CH211490A

CH211490A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH211490A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1938-12-31
Filing date: 1938-12-31
Publication date: 1940-09-30

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Im Patent Nr. 200310 und seinem Zusatz patent Nr. 205408 wurde gezeigt, dass sich Kondensationsprodukte, welche erhalten wer den durch Umsetzung von 1 Mol. eines Cyanur- halogenids mit Verbindungen, welche reak tionsfähigen Wasserstoff enthalten und welche vorteilhaft halogensubstituiert sind, vorzüglich eignen zum Schützen von Pelzwerk, Federn, faserigen Materialien und dergleichen gegen tierische Schädlinge.

Die Verwendung von halogensubstituier ten Verbindungen mit reaktionsfähigem Was serstoff ist nun an bestimmte, technisch zugängliche, halogenierte Verbindungen ge bunden, die infolge ihrer Reindarstellung, das -heisst Abtrennung von gleichzeitig bei der Halogenierung entstehenden Isomeren oder Nebenprodukten relativ kostspielig sind. Auch ist die Auswahl infolge der bestimmten Substitutionaregelmässigkeiten bei der Halo- genierung ziemlich beschränkt.

Von den Verbindungen mit reaktions fähigem Wasserstoff kommen als besonders geeignet halogenierte Aminodiphenyläthersul- fonsäuren in Frage. Diese werden beispiels weise durch Kondensation von p- oder o- Chlornitrobenzolsulfonsäuren und Halogen- phenolen und nachfolgende Reduktion erhalten.

Die Darstellung dieser halogenierten Amino- diphenyläthersulfonsäuren bietet nun häufig insofern gewisse Schwierigkeiten, als die Herstellung der als Zwischenprodukte ver wendeten Halogenphenole, insbesondere die der höher substituierten Halogenphenole nicht besonders leicht ist. So gelingt es z. B. leicht, reines p-Chlorphenol und aus diesem die Kondensation mit Halogennitrobenzolsulfon- säuren in reiner Form zu erhalten.

Dagegen ist es sehr schwierig, ein genügend reines 2,4-Dichlorphenol darzustellen, da die in dem technischen Produkt immer vorhandenen Bei mengungen von p-Chlorphenol und 2,6-Di- chlorphenol wegen der .Ähnlichkeit der Siede punkte nicht besonders gut zu entfernen sind.

Da diese letzteren ebenfalls mit den Halogennitrobenzolsulfonsäuren, und zwar noch leichter als das 2,4-Dichlorphenol kon densieren, so entstehen nach der Reduktion meistens Gemische von halogenierten Amino- diphenyläthersulfonsäuren, die sich zur Kon densation mit Cyanurhalogeniden weniger eignen. Wenn auch für viele technische Zwecke solche Gemische gut verwendbar sind, so sind doch für andere Zwecke einheitlichere Produkte vorzuziehen.

Es wurde nun gefunden, dass man durch Halogenierung der fertig gebildeten Cyanur- kondensationsprodukte, die nicht oder nicht hoch halogeniert sind, nach üblichen Methoden zu entsprechenden, für bestimmte Zwecke gut geeigneten Halogenierungsprodukten ge langt. Dadurch werden zum Teil die gleichen Kondensationsprodukte erhalten, wie sie in den älteren Anmeldungen beschrieben sind, zum Teil werden jedoch auch in abweichen den Stellungen halogenierte Substitutions- produkte erhalten.

Insbesondere ist zu erwähnen, dass man durch Anwendung ver schiedener Halogene zu neuen, bisher technisch nicht zugänglichen Verbindungen gelangt.

Für die Halogenierung kommen alle in Patent Nr.200310 und in seinem Zusatz patent Nr.205408 genannten Verbindungen in Frage, aber auch ihre halogenfreien oder weniger Halogen enthaltenden Analogen.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kon densationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man das durch Umsetzung von 1 111o1. Cyanurchlorid und 2 Mol. 3'-3lethyl-4-amino- 1,1'-diphenyläther-2-sulfonsäure und Ersatz des letzten Chloratoms des Cyanurringes durch Hydroxyl erhältliche Kondensations produkt chloriert.

Die neue Verbindung, ein helles, in Was ser lösliches Pulver, eignet sich als Motten schutzmittel. <I>Beispiel 1:</I> 16,3 Teile des durch Umsetzung von 1 Mol. Cyanurchlorid mit 2 Mol. 3'-Methyl- 4-amino-1,

1'-diphenyläther-2-sulfonsäure und Ersatz des letzten Chloratoms des Cyanur- ringes durch Hydroxyl erhältlichen Konden- sationsproduktes werden in 400 Teilen Was ser mit der berechneten Sodamenge gelöst und in diese Lösung bei 30-40' während 2 Stunden Chlor eingeleitet. Durch Zutropfen von verdünnter Natronlauge sorgt man immer für schwach lackmusalkalische Reaktion. Am Schluss wird das Enderzeugnis durch Ansäuern gefällt. Es ist in Wasser löslich, leichter aber in verdünnter Sodalösung.

<I>Beispiel 2:</I> 32,6 Teile des durch Umsetzung von 1 Mol. Cyanurchlorid mit 2 Mol. 3'-Methyl- 4-amino-1,1'-diphenyläther-2-sulfonsäure und Ersatz des letzten Chloratoms des Cyanur- ringes durch Hydroxyl erhältlichen Konden sationsproduktes werden in 400 Volumteilen Eisessig und 200 Volumteilen konzentrierter Salzsäure gelöst und bei 45 innert 5 Stunden eine Lösung von 10 Teilen Natriumchlorat in 100 Teilen Wasser eingetropft.

Die ent stehende Fällung wird am Schluss durch Verdünnen mit 1000 Teilen Wasser ver vollständigt. Das in üblicher Weise aufge arbeitete Chlorierungsprodukt ist löslich in Wasser, leichter aber in verdünnter Soda lösung.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man das durch Umsetzung von 1 Mol. Cyanurchlorid mit 2 Mol. 3'-Methyl-4-amino- 1,1'-diphenyläther-2-sulfonsäure und Ersatz des letzten Chloratoms des Cyanurringes durch Hydroxyl erhältliche Kondensations produkt chloriert. Die neue Verbindung, ein helles, in Wasser lösliches Pulver, eignet sich als Mottenschutzmittel. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass nascierendes Chlor ver wendet wird.