CH211432A - Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       Azofarbstoffe    erhält, wenn man dianotierte  aromatische Amine, die in     o-Stellung        zur          Diazoniumgruppe    eine     Hydroxylgruppe    ent  halten, wobei auch deren Abkömmlinge ver  standen sind, mit einer     2-Aminonaphtbalin-          sulfo-3-carbonsäure    kuppelt, die man aus dem       Monosulfonierungsgemisch    der     2,3-Oxynaph-          thoesäure,

      nach Abtrennung der     2-Oxy-          naphthalin-8-sulfo-3-carbonsäLire    als     Calcium-          salz,    durch     Amidierung    nach üblichen Me  thoden darstellen kann.  



  Als Abkömmlinge der     o-Oxydiazonium-          verbindungen    kommen vor allem     Nitro-,    Ha  logen- oder     Alkylsubstitutionsprodukte    in  Frage; sie können auch wasserlöslich ma  chende Gruppen, wie die     Sulfonsäure-    oder       Carbonsäuregruppe    enthalten.  



  Die neuen Farbstoffe besitzen ein sehr  gutes     Egalisiervermögen    und geben nach  dem     Nachchromierungsverfahren    auf Wolle  grüne Färbungen, die sich durch Reinheit  des Farbtons, sehr gute     Walk-    und     Potting-          echtheit    und besonders gute Lichtechtheit    auszeichnen. Sie sind in ihren Eigenschaften  weitgehend identisch mit den im Hauptpatent  beschriebenen     Farbstoffen,    die als Kupplungs  komponente die     2-Aminonaphthalin-5-sulfo-          3-carbonsäure    enthalten.  



  Die Herstellung der Kupplungskomponente  erfolgt durch     Monosulfierung    der     2,3-Oxy-          naphthoesäure    nach bekanntem Verfahren  (siehe Schmid,     Ber.    26, 1117 u.     ff.)    und nach  folgende     Amidierung    und kann beispielsweise  nach folgendem Verfahren     durcbgeführt    wer  den  100 Teile     2,3-Oxynaphthoesäure    werden  in 400 Teile Schwefelsäure konzentriert bei  200 C eingetragen. Alsdann wird während  3 Stunden auf 80-85  C erwärmt. Man giesst  in 2000 Teile Wasser, neutralisiert bei<B>90'</B> C  mit 420 Teilen     Calciumcarbonat    und filtriert.

    Dann teigt man die     Filterpresskuchen    noch  mals mit 1000 Teilen siedendem Wasser an  und filtriert nochmals. Die vereinigten Fil  trate werden auf 1000 Teile eingeengt und  bei 40  C das ausgeschiedene     Calciumsalz     der     2-Oxynaphtbalin-8-sulfo-3-carbonsäure              abfiltriert    (ca. 20-40 Teile). Das Filtrat wird  zur Trockne eingedampft (ca. 150-170 Teile).  



  Die     Sulfonierungsbedingungen    können  weitgehend abgeändert werden, wobei die       Al:engenverhältnisse    der     Sulfonierungsprodukte     entsprechend variieren. Der Austausch der       2ständigen        Oxy-    durch die     Aminogruppe     erfolgt nach bekannten Verfahren (siehe z. B.  Hauptpatent).

     Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azo-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass man       5-Nitro-2-amino-phenol        diazotiert    und mit der  aus dein     Monosulfierungsgemiseh    der     2,3-          Oxynaphthoesäure,    nach Abtrennung der     2-          Oxynaphthaliri-8-sulfo-3-carborisäure,    durch       Amidierung    erhaltenen     2-Aminonaphtliaiin-          sulfo-3-carborisäure    kuppelt.

   Der so erhaltene  Farbstoff färbt Wolle sauer nach dem     Nach-          chromierungsverfahren    rein grasgrün. Die  Färbungen sind sehr gut walk- und     potting-          echt,    sehr egal und von ausgezeichneter  Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel:</I>  Die nach üblicher Methode dargestellte       Diazoverbindung    aus 15,4 Teilen     5-Nit.r-o-2-          aininophenol    wird mit     Natriumacetat    kongo  neutral gestellt und in eine deutlich essig  sauer gestellte Lösung von 26,7 Teilern 2-         Amirioriaphtlialinsulfo-3-carbonsäure,    die nach  obigen Angaben dargestellt,     vorgängig    mit  15 Teilen 25     o/oigem    Ammoniak in 400 Teilen  Wasser gelöst, mit 15 Teilen     Natriumacetat     versetzt und     essigsauer    gestellt wird, einge  tragen.

   Man hält die Kupplungstemperatur  bis zur Beendigung der     Farbstoffbildung    bei  ungefähr 20   C, dann wird filtriert und nach  üblichem Verfahren das     Natriumsalz    herge  stellt, aasgesalzen und     abfiltriert.    Der Farb  stoff, ein dunkles Pulver, ist in Wasser  bläulich rot und in konzentrierter Schwefel  säure blauviolett löslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Nitro-2-ainirio-phenol diazotiert und mit der aus dem Monosulfierungsgemisch der 2,3- Oxynaphthoesäure, nach Abtrennung der 2- Oxynaphthaliri-8-sulfo-3-carbonsäure, durch Amidierung erhaltenen 2-Aminonaphtbalin- sulfo-3-cai-bonsäure kuppelt.

   Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle sauer nach dem Nach- chromierungsverfahren rein grasgrün. Die Färbungen sind sehr gut walk- und potting- echt, sehr egal und von ausgezeichneter Lichtechtheit.