CH210605A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
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- CH210605A CH210605A CH210605DA CH210605A CH 210605 A CH210605 A CH 210605A CH 210605D A CH210605D A CH 210605DA CH 210605 A CH210605 A CH 210605A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Nonoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel:
EMI0001.0003
worin $i für Wasserstoff, eine Alkyl-, Alk- oxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppe oder Halo gen, $z und g$ für Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen,
Halo gen oder die Gruppen
EMI0001.0016
stehen, so aber, dass immer einer der beiden Subatituenten %z und %s - nicht jedoch beide gleichzeitig - die Gruppe
EMI0001.0020
bedeuten und in diesen Gruppen Ri und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaroma- tische Reste bezeichnen, die noch weiter miteinander unter Bildung eines beterocycli- schen Ringsystems verbunden sein können,
mit 1-Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen, 1-Aryl-3- aryl-5-pyrazolonen, 1-Aryl-5-pyrazolon-3-ear- bonsäureestern sowie deren Substitutionspro- dukten kuppelt, wobei beide Farbstoffkom- ponenten keine wasserlöslichmachenden Grup pen, z. B. Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen.
Die neuen Farbstoffe färben in lebhaften gelben und orangen Farbtönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von guter Lichtechtheit. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in vielen orga nischen Lösungsmitteln, wie z. B. Bohlen wasserstoffen, Alkoholen, Estern, Betonen und können daher auch zum Färben dieser Lösungsmittel sowie die damit hergestellter Lacke, wie etwa Nitro- oder Acetylcellulose- lacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Firnislacken, Kerzen und Fetten sind die Produkte vor züglich brauchbar.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Mono azofarbstoffes, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man die Diazoverbindung von 1-Amino-4-äthoxybenzol-5-(sulfonyl-n-dibutyl- amin) mit 1-Phenyl- 3 -methyl- 5 -pyrazolon kuppelt.
<I>Beispiel:</I> 16,4 g 1-Amino-4-äthoxybenzol-5-(sulfo- nyl-n-dibutylamin) werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine wässrige Suspension von 8,7 g 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon ein, die man durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Fällen mit Essigsäure er hält. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut aus gewaschen und getrocknet.
Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Xylol, Aceton und andern organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseester- lacke in sehr lebhaften gelben Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung von 1-Amino-4-äthoxy- benzol-5-(sulfonyl-n-dibutylamin) mit 1-Phe- nyl-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt. Der erhaltene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Xylol, Aceton und andern organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in sehr lebhaften gelben Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI60408D DE708016C (de) | 1938-02-03 | 1938-02-03 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH210605A true CH210605A (de) | 1940-07-31 |
Family
ID=7195227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH210605D CH210605A (de) | 1938-02-03 | 1939-01-16 | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH210605A (de) |
| DE (1) | DE708016C (de) |
| FR (1) | FR849759A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2606185A (en) * | 1948-02-12 | 1952-08-05 | Ciba Ltd | Monoazo-dyestuffs of the pyrazolone series |
-
1938
- 1938-02-03 DE DEI60408D patent/DE708016C/de not_active Expired
-
1939
- 1939-01-16 CH CH210605D patent/CH210605A/de unknown
- 1939-02-02 FR FR849759D patent/FR849759A/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2606185A (en) * | 1948-02-12 | 1952-08-05 | Ciba Ltd | Monoazo-dyestuffs of the pyrazolone series |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR849759A (fr) | 1939-12-01 |
| DE708016C (de) | 1941-07-10 |
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