CH211296A - Verfahren zur Herstellung von Trimethylhydrochinon durch Reduktion von Trimethylchinon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Trimethylhydrochinon    durch Reduktion  von     Trimethylehinon.            Gegenstand    der     Erfindung    ist ein Ver  fahren zur Herstellung von     Trimethylhydro-          chinon    durch Reduktion von     Trimethylchi-          non,    das sich dadurch auszeichnet, dass     Tri-          methylchinon    in einem organischen Lösungs  mittel mit Wasserstoff in Gegenwart eines       Hydrierungskatalysators    behandelt wird.  



  Bisher wurde die Reduktion von     Tri-          methylchinon    auf umständliche Weise durch  Erhitzen mit Zinkstaub in     60@        iger    Essig  säure     (vergl.    Journal of     the        American        Che-          mical        Society,    Band 56 19341, Seite 473)  oder durch Behandeln mit schwefliger Säure  (Berichte der Deutschen Chemischen Gesell  schaft, Band 18, Seite 1152) durchgeführt.

    Diese Verfahren sind besonders aus dem  Grunde zur Darstellung grösserer Mengen  von     Trimethylhydrochinon    wenig geeignet,  weil die Aufarbeitung des Reaktionsgemi  sches,     insbesondere    die Trennung des ge  wünschten Produktes vom     TJberschuss    und  den     Umsetzungsprodukten    des Reduktions-    mittels     umständlich    ist. Da die Lösungen  des     Trimethylhydrochinons    gegen Luftsauer  stoff ausserordentlich empfindlich sind, war  ein einfacheres Verfahren zur Herstellung  dieser     Substanz        erwünscht.     



  Aus dem Reaktionsgemisch, wie es nach  dem     Verfahren    der     Erfindung    erhalten wird,  lässt sich das     Trimethylhydrochinon    auf ein  fachem Wege abscheiden und gelingt es, wie  Versuche ergaben, sofort ein sehr reines Pro  dukt zu erhalten.  



  Es ist auffällig, dass man nach dem Ver  fahren der     Erfindung    in glatter Weise das       Trimethylhydrochinon    als Endstufe der ka  talytischen Hydrierung in annähernd     theo-          retischer    Ausbeute erhalten kann, da im all  gemeinen     Hydrochinone    selbst durch kata  lytische Hydrierung verhältnismässig leicht  angegriffen werden können und     demnach     eine     Kernhydrierung    zu befürchten war.  



  Als Katalysatoren     können    die hierfür be  kannten Präparate, und zwar sowohl Edel-           metallkatalysatoren,    als auch solche aus der  Reihe der unedlen Metalle (Nickel), ange  wendet werden. Als Lösungsmittel lassen  sich zum Beispiel Feinsprit,     Toluolsprit,          Ather,    Eisessig und verdünnte Essigsäure  verwenden. Erhöhte Temperatur und erhöh  ter Druck können angewendet werden, sind  aber zur Erreichung des gewünschten     Ily-          drierungseffektes    nicht notwendig. Man wird  deshalb vorzugsweise bei gewöhnlicher Tem  peratur und gewöhnlichem Druck arbeiten.  



  Bei dem Verfahren nach der Erfindung  kommt die Wasserstoffaufnahme nach dem  Verbrauch der theoretischen Menge Wasser  stoff von selbst zum Stillstand. Die erfor  derliche     Katalysatormenge    kann sehr gering  gehalten werden.  



       Beispiel:     100 g     Pseudo-cumochinon    werden in 3 Li  tern Alkohol gelöst und nach Zusatz von 5 g  10 %     iger        Palladiumkohle    bei Raumtempera  tur mit Wasserstoff     geschüttelt.    Nach einer  Stunde ist die Hydrierung beendet. Der Ka-         talysator    wird     unter    Ausschluss von Luft  sauerstoff abgesaugt, das Filtrat im Vakuum  unter     Durchperlen    von Kohlensäure zur  Trockne verdampft. Der Rückstand wird aus  viel Wasser unter Zusatz von etwas schwef  liger Säure     umkristallisiert.        Sehmp.    170 bis  171  . Ausbeute: 91 g -<B>90%</B> der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trimethyl- hydrochinon durch Reduktion von Trimethyl- chinon, dadurch gekennzeichnet, dass Tri- methylchinon in einem organischen Lösungs mittel mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators behandelt wird. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei gewöhnlicher Tem peratur und gewöhnlichem Druck gearbeitet wird.