CH211298A - Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     substantiven        Azofarbstoffes.       Es     wurde    gefunden, dass man zu     substan-          tiven,    technisch sehr wertvollen Farbstoffen    gelangt, wenn man Farbstoffe der allgemei  nen     Zusammensetzung     
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    aufbaut.

   In dieser Formel steht X für eine       C-C-Bindung    oder für das     Brückenglied          -CIH    -     CH-;    R und     R1    stellen     Benzol-          kerne    dar, die höchstens durch eine     Methyl-          gruppe        substituiert    sein dürfen, Y steht für  Wasserstoff oder einen sonstigen neutralen       Substituenten,    die Nitrogruppe,

       Acylamino-          oder        Aminogruppe    und mindestens einer der  mit A bezeichneten Kerne enthält eine     Sul-          fonsäuregruppe.     



       Man    gelangt zu diesen Farbstoffen, in  dem man     diazotierte        Sulfonsäuren,    z. B. des       4-Aminodiphenyls,        4,4'-Acylamino-    oder     4,4'-          Nitro-aminodiphenyls    oder des     4,4'-Acyl-          amino-    oder     4,4'-Nitro-aminostilbens,    mit  Anilin oder auch     Toluidinen    in bekannter    Weise kuppelt,     weiterdiazotiert,

      mit einem  Phenol kuppelt     und    die     OH-Gruppe    des  Phenols     in    bekannter Weise     alkyliert.     



  Die so erhältlichen Farbstoffe färben  Baumwolle in     orangen    bis braunen Tönen,  die sich im allgemeinen durch eine gute  Lichtechtheit und eine gute     Atzbarkeit    aus  zeichnen.  



  Ging man von Anfangskomponenten aus,  die ein Nitrogruppe     bezw.    eine     Acylamino-          gruppe    enthielten, so lassen sich diese Grup  pen durch Reduktion     bezw.        Verseifung    in  freie     Aminogruppen    überführen.

   Die so er  haltenen     Aminodisazofarbstoffe    haben wie  die     Nitro-        bezw.        Acylaminofarbstoffe,    aus  denen sie dargestellt werden, als solche      technische Bedeutung; sie lassen sich ferner  in Substanz oder nach dem Auffärben auf  die Faser     weiterdiazotieren    und mit     einer     beliebigen Kupplungskomponente für     Azo-          farbstoffe    kuppeln. Bei richtiger Wahl der  letzteren kann man die vorher vorhandene  gute     Ätzbarkeit    erhalten.

   Als Kupplungs  komponenten seien beispielsweise genannt:       Salizylsäure,        Pyrazolone,        Resorcin    oder des  sen     Monoa.zofarbstoffe,    die auch Metall ent  halten können,     Naphtholsulfonsäuren,        Amino-          naphtholsulfonsäuren    und deren Derivate  sowie ihre     11Ionoazofa.rbstoffe,    soweit sie  noch einer zweiten Kupplung zugänglich  sind und viele andere mehr. Um zu Farb  stoffen zu gelangen, die in der Anfangskom  ponente eine     Acylaminogruppe    enthalten, ist  es oft zweckmässig, die     Acylierung    erst in  den Farbstoffen vorzunehmen.

   So lässt sich  diese     Acylierung    auch zum Beispiel bei den  oben erwähnten     Aminodisazofarbstoffen     durchführen. Vor allem werden     Benzoylie-          rung    und     Nitrobenzoylierung,    Behandlung  mit     bhosgen    und     Cyanurchlorid    am besten  hier ausgeführt.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     substan-          tiven        Azofarbstoffes.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     dianotierte          4,4'-Nitroaminostilben-2,2'-disulfonsäure    mit       m-Toluidin    kuppelt, den     Aminomonoazofarb-          stoff    dianotiert, mit Phenol kuppelt und die  OH-Gruppe des Phenols     methyliert.    Der  neue Farbstoff ergibt auf Baumwolle sehr  klare     Orangetöne,    die eine gute Lichtecht  heit besitzen und sich neutral und alkalisch  gut ätzen lassen.

           Beispiel:     40 Gewichtsteile     4,4'-Nitroaminostilben-          2,2'-disulfonsäure    werden mit 7 Gewichts  teilen     Natriumnitrit    und Salzsäure in be  kannter Weise dianotiert und zu einer salz  sauren Lösung von 11 Gewichtsteilen     m-To-          luidin    laufen lassen. Durch allmähliches Zu  geben von     Acetat    wird die Kupplung be  endet und der     Monoazofarbstoff    isoliert. Mit  Nitrit und Salzsäure wird er in der üblichen  Weise dianotiert, die Dianotierung abgesaugt  und mit Phenol in     sodaalkalischer    Lösung  gekuppelt.

   Die     Alkaliempfindlichkeit    dieses  Farbstoffes wird durch     Alkylieren    bei 90    mit     Chlormethyl    aufgehoben.  



  Der erhaltene Farbstoff ist ein Baum  wolle sehr klar orange färbendes Produkt,  das eine gute Lichtechtheit besitzt und sich  neutral und alkalisch gut ätzen lässt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substan- tiven Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man dianotierte 4,4'-Nitroaminostil- ben-2,2'-disulfonsäure mit m-Toluidin kup pelt, den Aminomonoazofarbstoff dianotiert, mit Phenol kuppelt und die OH-Gruppe des Phenols methyliert. Der neue Farbstoff ergibt auf Baum wolle sehr klare Orangetöne, die eine gute Lichtechtheit besitzen und sich neutral und alkalisch gut ätzen lassen.