CH210468A

CH210468A - Process for the preparation of a quaternary aminoacetic acid amide derivative.

Info

Publication number: CH210468A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1935-12-23
Filing date: 1938-07-11
Publication date: 1940-07-15

Description

         

  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Aminoessigsäureamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     quater-          nären        Aminoessigsäureamidderivates,    dadurch  gekennzeichnet, dass mau     Ohloressigsäure-4-          clilor-N-methylanilid    mit     Dimethylamin    um  setzt und das erhaltene     Dimethylaminoessig-          säure-4-chlor-N-methylaiiilid    mit     3,

  4-Dichlor-          benzylchlorid    in die     quaternäre    Verbindung  der Formel  
EMI0001.0014     
    überführt. Die neue Verbindung, ein weisses  Pulver, ist in Wasser klar löslich und eignet  sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn,  Haaren, Leder,     fibrösen    Materialien und der  gleichen vor Mottenraupen und andern       Frassschädlingen    und als     fungicides    und       bactericides    Mittel.  



  <I>Beispiel:</I>  141,5 Teile     4-Chlor-N-methylanilin    wer  den in 500 Teilen Benzol gelöst und bei    <B>501</B> unter Rühren mit 135 Teilen     Chlor-          acetylchlorid    versetzt. Es fällt ein dicker  Brei aus, der sich allmählich unter     HCl-          Entwicklung    löst. Nach 12stündigem Rühren  bei     50     wird noch eine Stunde zum Sieden  erhitzt, filtriert und nach dem Erkalten das       Chloressigsäure-4-chlor-N-methyl-anilid    ab  gesaugt und getrocknet.  



  21,8 Teile dieser Verbindung werden bei  Zimmertemperatur in 55 Teile     20o/oige          Dimethylaminlösung    eingerührt und das  Ganze nach einer Stunde auf<B>50'</B> aufgeheizt.  Die Reaktion ist beendet, wenn eine Probe  der     inhomogenen    Mischung in verdünnter  Salzsäure klar löslich ist. Nach dem Ab  kühlen wird das sich in eine halbfeste und  eine     wässrige    Schicht scheidende Reaktions  gemisch getrennt und die nicht wässerige  Schicht mit Wasser gewaschen. Sie erstarrt  meist spontan oder aber nach dem     Animpfen.     



  22,7 Teile     Dimethylaminoessigsäure-4-          chlorxN-methyl-anilid    und 22 Teile     3,4-Di-          chlorbenzylchlorid    werden in 200 Teilen       Toluol    über Nacht gekocht. Es fällt ein      weisses Pulver aus, welches abgesaugt, mit       Toluol    oder Benzol gewaschen und im Va  kuum getrocknet wird. Die neue Verbindung  ist klar wasserlöslich.



  Process for the preparation of a quaternary aminoacetic acid amide derivative. The subject of the present patent is a process for the production of a quaternary Aminoessigsäureamidderivates, characterized in that mau Ohloressigsäure-4-clilor-N-methylanilide with dimethylamine and the dimethylaminoacetic acid-4-chloro-N-methylaiiilid with 3,

  4-dichlorobenzyl chloride into the quaternary compound of the formula
EMI0001.0014
    convicted. The new compound, a white powder, is clearly soluble in water and is suitable for protecting fur, feathers, hair, leather, fibrous materials and the like from caterpillars and other feeding pests and as a fungicidal and bactericidal agent.



  <I> Example: </I> 141.5 parts of 4-chloro-N-methylaniline are dissolved in 500 parts of benzene and, at <B> 501 </B>, 135 parts of chloroacetyl chloride are added while stirring. A thick paste precipitates out which gradually dissolves with evolution of HCl. After stirring for 12 hours at 50, the mixture is heated to boiling for a further hour, filtered and, after cooling, the 4-chloroacetic acid-4-chloro-N-methyl-anilide is suctioned off and dried.



  21.8 parts of this compound are stirred into 55 parts of 20% dimethylamine solution at room temperature and the whole is heated to 50% after one hour. The reaction is over when a sample of the inhomogeneous mixture is clearly soluble in dilute hydrochloric acid. After cooling, the reaction mixture separating into a semi-solid and an aqueous layer is separated and the non-aqueous layer is washed with water. It usually solidifies spontaneously or after inoculation.



  22.7 parts of dimethylaminoacetic acid 4-chloro-N-methyl anilide and 22 parts of 3,4-dichlorobenzyl chloride are boiled in 200 parts of toluene overnight. A white powder precipitates out, which is filtered off with suction, washed with toluene or benzene and dried in vacuo. The new compound is clearly soluble in water.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of a quaternary aminoacetic acid amide derivative, characterized in that chloroacetic acid-4-chloro-N-methylanilide is reacted with dimethylamine and the dimethylamirroacetic acid-4-chloro-N-methylanilide obtained with 3,4-dichlorobenzyl chloride into the quaternary compound of the formula EMI0002.0013 convicted.

The new compound, a white powder, is clearly soluble in water and is suitable for protecting fur, feathers, hair, leather, fibrous materials and the like: caterpillars and other food pests and as a fungicidal and bactericidal agent.