CH210775A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Benzolsulfamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur Darstellung eines  neuen     Benzolsulfamidderivates,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man auf eine  Verbindung, die das Radikal einer     Acylsulf-          anilsäure    enthält, wie z.

   B. die Säuren selbst,  ihre     Halogenide,    Ester oder     Anhydride,        2-          Amino-4-methyltbiazol    einwirken lässt und  die erhaltene Verbindung mit     hydrolysieren-          den    Mitteln so behandelt, dass man     2-(p-Ami-          nobenzolsulfamido)-4-methyl-thiazol    erhält.  Dasselbe zeigt den F. 241-242  . Es ist in  Alkalien sowie in Säuren löslich und gibt  die     Diazoreaktion.     



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  Die Kondensation kann in An- oder Ab  wesenheit von     indifferenten    Lösungsmitteln  oder in Gegenwart von Wasser ausgeführt  werden. Als Lösungsmittel lassen sich z. B.  Äther,     Diogan,        Petroläther,    Benzol,     Toluol,          Xylol,    Chlorbenzol, Nitrobenzol,     Tetrachlor-          äthan    verwenden. Es kann auch in Gegen-    wart von Kondensationsmitteln oder Kataly  satoren gearbeitet werden. So kann die Um  setzung z. B. mit alkalisch reagierenden  Mitteln wie Alkalien und Erdalkalien, orga  nischen Basen, z. B. tertiären Basen wie       Pyridin,    ferner z.

   B. mit     Phosphorpentogyd,          Phosphorogychlorid,        Zinntetrachlorid    und der  gleichen erfolgen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  11,5 Teile     2-Amino-4-methyl-thiazol    wer  den in 100 Teilen     Pyridin    gelöst und unter       Rübren    und Kühlung mit 24 Teilen     Acetyl-          sulfanilsäurechlorid    versetzt. Nach Stehen  über Nacht wird die Masse mit Wasser ver  dünnt und das ausgefallene     2-(p-Acetamino-          benzolsulfamido)-4-methyl-thiazol    abgesaugt  und mit Wasser gut gewaschen.  



  Zur     Verseifung    kann es durch halbstün  diges Erwärmen auf dem Wasserbad mit der  10fachen     Menge    10prozentiger Salzsäure oder  der 20fachen Menge 10prozentiger Natron  lauge behandelt werden.      Durch Neutralisation mit Soda,     resp.     Essigsäure wird das     2-(p-Aminobenzolsiilf-          amido)-4-inethyl-tliiazol    vom F.     241-2421          ausgefällt.-          Beispiel   <I>2:

  </I>  Zu einer Lösung von 12 Teilern     2-Amino-          4-methyl-thiazol    in 200 Teilen kaltem Wasser  werden 47 Teile     Acetyl-sulfariilsäiireehlorid     unter Rühren eingetragen und unter Zusatz  vor) Soda ständig alkalisch     gehalten.    Nach  Rühren über Nacht wird die     brasse    abge  zogen und gut gewaschen. Das so erhaltene  Kondensationsprodukt ist in Säuren, wie irr       Alkalien    unlöslich und hat den F. vor) 194 .  



  Zur     Verseifung    werden 100 Teile davon  mit 2000 Teilen 10prozentiger Natronlauge  eine halbe Stunde auf dem Wasserbad er  wärmt. Nach Abkühlen und Filtrieren wird  mit Essigsäure neutralisiert. Das aus     ver-          dünnteinAlkoliol        rimkristallisierte2-(p-Amirio-          benzolsulfamido)    - 4 -     methyl    -     thiazol    schmilzt  bei 241-242<B>0</B>.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfamidderivates,dadurch gekenrnzeich- net, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal einer Acylsrilfanilsiziur-e enthält, 2- Aniino-4-methyl-tliiazol einwirken lässt und die erhaltene Verbindung mit hydrolinierenden Mitteln so behandelt, dass man 2-(p-Ainino- benzolsulf:irnido)-4-niethyl-thiazol erhält. Das selbe zeigt den F. 24l-242 .

   Es ist in Alkalien sowie in Säuren löslich und gibt die Diazoreaktion. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass inan die Umsetzung in Gegenwart von Kondensationsmitteln vornimmt. . 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von alkalisch reagierenden Mitteln vornimmt.