CH210468A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates.

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CH210468A
CH210468A CH210468DA CH210468A CH 210468 A CH210468 A CH 210468A CH 210468D A CH210468D A CH 210468DA CH 210468 A CH210468 A CH 210468A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
quaternary
acid amide
amide derivative
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aminoacetic acid
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Application number
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English (en)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Aminoessigsäureamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     quater-          nären        Aminoessigsäureamidderivates,    dadurch  gekennzeichnet, dass mau     Ohloressigsäure-4-          clilor-N-methylanilid    mit     Dimethylamin    um  setzt und das erhaltene     Dimethylaminoessig-          säure-4-chlor-N-methylaiiilid    mit     3,

  4-Dichlor-          benzylchlorid    in die     quaternäre    Verbindung  der Formel  
EMI0001.0014     
    überführt. Die neue Verbindung, ein weisses  Pulver, ist in Wasser klar löslich und eignet  sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn,  Haaren, Leder,     fibrösen    Materialien und der  gleichen vor Mottenraupen und andern       Frassschädlingen    und als     fungicides    und       bactericides    Mittel.  



  <I>Beispiel:</I>  141,5 Teile     4-Chlor-N-methylanilin    wer  den in 500 Teilen Benzol gelöst und bei    <B>501</B> unter Rühren mit 135 Teilen     Chlor-          acetylchlorid    versetzt. Es fällt ein dicker  Brei aus, der sich allmählich unter     HCl-          Entwicklung    löst. Nach 12stündigem Rühren  bei     50     wird noch eine Stunde zum Sieden  erhitzt, filtriert und nach dem Erkalten das       Chloressigsäure-4-chlor-N-methyl-anilid    ab  gesaugt und getrocknet.  



  21,8 Teile dieser Verbindung werden bei  Zimmertemperatur in 55 Teile     20o/oige          Dimethylaminlösung    eingerührt und das  Ganze nach einer Stunde auf<B>50'</B> aufgeheizt.  Die Reaktion ist beendet, wenn eine Probe  der     inhomogenen    Mischung in verdünnter  Salzsäure klar löslich ist. Nach dem Ab  kühlen wird das sich in eine halbfeste und  eine     wässrige    Schicht scheidende Reaktions  gemisch getrennt und die nicht wässerige  Schicht mit Wasser gewaschen. Sie erstarrt  meist spontan oder aber nach dem     Animpfen.     



  22,7 Teile     Dimethylaminoessigsäure-4-          chlorxN-methyl-anilid    und 22 Teile     3,4-Di-          chlorbenzylchlorid    werden in 200 Teilen       Toluol    über Nacht gekocht. Es fällt ein      weisses Pulver aus, welches abgesaugt, mit       Toluol    oder Benzol gewaschen und im Va  kuum getrocknet wird. Die neue Verbindung  ist klar wasserlöslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Aminoessigsäureamidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloressigsäure-4- chlor-N-methylanilid mit Dimethylamin um setzt und das erhaltene Dimethylamirroessig- säure-4-chlor-N-methylanilid mit 3,4-Dichlor- benzylchlorid in die quaternäre Verbindung der Formel EMI0002.0013 überführt.
    Die neue Verbindung, ein weisses Pulver, ist in Wasser klar löslich und eignet sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn, Haaren, Leder, fibrösen Materialien und der gleichen vor All:ottenraupen und andern Frass schädlingen und als fungicides und bacteri- cides Mittel.
CH210468D 1935-12-23 1938-07-11 Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. CH210468A (de)

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