Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfamidderivates, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal einer Acylsulf- anilsäure enthält, wie z.
B. die Säuren selbst, ihre Halogenide, Ester oder Anhydride, 2- Amino-4-methyltbiazol einwirken lässt und die erhaltene Verbindung mit hydrolysieren- den Mitteln so behandelt, dass man 2-(p-Ami- nobenzolsulfamido)-4-methyl-thiazol erhält. Dasselbe zeigt den F. 241-242 . Es ist in Alkalien sowie in Säuren löslich und gibt die Diazoreaktion.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Die Kondensation kann in An- oder Ab wesenheit von indifferenten Lösungsmitteln oder in Gegenwart von Wasser ausgeführt werden. Als Lösungsmittel lassen sich z. B. Äther, Diogan, Petroläther, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Tetrachlor- äthan verwenden. Es kann auch in Gegen- wart von Kondensationsmitteln oder Kataly satoren gearbeitet werden. So kann die Um setzung z. B. mit alkalisch reagierenden Mitteln wie Alkalien und Erdalkalien, orga nischen Basen, z. B. tertiären Basen wie Pyridin, ferner z.
B. mit Phosphorpentogyd, Phosphorogychlorid, Zinntetrachlorid und der gleichen erfolgen.
<I>Beispiel 1:</I> 11,5 Teile 2-Amino-4-methyl-thiazol wer den in 100 Teilen Pyridin gelöst und unter Rübren und Kühlung mit 24 Teilen Acetyl- sulfanilsäurechlorid versetzt. Nach Stehen über Nacht wird die Masse mit Wasser ver dünnt und das ausgefallene 2-(p-Acetamino- benzolsulfamido)-4-methyl-thiazol abgesaugt und mit Wasser gut gewaschen.
Zur Verseifung kann es durch halbstün diges Erwärmen auf dem Wasserbad mit der 10fachen Menge 10prozentiger Salzsäure oder der 20fachen Menge 10prozentiger Natron lauge behandelt werden. Durch Neutralisation mit Soda, resp. Essigsäure wird das 2-(p-Aminobenzolsiilf- amido)-4-inethyl-tliiazol vom F. 241-2421 ausgefällt.- Beispiel <I>2:
</I> Zu einer Lösung von 12 Teilern 2-Amino- 4-methyl-thiazol in 200 Teilen kaltem Wasser werden 47 Teile Acetyl-sulfariilsäiireehlorid unter Rühren eingetragen und unter Zusatz vor) Soda ständig alkalisch gehalten. Nach Rühren über Nacht wird die brasse abge zogen und gut gewaschen. Das so erhaltene Kondensationsprodukt ist in Säuren, wie irr Alkalien unlöslich und hat den F. vor) 194 .
Zur Verseifung werden 100 Teile davon mit 2000 Teilen 10prozentiger Natronlauge eine halbe Stunde auf dem Wasserbad er wärmt. Nach Abkühlen und Filtrieren wird mit Essigsäure neutralisiert. Das aus ver- dünnteinAlkoliol rimkristallisierte2-(p-Amirio- benzolsulfamido) - 4 - methyl - thiazol schmilzt bei 241-242<B>0</B>.
Process for the preparation of a new benzene sulfamide derivative. The subject of the present patent forms a process for the preparation of a new benzenesulfamide derivative, which is characterized in that a compound containing the radical of an acylsulfanilic acid, such as.
B. the acids themselves, their halides, esters or anhydrides, 2- amino-4-methyltbiazole can act and the compound obtained is treated with hydrolyzing agents so that 2- (p-aminobenzene sulfamido) -4-methyl- thiazole. The same thing shows the F. 241-242. It is soluble in alkalis as well as acids and gives the diazo reaction.
The new compound should find therapeutic use.
The condensation can be carried out in the presence or absence of inert solvents or in the presence of water. The solvent can be, for. Use e.g. ether, diogan, petroleum ether, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, nitrobenzene, tetrachloroethane. It is also possible to work in the presence of condensation agents or catalysts. So the implementation z. B. with alkaline agents such as alkalis and alkaline earths, orga African bases, z. B. tertiary bases such as pyridine, further z.
B. with Phosphorpentogyd, Phosphorogychlorid, tin tetrachloride and the like.
<I> Example 1: </I> 11.5 parts of 2-amino-4-methyl-thiazole are dissolved in 100 parts of pyridine and mixed with 24 parts of acetylsulfanilic acid chloride while stirring and cooling. After standing overnight, the mass is diluted with water and the precipitated 2- (p-acetaminobenzenesulfamido) -4-methyl-thiazole is filtered off with suction and washed well with water.
For saponification, it can be treated by warming it for half an hour on a water bath with 10 times the amount of 10 percent hydrochloric acid or 20 times the amount of 10 percent sodium hydroxide solution. By neutralization with soda, resp. Acetic acid, the 2- (p-aminobenzenesilf- amido) -4-ynethyl-thiiazole of F. 241-2421 is precipitated.- Example <I> 2:
To a solution of 12 parts of 2-amino-4-methyl-thiazole in 200 parts of cold water, 47 parts of acetyl-sulfaric acid chloride are added with stirring and kept constantly alkaline with the addition of soda. After stirring overnight, the bream is drawn off and washed well. The condensation product obtained in this way is insoluble in acids and alkalis and has the F. before) 194.
For saponification, 100 parts of it are heated with 2000 parts of 10 percent sodium hydroxide solution for half an hour on a water bath. After cooling and filtering, it is neutralized with acetic acid. The 2- (p-amiriobenzenesulfamido) - 4 - methyl - thiazole crystallized from dilute alcoholic alcohol melts at 241-242 <B> 0 </B>.