CH210605A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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CH210605A
CH210605A CH210605DA CH210605A CH 210605 A CH210605 A CH 210605A CH 210605D A CH210605D A CH 210605DA CH 210605 A CH210605 A CH 210605A
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CH
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dye
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monoazo dye
pyrazolone
methyl
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English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Nonoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man  die     Diazoverbindungen    aus Aminen von der  allgemeinen Formel:  
EMI0001.0003     
    worin     $i    für Wasserstoff, eine     Alkyl-,        Alk-          oxy-,        Aralkoxy-,        Aryloxygruppe    oder Halo  gen,     $z    und     g$    für Wasserstoff,     Alkyl-,          Alkoxy-,        Aralkoxy-,        Aryloxygruppen,

      Halo  gen oder die Gruppen  
EMI0001.0016     
    stehen, so aber, dass immer einer der beiden       Subatituenten        %z    und     %s    - nicht jedoch  beide gleichzeitig - die Gruppe  
EMI0001.0020     
    bedeuten und in diesen Gruppen     Ri    und     R2          Alkyl-,        Aralkyl-,        Arylreste    oder     hydroaroma-          tische    Reste bezeichnen, die noch weiter  miteinander unter Bildung eines     beterocycli-          schen    Ringsystems verbunden sein können,

    mit     1-Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen,        1-Aryl-3-          aryl-5-pyrazolonen,        1-Aryl-5-pyrazolon-3-ear-          bonsäureestern    sowie deren     Substitutionspro-          dukten    kuppelt, wobei beide     Farbstoffkom-          ponenten    keine     wasserlöslichmachenden    Grup  pen, z. B.     Sulfonsäure-    oder     Carboxylgruppen,     enthalten sollen.  



  Die neuen Farbstoffe färben in lebhaften  gelben und orangen Farbtönen von guten  Echtheitseigenschaften, insbesondere von guter  Lichtechtheit. Sie sind unlöslich in Wasser,  lösen sich dagegen sehr gut in vielen orga  nischen Lösungsmitteln, wie z. B. Bohlen  wasserstoffen, Alkoholen, Estern, Betonen      und können daher auch zum Färben dieser  Lösungsmittel sowie die damit hergestellter  Lacke, wie etwa     Nitro-    oder     Acetylcellulose-          lacke,    Filme oder Kunstmassen verwendet  werden. Auch zum Färben von     Firnislacken,     Kerzen und Fetten sind die Produkte vor  züglich brauchbar.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines Mono  azofarbstoffes, welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man die     Diazoverbindung    von       1-Amino-4-äthoxybenzol-5-(sulfonyl-n-dibutyl-          amin)    mit     1-Phenyl-    3     -methyl-    5     -pyrazolon     kuppelt.  



  <I>Beispiel:</I>  16,4 g     1-Amino-4-äthoxybenzol-5-(sulfo-          nyl-n-dibutylamin)    werden in der üblichen  Weise     diazotiert.    Hierauf versetzt man die       Diazolösung    zur Bindung der überschüssigen  Mineralsäure mit     Natriumacetat    und rührt  sie in eine     wässrige    Suspension von 8,7 g       1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    ein, die man  durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter    Natronlauge und Fällen mit Essigsäure er  hält. Nach Beendigung der Kupplung wird  der entstandene     Farbstoff        abfiltriert,    gut aus  gewaschen und getrocknet.  



  Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich  in     Xylol,    Aceton und andern organischen  Lösungsmitteln leicht löst und     Celluloseester-          lacke    in sehr lebhaften gelben Tönen von  guter Lichtechtheit färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung von 1-Amino-4-äthoxy- benzol-5-(sulfonyl-n-dibutylamin) mit 1-Phe- nyl-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt. Der erhaltene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Xylol, Aceton und andern organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in sehr lebhaften gelben Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
CH210605D 1938-02-03 1939-01-16 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH210605A (de)

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DEI60408D DE708016C (de) 1938-02-03 1938-02-03 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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CH210605A true CH210605A (de) 1940-07-31

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ID=7195227

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CH210605D CH210605A (de) 1938-02-03 1939-01-16 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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DE (1) DE708016C (de)
FR (1) FR849759A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2606185A (en) * 1948-02-12 1952-08-05 Ciba Ltd Monoazo-dyestuffs of the pyrazolone series

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2606185A (en) * 1948-02-12 1952-08-05 Ciba Ltd Monoazo-dyestuffs of the pyrazolone series

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FR849759A (fr) 1939-12-01
DE708016C (de) 1941-07-10

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