CH212646A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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CH212646A
CH212646A CH212646DA CH212646A CH 212646 A CH212646 A CH 212646A CH 212646D A CH212646D A CH 212646DA CH 212646 A CH212646 A CH 212646A
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CH
Switzerland
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sep
preparation
brown
monoazo dye
dye
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Application number
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English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/22Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur     Rerstellung    eines     Nonoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man zu wert  vollen     Pigmentfarbstoffen    gelangt, wenn man  die     Diazoverbindungen    aus Aminen von der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0006     
    worin der     Benzolrest    a noch weiter substi  tuiert sein kann durch     Alkyl-,        Alkoxy-,        Aryl-          oxygruppen    oder durch Halogen, X.

   die Gruppe  <B>-CO-</B> oder     -SO2-    bezeichnet, ferner     Ri     und R2     Alkyl-,        Aralkyl-,        Arylreste    oder  hydroaromatische Reste bedeuten, die noch  weiter miteinander unter Bildung eines     be-          terocyolischen    Ringsystems verbunden sein  können, wobei aber im Falle,     dass    X für     SO2     steht,<B>Ei</B> und R2 nur dann gleichzeitig     Al-          kylreste    sein sollen, wenn die Zahl ihrer       Kohlenstoffatome    zusammen mindestens<B>5</B>    beträgt,

   mit     Aryliden    der     2-Oxycarbazol-3-          earbonsäure,    der     3-Oxydipheiiylenoxyd-2-car-          bonsäure    oder der     3-Oxydiphenylensulfid-2-          carbonsäure    kuppelt, wobei beide     Farbstoff-          komponenten    keine     wasserlöslichmaebenden     Gruppen, z. B.     Sulfonsäure-    oder     Carbon-          säuregruppen,    enthalten sollen.  



  Die neuen Farbstoffe färben vorwiegend  in braunen Nuancen, die<B>je</B> nach Art der  verwendeten     Diazoverbindungen    sich bis nach  schwarzbraun erstrecken und gute     Echtbeits-          eigenschaften    besitzen. Sie sind unlöslich in  Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in vie  len organischen Lösungsmitteln, wie z. B.       Kohlenwasserstoffen,    Alkoholen, Estern,     Ke-          tonen,    und können daher auch zum Färben  dieser Lösungsmittel sowie damit hergestell  ter Lacke<B>-</B> wie etwa     Nitro-    oder     Acetyl-          celluloselacke   <B>-</B> Filme oder Kunstmassen  verwendet werden.

   Auch zum Färben von       Firriislacken,    Kerzen und Fetten sind die  Produkte vorzüglich brauchbar,    
EMI0002.0001     
  
    Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Mono.
<tb>  azofarbstoffes, <SEP> welches <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich  net <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Diazoverbindung <SEP> von
<tb>  1-Aiiiirio-5-metlioxybei)zol-2 <SEP> <B>-</B> <SEP> (ezit-boyl-dii-itllyl  amin) <SEP> mit <SEP> 2.Oxycarbazol-3-(earboyl-#linino  befizol) <SEP> kuppelt.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  <B>11,1</B> <SEP> Gewichtsteile <SEP> 1-Amitio-5-metlioxy  beiizol-2-(carboyl-diäthylamiii) <SEP> werden <SEP> in <SEP> der
<tb>  üblichen <SEP> Weise <SEP> diazotiert. <SEP> Hierauf <SEP> versetzt
<tb>  man <SEP> die <SEP> Diazolösung <SEP> zur <SEP> Bindung <SEP> der <SEP> über  schüssigen <SEP> Mineralsäure <SEP> mit <SEP> '-#\ati#iiiinacetat
<tb>  <B>s</B>
<tb>  und <SEP> rührt <SEP> sie <SEP> in <SEP> eine <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> <B>15,1</B> <SEP> Ge  wichtsteilen <SEP> 2-Oxycai#bazol-3-(cai-boyl-.imitio  benzol) <SEP> in <SEP> verdünnter <SEP> Natronlauge, <SEP> ein. <SEP> --\"ach
<tb>  Beendigung <SEP> der <SEP> Kupplung <SEP> wird <SEP> der <SEP> entstan  dene <SEP> Farbstoff <SEP> abfiltriert, <SEP> gut <SEP> ausgewaschen
<tb>  und <SEP> getrocknet.

         Er stellt ein braunes Pulver dar, das  sieh in     Butylacetat,    Aceton,     Xylol    und an  dern organischen Lösungsmitteln leicht löst       und        Celluloseesterlacke        in    braunen Tönen von  guten     Echtheitseigensehaften    färbt.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Mono- azofarbstoffeg, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung von 1-Au)ino-5- metlioxybeiizol-2-(earboyl-(liätliylaniiii) mit 2- Oxyeat-bazol-3-(e < trboyl-aminoberizol) kuppelt.
    Der erhaltene Farbstoff 4ellt ein braunes Pulver dar, das sieh in Butylacetat, Aceton, Xylol und andern organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in braunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
CH212646D 1938-06-25 1939-06-17 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH212646A (de)

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