CH211734A - Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobenzolsulfonamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     4-9minobenzolsulfonamid.       Bei der Darstellung von     4-Aminobenzol-          sulfonamid    treten     toxische        Verunreinigungen     auf, die sich im wesentlichen als     4.4'-Di-          aminodiphenylsulfon        erwiesen    haben.

   Sie ent  stehen, indem bei der Einwirkung von     Chlor-          sulfonsäure    auf     Acylanilid    neben dem Haupt  produkt     4-Acylaminobenzolsulfochlorid    auch  das Nebenprodukt 4 . 4' -     Diacyldiamino-          diphenylsulfon    gebildet wird, das bei der  nachfolgenden Umsetzung mit Ammoniak un  verändert bleibt, beim     anschliessenden    Ver  seifen aber in     4.4'-Diaminodiphenylsulfon-          übergeführt    wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man das       p-Aminobenzolsulfonamid    vollständig frei  von den     Sulfonen    gewinnen kann, wenn man  ein     p-Acylaminobenzolsulfonamid,    welches       4.4'-Diacyldiaminodiphenylsulfon    als Ver  unreinigung enthält, in     alkalischen    Mitteln,  die mit dem     4-Acylaminobenzolsulfonamid           -asserlösliche    Salze bilden, zweckmässig bei  gewöhnlicher Temperatur löst, von dem un-    löslichen     Anteil    filtriert und alsdann das     4-          Acylamidobenzolsulfonamid,    z.

   B. unter       Anwendung    an sich     bekannter        Verseifungs-          methoden,    zum 4     Aminobenzolsulfonamid     verseift. Die Wasserlöslichkeit der     Acylver-          bindungen    des     4.4'-Diaminodiphenylsulfons     ist noch     geringer    als die des freien 4.

       4'-Di-          aminodiphenylsulfons,    während die Alkali  salze der     4-Acylaminobenzolsulfonamide    ähn  lich gut wie die des freien     4-Aminobenzol-          sulfonamids    in Wasser gelöst, und infolgedes  sen von den unlöslichen Nebenprodukten ab  getrennt werden     können.    Gleichzeitig     gewinnt     man auf diese Weise die     4.4'-Diacyl-di-          aminodiphenylsulfone,    die im Gegensatz zum  freien 4 . 4' -     Diaminodiphenylsulfon    gut  brauchbare     Heilmittel    sind.  



  Zwecks     Verseifung    kann man das     4-Acyl-          amino-benzolsulfonamid    durch Abstumpfen  der     Alkalität,        Neutralisieren    oder Ansäuern  abscheiden und nachträglich verseifen.

   Vor  teilhaft wird man jedoch das     Umlösen    der 4-           Acylaminobenzolsulfonamidverbindiing    mit  der     Verseifung    und     Gewinnung    des reinen       4-Aminobenzolsulfonamids    verbinden,

       indem     man die durch Filtration von     4.4'-Diacyl-          diaminodiphenylsulfon    befreite alkalische  Lösung des     4-Acylaminobenzolsulfonamids     - gegebenenfalls nach     weiterem    Zusatz von  Alkali - zwecks     Verseifung    erhitzt und aus  der Reaktionsmischung das freie     4-Amino-          benzolsulfonamid    durch Abstumpfen der     Al-          kalität    abscheidet.

      <I>Beispiel 1:</I>  214 g rohes     4-Acetylaminobenzolsulfoii-          amid,    welches.     4.4'-Diacyldiaminodipheii-#-1-          sulfon    als Verunreinigung enthält, werden  bei 25   mit 110     cm3    10     n-Natriumhydroxyd-          lösung    und 750 cm' Wasser mit Tierkohle  30 Minuten gerührt und die Lösung     abfil-          triert.    Aus dem Filtrat wird das reine 4  Acetylaminobenzolsulfonamid durch Zugabe  von     Ammoniumehlorid    oder durch Ansäuern  mit Essigsäure oder Salzsäure rein abge  schieden und sauer oder alkalisch verseift.

    Der tierkohlehaltige Niederschlag, der etwa       17,    des     Ausgangsmaterials    als     4,4'-Diacetyl-          diaminodiphenylsulfon    enthält, kann nach  Auswaschen des überschüssigen Alkalis ge  trocknet und dann mit etwa 12 Teilen kochen  dem     Athylenglykol    (berechnet auf     Sulfon)     ausgezogen werden.

   Aus der filtrierten       Athylenglykollösung    kristallisiert das     reine          4,4'-Diacetyldiaminodiphenylsulfon.       <I>Beispiel 2:</I>    Zu der nach Beispiel 1 gereinigten. fil  trierten Lösung des     4-Acetylaminobenzol-          sulfonamids    werden 85 g festes     Na.trium-          hydroxyd    (berechnet als<B>100%)</B> zugefügt und    die Mischung eine Stunde gekocht.

   Nach  dem Abkühlen wird das entstandene     4-Amino-          benzolsulfonamid        aus    der Lösung durch     Zu-          ga.be    von     ),inmoniumchlorid    oder durch Neu  tralisieren rein abgeschieden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolzulfonamid, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acylaminobenzolsulfonamid, -elches 4,4'-Diacyl'diaminodiplienylsulfon als Verunreinigung enthält, in alkalischen Mit teln, die mit der 4-Acylaminobenzolsulfon- amidverbindunb wasserlösliche Salze bilden, löst, den ungelösten Anteil durch Filtration abtrennt und dann das 4-Acylaminobenzol- sulfona.mid verseift. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss die 4-Acyla.minoben- zolsulfona.mide durch Erhitzen mit Lösun gen von Alkalien zu 4-Aminobenzolsulfon- säureamiden verseift -erden. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verseifung des 4-Acylaminobenzolsulfonamids durch Erhitzen mit Säure bewirkt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man von einem 4- Acyla,ininobenzolsulfonamid ausgeht, das durch Einwirken von Chlorsulfonsäure auf ein Acvlanilid und Behandeln des Re aktionsgutes mit Ammoniak erhalten wurde.