CH210603A - Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen     Azofarbstoffes.       In der Patentschrift 386054 ist ein Ver  fahren zur Herstellung von wasserunlöslichen       Azofarbstoffen    beschrieben, das darin besteht,    dass man     Diazoverbindungen,    welche keine       Sulfo-    oder     Carboxylgruppe    enthalten, mit     Di-          acetessigsäurearyliden    der allgemeinen Formel         CHs-C0-CH2-CO-NH-X-NH-CO-CH2-CO-CHs,       worin X einen gegebenenfalls substituierten       Diphenylrest    bedeutet, für sich oder auf einer  Grundlage kuppelt.

   Das Verfahren eignet sich  zur Erzeugung wertvoller Lacke und eben  solcher Färbungen auf der Faser. Ferner sind  in der Patentschrift 520243 wasserunlösliche       Azofarbstoffe    beschrieben, die durch Kuppeln  von     diazotiertem    2, 3,     4-Trichloranilin    mit       Diacetessigsäurearyliden    der obengenannten  allgemeinen Formel entstehen und ebenfalls  zur Erzeugung von Lacken und Färbungen  auf der Faser geeignet sind. Diese Farbstoffe  zeichnen sich durch eine verbesserte Licht  echtheit gegenüber den     vorbekannten    Kombi  nationen aus.  



  Der Wert der in den vorgenannten Patent  schriften beschriebenen     Farbstoffe    liegt haupt-    sächlich in ihrer Eignung zur Erzeugung von  Färbungen auf der Faser. Als Pigmentfarb  stoffe zeigen sie zum Beispiel im graphischen  Druck nur eine mässige bis mittlere Licht  echtheit.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  wertvollen     Pigmentazofarbstoffen    dieser     Farb-          stoffgruppe    gelangt, wenn man die     Diazover-          bindungen        2,4-substituierten    Anilins der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0022     
      worin Y und     Yi    für Halogen stehen, mit     Diacetessigsäurearyliden    der allgemeinen Formel       CH3-CO-CHz-CO-NH-X-NH-CO-CHz-CO-CHs,       worin X einen gegebenenfalls substituierten       Diphenylrestbedeutet,    in Substanz, gegebenen  falls auch auf einem Substrat kuppelt.  



  Die so erhaltenen gelben Pigmentfarbstoffe  besitzen eine sehr gute Ölechtheit,     Spritecht-          heit,        Lösungsmittelechtheit    und     Sublimier-          echtheit    und sind in dieser Hinsicht den unter  dem Namen     Hansagelb    bekannten Farbstoffen  überlegen.

   Sie sind deshalb vorzüglich ge  eignet für die Verwendung in Ölanstrichen,  graphischen Drucken und für die     Anfärbun-          gen    von     Nitrocellulose-    und     Alkydallacken,     bei denen gute     Überspritzechtheit    und     Subli-          mierechtheit    verlangt wird. Vor den aus den  Patentschriften 386054 und 520243 und den  französischen Patentschriften 818277 und  821551 und 729414 bekannten vergleichbaren  Farbstoffen zeichnen sie sich durch eine ver  besserte Lichtechtheit aus.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines wasser  unlöslichen     Azofarbstoffes.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man 2     Mol        Di-          azoverbindung    des     2,4-Dichloranilins    mit 1     Mol          Di-(acetoacetyl)-o-tolidid    kuppelt. Der neue  Farbstoff stellt getrocknet ein gelbes Pulver  dar, das in Öl, Sprit und Lösungsmitteln für       Nitrocellulose    unlöslich ist. Er liefert einen  klaren,     grünstichig    gelben Steindruck von  guter Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel:</I>  162 g     2,4-Dichloranilin    werden in 1100     cm3     Wasser und 455     cm3    roher Salzsäure gelöst.  Man kühlt auf 0   C ab und lässt in die Suspen  sion des salzsauren Salzes der Base eine    Lösung von 69 g     Natriumnitrit        einfliessen.     Nach beendeter     Diazotierung    wird die     Diazo-          lösung    filtriert.  



  195 g     Di-(acetoacetyl)-o-tolidid    werden in  1800 cm' Wasser von<B>500</B> C, das 165 cm-'  konzentrierte Natronlauge enthält, unter Zu  hilfenahme eines Netzmittels gelöst. Man fil  triert die     Lösung,    fügt weitere 180     cm3     Natronlauge hinzu, kühlt auf 5   C ab und  fällt das     Arylid    unter Rühren mit 235     cnr$     Eisessig wieder aus.  



  Die     Diazolösung    wird zur     Arylidsuspen-          sion    hinzugefügt und die Mischung allmählich  auf 35-40   C erwärmt. Nach beendeter  Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und  gewaschen. Er stellt getrocknet ein gelbes  Pulver dar, das in Ö1, Sprit und den Lösungs  mitteln für     Nitrocellulose    unlöslich ist. Er  liefert einen klaren,     grünstichig    gelben Stein  druck von guter Lichtechtheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 2 Mol Diazoverbindung des 2,4-Dichloranilins mit 1 Mol Di-(aceto- acetyl)-o-tolidid kuppelt. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein gelbes Pulver dar, das in Öl, Sprit und Lösungsmitteln für Nitrocellulose unlöslich ist. Er liefert einen klaren, grünstichig gelben Steindruck von guter Lichtechtheit.