CH210603A

CH210603A - Process for the preparation of a water-insoluble azo dye.

Info

Publication number: CH210603A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-01-21
Filing date: 1939-01-05
Publication date: 1940-07-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen     Azofarbstoffes.       In der Patentschrift 386054 ist ein Ver  fahren zur Herstellung von wasserunlöslichen       Azofarbstoffen    beschrieben, das darin besteht,    dass man     Diazoverbindungen,    welche keine       Sulfo-    oder     Carboxylgruppe    enthalten, mit     Di-          acetessigsäurearyliden    der allgemeinen Formel         CHs-C0-CH2-CO-NH-X-NH-CO-CH2-CO-CHs,       worin X einen gegebenenfalls substituierten       Diphenylrest    bedeutet, für sich oder auf einer  Grundlage kuppelt.

   Das Verfahren eignet sich  zur Erzeugung wertvoller Lacke und eben  solcher Färbungen auf der Faser. Ferner sind  in der Patentschrift 520243 wasserunlösliche       Azofarbstoffe    beschrieben, die durch Kuppeln  von     diazotiertem    2, 3,     4-Trichloranilin    mit       Diacetessigsäurearyliden    der obengenannten  allgemeinen Formel entstehen und ebenfalls  zur Erzeugung von Lacken und Färbungen  auf der Faser geeignet sind. Diese Farbstoffe  zeichnen sich durch eine verbesserte Licht  echtheit gegenüber den     vorbekannten    Kombi  nationen aus.  



  Der Wert der in den vorgenannten Patent  schriften beschriebenen     Farbstoffe    liegt haupt-    sächlich in ihrer Eignung zur Erzeugung von  Färbungen auf der Faser. Als Pigmentfarb  stoffe zeigen sie zum Beispiel im graphischen  Druck nur eine mässige bis mittlere Licht  echtheit.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  wertvollen     Pigmentazofarbstoffen    dieser     Farb-          stoffgruppe    gelangt, wenn man die     Diazover-          bindungen        2,4-substituierten    Anilins der all  gemeinen Formel  
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      worin Y und     Yi    für Halogen stehen, mit     Diacetessigsäurearyliden    der allgemeinen Formel       CH3-CO-CHz-CO-NH-X-NH-CO-CHz-CO-CHs,       worin X einen gegebenenfalls substituierten       Diphenylrestbedeutet,    in Substanz, gegebenen  falls auch auf einem Substrat kuppelt.  



  Die so erhaltenen gelben Pigmentfarbstoffe  besitzen eine sehr gute Ölechtheit,     Spritecht-          heit,        Lösungsmittelechtheit    und     Sublimier-          echtheit    und sind in dieser Hinsicht den unter  dem Namen     Hansagelb    bekannten Farbstoffen  überlegen.

   Sie sind deshalb vorzüglich ge  eignet für die Verwendung in Ölanstrichen,  graphischen Drucken und für die     Anfärbun-          gen    von     Nitrocellulose-    und     Alkydallacken,     bei denen gute     Überspritzechtheit    und     Subli-          mierechtheit    verlangt wird. Vor den aus den  Patentschriften 386054 und 520243 und den  französischen Patentschriften 818277 und  821551 und 729414 bekannten vergleichbaren  Farbstoffen zeichnen sie sich durch eine ver  besserte Lichtechtheit aus.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines wasser  unlöslichen     Azofarbstoffes.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man 2     Mol        Di-          azoverbindung    des     2,4-Dichloranilins    mit 1     Mol          Di-(acetoacetyl)-o-tolidid    kuppelt. Der neue  Farbstoff stellt getrocknet ein gelbes Pulver  dar, das in Öl, Sprit und Lösungsmitteln für       Nitrocellulose    unlöslich ist. Er liefert einen  klaren,     grünstichig    gelben Steindruck von  guter Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel:</I>  162 g     2,4-Dichloranilin    werden in 1100     cm3     Wasser und 455     cm3    roher Salzsäure gelöst.  Man kühlt auf 0   C ab und lässt in die Suspen  sion des salzsauren Salzes der Base eine    Lösung von 69 g     Natriumnitrit        einfliessen.     Nach beendeter     Diazotierung    wird die     Diazo-          lösung    filtriert.  



  195 g     Di-(acetoacetyl)-o-tolidid    werden in  1800 cm' Wasser von<B>500</B> C, das 165 cm-'  konzentrierte Natronlauge enthält, unter Zu  hilfenahme eines Netzmittels gelöst. Man fil  triert die     Lösung,    fügt weitere 180     cm3     Natronlauge hinzu, kühlt auf 5   C ab und  fällt das     Arylid    unter Rühren mit 235     cnr$     Eisessig wieder aus.  



  Die     Diazolösung    wird zur     Arylidsuspen-          sion    hinzugefügt und die Mischung allmählich  auf 35-40   C erwärmt. Nach beendeter  Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und  gewaschen. Er stellt getrocknet ein gelbes  Pulver dar, das in Ö1, Sprit und den Lösungs  mitteln für     Nitrocellulose    unlöslich ist. Er  liefert einen klaren,     grünstichig    gelben Stein  druck von guter Lichtechtheit.



  Process for the preparation of a water-insoluble azo dye. In the patent specification 386054 a process for the production of water-insoluble azo dyes is described, which consists in that diazo compounds which contain no sulfo or carboxyl group, with diacetic acid arylides of the general formula CHs-C0-CH2-CO-NH-X- NH-CO-CH2-CO-CHs, where X is an optionally substituted diphenyl radical, couples alone or on a basis.

   The process is suitable for producing valuable lacquers and just such colorings on the fiber. Furthermore, the patent 520243 describes water-insoluble azo dyes which are formed by coupling diazotized 2, 3, 4-trichloroaniline with diacetoacetic acid arylides of the above general formula and are also suitable for producing varnishes and dyeings on the fiber. These dyes are distinguished by improved light fastness compared to the previously known combinations.



  The value of the dyes described in the aforementioned patent documents is mainly due to their suitability for producing colorations on the fiber. As pigment dyes, for example, they show only moderate to medium lightfastness in graphic printing.



  It has now been found that valuable pigment azo dyes of this group of dyes are obtained if the diazo compounds 2,4-substituted aniline of the general formula are used
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      where Y and Yi are halogen, with diacetoacetic acid arylides of the general formula CH3-CO-CHz-CO-NH-X-NH-CO-CHz-CO-CHs, where X is an optionally substituted diphenyl radical, in substance, optionally also on one Substrate couples.



  The yellow pigment dyes obtained in this way have very good oilfastness, gasoline fastness, solvent fastness and sublimation fastness and in this respect are superior to the dyes known under the name Hansa Yellow.

   They are therefore eminently suitable for use in oil paints, graphic prints and for coloring nitrocellulose and alkyd lacquers, where good fastness to overspray and sublimation is required. Before the comparable dyes known from patents 386054 and 520243 and French patents 818277 and 821551 and 729414, they are distinguished by improved lightfastness.



  The present patent relates to a process for the preparation of a water-insoluble azo dye. The process is characterized in that 2 moles of azo compound of 2,4-dichloroaniline are coupled with 1 mole of di- (acetoacetyl) -o-tolidide. When dried, the new dye is a yellow powder that is insoluble in oil, gasoline and solvents for nitrocellulose. It provides a clear, greenish yellow stone impression of good lightfastness.



  <I> Example: </I> 162 g of 2,4-dichloroaniline are dissolved in 1100 cm3 of water and 455 cm3 of raw hydrochloric acid. It is cooled to 0 C and allowed to flow into the suspension of the hydrochloric acid salt of the base, a solution of 69 g of sodium nitrite. When the diazotization has ended, the diazo solution is filtered.



  195 g of di- (acetoacetyl) -o-tolidide are dissolved in 1800 cm 'of water of <B> 500 </B> C, which contains 165 cm-' of concentrated sodium hydroxide solution, with the aid of a wetting agent. The solution is filtered, a further 180 cm3 of sodium hydroxide solution is added, the mixture is cooled to 5 ° C. and the arylide is precipitated again with stirring using 235 cc glacial acetic acid.



  The diazo solution is added to the arylide suspension and the mixture is gradually warmed to 35-40 ° C. After the coupling has ended, the dye is filtered off with suction and washed. When dried, it is a yellow powder that is insoluble in oil, fuel and solvents for nitrocellulose. It provides a clear, greenish yellow stone print with good lightfastness.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a water-insoluble azo dye, characterized in that 2 moles of diazo compound of 2,4-dichloroaniline are coupled with 1 mole of di- (aceto-acetyl) -o-tolidide. When dried, the new dye is a yellow powder that is insoluble in oil, gasoline and solvents for nitrocellulose. It provides a clear, greenish yellow stone impression of good lightfastness.