CH210681A - Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Sulfoverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen     Salfoverbindang.       Es ist bekannt, dass     Sulfoverbindungen     wie     Sulfanilsäureamid,        Diaminodipher)ylsulfon     und andere therapeutisch sehr gute Wirkun  gen zeigen; doch leidet ihre Verwendung unter  ihrer     verhältnismässig    hohen Giftigkeit und  ihrer sehr geringen Wasserlöslichkeit.

   Es ist  nun gefunden worden, dass man durch Kon  densation von     Sulfoverbindungen    der allge  meinen Formel  R.     S02        #X     in der R einen mindestens eine kerngebun  dene     Aminogruppe    enthaltender) aromatischen,       1)eterocyclischer)    oder     aromatisch-lreterocycli-          sahen    Rest und X eine nicht substituierte  oder substituierte     NH2-Gruppe    oder einen  aromatischen Rest, der eine nicht substituierte  oder substituierte     NH2    -Gruppe oder eine  darin     überführbare    Gruppe enthält, bedeuten,

    mit Kohlehydraten sowie deren     Carbonsäuren     und Derivaten, die eine     Aldehydgruppe        resp.          Halbacetalgruppe    enthalten, wie zum Beispiel       Mono-    oder     Polysaccharide,        Glukuronsäure,          Galakturonsäure,        Hexosemono-    oder -diphos-         phorsäuren    und andere zu farblosen, gut  wasserlöslichen Verbindungen gelangt, wel  che die therapeutische Wirksamkeit des Aus  gangsmaterials zeigen und weniger giftig  sind als diese.  



  Die Reaktion hat sich bei den bekann  testen Heilmitteln dieser Art, wie     Sulfanil-          säureamid    und     Diaminodiphenylsulfon    als  besonders wertvoll erwiesen, da die neuen       Glukoside    nicht nur die zur Verabreichung  gewünschte Wasserlöslichkeit besitzen, son  dern auch ihre Giftigkeit wesentlich herab  gesetzt ist. Sie ist aber auch ganz allgemein  anwendbar auf alle andern therapeutisch  wertvollen Verbindungen der Formel       R#S02#g     Ausgangsmaterialien dieser Art sind zum  Beispiel     vorbeschrieben    in den D. R.

   P. 607537,  610320, 638701 und andern, sowie in den  Arbeiten von     Fouraeau,        Trdfouel,        Nitti,        Bovet          "Comptes        Rendus        Soc.        Biol."    1936,     Bd.    122,  S. 258 - 259,     Buttle,        Gray,        Stephanson          "Lancet"    vom 6:

   6. 1936, S.1286-1290,           Mayer    und Oechslin     "Comptes    Rendus"       Bd.    205, S. 181--182, 1937 und     andern.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur Herstellung einer zum  Beispiel bei Kokkeninfektionen, insbesondere  bei     Streptokokkerrinfektionen,wertvollen    thera  peutisch wirksamen Verbindung, das dadurch  gekennzeichnet ist,     da15    man     Sulfanilsäure-          amid    mit Glucose kondensiert.  



  Die Kondensation wird am besten in  wässriger Lösung, zweckmässig in Gegenwart  eines Kondensationsmittels bei 90-100   aus  geführt, doch sind auch Lösungen der Aus  gangsmaterialien in organischen, mit Wasser  mischbaren Lösungsmitteln verwendbar; auch  ein direktes     Zusamrrrenschmelzen    der Kom  ponenten ist möglich. Als Kondensations  mittel eignen sich besonders Ammonsalze,  wie Ammonchlorid, Kaliumbisulfat, Zink  chlorid oder andere schwach sauer wirkende  Mittel.  



  <I>Beispiel 1:</I>  10 g     Sulfanilsäurearnid    werden mit 10 g  Glucose und 0,5 g     Ammoniumchlorid    in  200 cm'     abs.    Alkohol zwei Stunden unter  Rückfluss auf dem Wasserbade erhitzt. Der  Kristallbrei von     Glucosid    wird noch heiss  abgesaugt, mit warmem Alkohol gewaschen  und aus Wasser umkristallisiert.     Fp.    unter  Zers. 210  ,     [alD    = - 123  . Das Glucosid  löst sich in Wasser bei gewöhnlicher Tem  peratur zu 4  /o.  



  <I>Beispiel 2:</I>  5 g Sulfanilsäureamid werden mit 7,5 g  Glucose und 5 g     Ammonchlorid    innig ver  mischt und unter Rühren in     einem        Heizbade     auf 115-125   erhitzt. Nach zweistündigem    Stehen wird das Umsetzungsprodukt aus  Äthanol unikristallisiert. Das erhaltene     Glu-          cosid    ist mit dein nach Beispiel 1 gewon  nenen identisch.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung einer therapeu tisch wertvollen Sulfoverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfanilsäureamid rnlt Glucose kondensiert. Die neue Verbindung schmilzt bei 210 unter Zersetzung, [a];, = - 123 . Die Was serlöslichkeit bei gewöhnlicher Temperatur beträgt 4 /o. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in wässriger Lösung bei Wasserbadternperatur ausgeführt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in konzentrierter wässriger Lösung ausgeführt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation bei Gegenwart eines schwach sauer wirkenden Kondensationsmittels ausgeführt wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel ein Ammon- salz verwendet wird. 5.

   Verfahren nach Patentarrspruclr und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Ammonchlorid verwendet wird.