DE406532C - Verfahren zur Darstellung des o-Benzylphenols sowie zu dessen Trennung von p-Benzylphenol - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des o-Benzylphenols sowie zu dessen Trennung von p-BenzylphenolInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung des o-Benzylphenols sowie zu dessen Trennung von p-Benzylphenol. Es ist bekannt, daß bei der Darstellung des Benzylphenols neben der p-Verbindung vom Schmelzpunkt 84° (vgl. R i c h t e r, Chemie der Kohlenstoffverbindungen, i i. Aufl., Band 1I [19131, S. 54 ein öliges Produkt entsteht, in dem A r m s t r o n g (Journ.of the chem., Soc.49, S. 4o6) ein Isomeres vermutete. Eine A.bscheidung war ihm nicht gelungen.
- Es wurde nun gefunden, daß dieses Produkt hauptsächlich aus o-Benzylphenol besteht, dessen Darstellung und Abscheidung aus beliebigen Gemischen mit der p-Verbindung in einfachster Weise gelingt, wenn man das Reaktionsprodukt der Kondensation mit Barythydrat in wässeriger Lösung behandelt.
- Man arbeitet zweckmäßig so, daß man das die beiden Isomeren enthaltende Produkt in heiße, überschüssige Barythydratlösung einträgt. Die p-Verbindung scheidet sich schon in der Wärme größtenteils kalt quantitativ aus und wird durch Absaugen getrennt. Im Filtrat befindet sich das o-Benzylphenol, das durch Säuren gefällt und durch Umkristallisieren in reiner Form als derbe, glasig durchsichtige Kristalle vom Schmelzpunkt 52° erhalten wird. In organischen Lösungsmitteln ist die o-Verbindung im allgemeinen leichter löslich als die p-Verbindung, ebenso in wässerigen Lösungen der Alkalien.
- Die Trennung durch Barytlösung dient auch zur quantitativen Bestimmung der beiden Isomeren. Die Produkte sollen als pharmazeutische Mittel oder als Zwischenprodukte zu ihrer Darstellung dienen.
- Beispiel: 65 Gewichtsteile technisches kristallisiertes Barythydrat und 25o Gewichtsteile Wasser werden zum Sieden erhitzt. In diese Lösung trägt man 5o Gewichtsteile des durch Kondensation von Benzylchlorid mit Phenol nach den Angaben der Literatur erhältlichen Gemisches der beiden Benzylphenole ein und kocht io Minuten. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und mit Wasser ,gewaschen. Aus dem Filtrat fällt man das o-Benzylphenol durch Salzsäure aus. In gleicher Weise wird die p-Verbindung zerlegt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von o-Benzylphenol sowie zu@dessenTrennungvon p-Benzylphenol, dadurch gekennzeichnet, daß man das in bekannter Weise erhältliche Gemenge der beiden Isomeren mit heißer, wässeriger Barythydratlösung behandelt.
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