CH212426A - Verfahren zur Herstellung eines Triarylmethanfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Triarylmethanfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man sehr wert  volle     Triarylmethanfarbstoffe,    die sich in  komplexe     Metallverbindungen    in Substanz  oder auf der Faser überführen lassen, her  stellen kann, wenn man     3-Hydroxy-4-carb-          oxybenzaldehyd    mit einem sekundären oder  tertiären aromatischen Amin, welches     Sub-          stituenten,    wie z.

   B.     Methyl-,        Hydroxy-    oder         Sulfogruppen    enthalten kann oder mit einer  aromatischen     o-Oxycarbonsäure    kondensiert,  darauf das so erhaltene Kondensationspro  dukt für den Fall, dass es keine     Sulfogruppe     enthält,     sulfoniert,    und die so erhaltene       Leukoverbindung    zu dem Farbstoff oxydiert.  



  Die vorliegende Erfindung umfasst neue  Farbstoffe, z. B. solche der allgemeinen For  mel:  
EMI0001.0015     
    worin     R,    Wasserstoff,     Alkylgruppen    oder  substituierte     Alkylgruppen,        R,    Alkylgrup-         pen    oder     substituierte        Alkylgruppen    bedeu  ten.

        Inder Schweizer Patentschrift Nr.<B>19.5656</B>  sind     Triarylmethanfarbstoffe,    die sich in  komplexe Metallverbindungen überführen  lassen, beschrieben, die sieh ebenfalls von  Aldehyden aromatischer     o-Oxycarbonsä,uren     ableiten, aber ausschliesslich von solchen       Aldehyd-oxycarbonsäuren,    bei denen sich die       Aldehydgruppe        in        meta-Stellung    zur     Carb-          oxylgruppe    befindet.  



  Von diesen Farbstoffen unterscheiden  sich die     eingangs        erwähnten    Farbstoffe in  grundlegender Weise.  



  Durch die neuartige und bisher un  bekannte Stellung der     Aldehydgruppe    in der  aromatischen     o-Oxycarbonsäure    gemäss vor  liegender Erfindung, wird ein wesentlicher  technischer Effekt erzielt, der darauf beruht,  dass in den komplexen Metallverbindungen  der erfindungsgemäss hergestellten Farb  stoffe die     OH-Gruppe    in     meta-Stellung    zum       Methunkohlenstoffatom    steht und nicht mehr  als     Chromophor    wirkt, wie es bei den in der  genannten Patentschrift beschriebenen Farb  stoffen der Fall ist.

   Damit wird die sonst       eintretende    starke Verschiebung des Farb  tons der metallfreien Färbung bei der Bil  dung des     Aletallkomplexes        --    z. B. von grün  nach blau - verhindert, und es beispiels  weise ermöglicht, grüne     Triarylmethanfarb-          stoffe    mit Metallkomplexe bildenden Grup  pen ebenfalls in grüne Metallkomplexe zu  überführen.  



  Der erfindungsgemäss zu verwendende,  bisher unbekannte 3 -     Oxy    -     4-carboxybenz-          aldehyd    lässt sich zum     Beispiel    aus     4-Nitro-2-          oxy-benzoesäureäthylester    durch Reduktion  in den     4Amino-2-oxybenzoesäureäthylester,     Überführung des letzteren nach bekannten  Verfahren in den     4-Cyan-2-oxybenzoesäure-          äthylester    und Umwandlung der     Cyangruppe     nach     Stephen        (Journ.        Chem.        Soc.    127, 1874)

    sowie     Verseifung    des.     Esters    herstellen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Triaryl-          methanfarbstoffes,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     3-Oxy-4-carboxybenz-          aldehyd    mit     Diäthylanilin    kondensiert, das  so erhaltene Kondensationsprodukt sulfoniert    und die erhaltene     Leukofarbstoffmonosulfon-          säure    zum Farbstoff oxydiert.  



       Beispiel:     166 Gewichtsteile     3-Oxy-4-carboxybenz-          aldehyd    und 398 Gewichtsteile     Diäthyl-          anilinwerden    in 2000     Gewichtsteilen    5 %     iger     Schwefelsäure bis zum Verschwinden des  Aldehyds gekocht. Nach dem Abkühlen  saugt man die     abgeseliiedene        Leukoverbin-          dung    ab, wäscht aus, trocknet. und     sulfiert     sie in der 8fachen Gewichtsmenge 15 %     igem          Oleum    bei 1.0   C innerhalb l()-15 Stunden.

    Die     Sulfonierungsmasse    wird auf Eis gege  ben und die erhaltene     Sulfonsäure    mit Koch  salz     ausgesalzen    und. abgesaugt. Die so er  haltene     111onosulfonsäure    lässt sich als Mono  natriumsalz in saurer wässeriger Lösung mit       Bleisuperoxyd    zu einem Farbstoff oxydieren,  der als     Natriutnsalz        isoliert    wird und Wolle  in saurer     Färbung    in klaren     blaustiehig     <B>0.</B>  



       ünen    Tönen färbt, die durch     Nachchromie-          ren    ohne     Veränderung    der Nuance besondere       Echtheiten    erlangen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Triaryl- methanfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Oxy-4-carboxybenzaldehyd mit Diäthylanilin kondensiert, das so erhaltene Kondensationsprodukt sulfoniert und die er haltene Leukofarbstoffmonosulfonsäure zum Farbstoff oxydiert.

   Die so erhaltene - Farbstoffmonosulfon- säure färbt Wolle aus saurem Bade in klaren blaustichig-grünen Tönen, die durch Nach- chromieren ohne Veränderung der Nuance besondere Echtheiten erlangen. UNTERANSPR üCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensa tion von 3-Oxy-4-carboxy benza.ldehyd mit Diäthvlanilin durch Kochen in über schüssiger 5%i--er Schwefelsäure bis zum Verschwinden des Aldehyds bewirkt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfonierung in überschüssigem 15 7, ixen Oleum bei 10 C innerhalb von 10-15 Stunden be wirkt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation zum Parbstoff in saurer wUriger T@ö- sung mit Bleisuperoxyd bewirkt.