CH308191A - Verfahren zur Herstellung von 1,3-Disalicyloyl-1,3-dichlor-propan. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,3-Disalicyloyl-1,3-dichlor-propan.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1,3-Disalicyloy1.1,3-dichlor-propan. Den Gegenstand der vorliegenden _Erfin- dung bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Diketons, nämlich des 1,3-Disalicyloyl-1,3-dicblor-propans, wel ches in der Arzneimittelindustrie bei der Her- stelltmg der antikoagulierend wirkenden Chromonylderivate wertvolle Dienste leistet.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 3,3'-Methylen- bis-(3-chlor-2,4-diketo-chroman) mit Hilfe von Wasser spaltet und decarboxyliert. Die Reak tion erfolgt nach folgendem Schema:
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Das als Ausgangsstoff verwendete 3,3'- Methylen -bis - (3 - chlor - 2,4 - diketon-chroman) kann durch Einwirkung von Chlorierungsmit- teln auf 3,3'-Methylen-bis-4,4'-hydroxy-cuma- rin gewonnen werden. Als Chlorieriingsmittel können dabei solche Agenzien verwendet wer den, die das Wasserstoffatom des 4-Hydroxyls nicht angreifen, wie z. B. Chlor oder Sulfuryl- chlorid.
<I>Beispiel:</I> 4 g 3,3'-Methylen-bis-(3-chlor-2,4-diketo- ehroman) werden in 20 ml Tetrachlormethan aufgelöst, mit 10 ml Wasser vermischt und einige Stunden am Rückflusskühler gekocht, bis kein C02 mehr entweicht. Die Tetrachlor- methanschicht wird abgetrennt und bis zur Kristallisation eingedampft. Es werden 2,5 g 1,3-Disalicyloyl-1,3-dichlor-propan gewonnen, das bei. 132 C schmilzt. Die Analyse ergibt (Cr7111404C12) .
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Berechnet: <SEP> 20,16% <SEP> Cl.
<tb> Gefunden: <SEP> 20,1 <SEP> 0/a <SEP> Cl. Das Produkt stellt eine kristalline Sub stanz dar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1,3-Disali- cyloyl-1,3 - dichlor - propan, dadurch gekenn zeichnet, dass man 3,3'-i@Zethylen-bis-(3-chlor- 2,4-diketon-chroman) mit Hilfe von Wasser spaltet und decarbogyliert. Das so erhaltene 1,3-Disalicyloyl-1,3-di- chlor-propan ist eine kristalline Substanz, wel che bei 132 C schmilzt.
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1951
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