatlösung    ausgeschüt  telt und die     Essigesterlösung    getrocknet.

    Nach dem Behandeln mit Kohle wird ein  gedampft, der     Rückstand    mit Chloroform  aufgenommen, wobei das nicht umgesetzte       Eriodictyol    ungelöst bleibt, und die Lösung  in     Gasolin    eingetragen. Das so erhaltene       Tetraacetylglukosid    bildet ein schwach gel  bes, in Alkohol leicht lösliches Pulver.  



  49,4 Gewichtsteile obiger     Tetraacetylver-          bindung    werden unter Stickstoff in 1500       Volumteilen        n-Natronlauge    gelöst, nach  2 Stunden mit 1500     Volumteilen        n-Scli#,vefel-          säure    versetzt, mit Kohle behandelt und im  Vakuum eingedampft. Der erhaltene Rück  stand wird mit Methanol ausgezogen und die  Lösung wiederum eingedampft. Der erhal  tene     Extraktionsrückstand    wird in wenig ab  solutem Alkohol gelöst, mit Aceton versetzt,    mit Kohle     geklärt    und durch     Äther    gefällt.

    Die neue Verbindung bildet ein in Wasser,       Methylalkohol    und     Ethylalkohol    leicht, in  Aceton schwerer, in     A-ther,    Chloroform und  Benzol kaum lösliches gelbes Pulver.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Eriodie- ty olglukosid, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalisalz des Eriodictvols mit einer Acetohalogenglukose zur Umsetzung bringt und aus dem so erhaltenen Acetyl- g1uhosid mit Hilfe eines alkalisch reagieren den Mittels die Acetylgruppen abspaltet.

   Die neue Verbindung bildet ein in Was ser, 3lethylalliohol und Ethylalkohol leicht., in Aceton schwerer, in Xtlier, Chloi,oform und Benzol kauiu lösliches gelbes Pulver. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aeetohalogen- glukose die Acetobi-omglukose verwendet.