CH214178A - Verfahren zur Herstellung eines sauren Diaminotriphenylmethanfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines sauren Diaminotriphenylmethanfarbstoffes.

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CH214178A
CH214178A CH214178DA CH214178A CH 214178 A CH214178 A CH 214178A CH 214178D A CH214178D A CH 214178DA CH 214178 A CH214178 A CH 214178A
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CH
Switzerland
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dye
acid
acidic
preparation
diaminotriphenylmethane
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English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/14Preparation from aromatic aldehydes, aromatic carboxylic acids or derivatives thereof and aromatic amines

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines sauren     Diaminotriphenylmethanfä,rbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen sauren     Diaminotriphenylmethanfarb-          stoffen    gelangt, wenn man zum Aufbau dieser  Farbstoffe nach bekannten Verfahren aroma  tische Amine verwendet, die am     Stickstoff          aliphatische    Reste mit<B>8-18</B> Kohlenstoff-         atomen    enthalten, wobei die     aliphatischen     Reste     verzweigte    oder     unverzweigte        Alkyl-          gruppen    sein können.

   Beispielsweise werden  so     Farbstoffe    der folgenden allgemeinen Formel  erhalten  
EMI0001.0013     
    worin n die Zahl 1 oder 2 bedeutet,     Xi    für       Alkyl    mit 8-18     Kohlenstoffatomen    steht,  X_     Wasserstoff,        Allkyl    oder     Aralkyl    bedeutet,       X3        Aryl    oder     Alkyl    mit<B>8-18</B>     C-Atomen     ist und Y     Wasserstoff    oder     Alkyl    darstellt.

    Die neuen sauren     Farbstoffe    zeichnen sich    gegenüber bekannten Farbstoffen     (vergl.        Farb-          stofftabellen,    Schultz, 7.     Auflage,    Nr. 769, 770  und 771), die am Stickstoff     Alkylgruppen    mit  1-4     Kohlenstoffatomen    enthalten, durch     fär-          berische    Vorteile, z. B. Wasser-, Wasch-, See  wasser- und Schweissechtheit aus.      Bekannte Verfahren zur Herstellung von  sauren     Triphenylmethanfarbstoffen    sind z. B.  folgende  1.

   Verschmelzen von     Ketonen    mit primären,       sekundären    oder tertiären Aminen, wobei die  einzelnen Komponenten eine oder mehrere       Sulfogruppen    enthalten können und ;!oder der  Farbstoff einer nachträglichen     Sulfierung    unter  worfen werden kann.  



  2. Kondensation von     Ber.zhydrosulfosäuren     (zu erhalten z. B. aus     Tetramethyl-diamino-          diphenylmethan    oder aus     Diäthyl-dibenzyl-          diamino-diphenylmethan-disulfosäure    durch  Oxydation zum     Hydrol)    mit substituierter.  aromatischen,     iso-cyclischen    oder     heterocycli-          schen    Körpern, z. B. Aminen,     Phenolen    oder       Sulfosäuren    und Oxydation der     er.tsta,ndenen          Leukoverbindungen    zum     Farbstoff.     



  3. Kondensation von Aldehyden der     Benzol-          oder        Napl.thalinreihe    mit primären, sekun  dären oder tertiärer. Aminen, wobei saure  Gruppen in den Komponenten vorhanden sein  können oder erst nachträglich in die ent  standenen     Leukoverbindungen    eingeführt wer  den, und anschliessende Oxydation der     Leuko-          verbindungen    zum Farbstoff.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines sauren       Diaminotriphenylmethanfarbstoffes,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man Benz  aldehyd-2,4-disulfonsäure mit     Äthyloktylani-          lin    kondensiert, und die erhaltene     Leukover-          bindung    zum Farbstoff oxydiert.

      <I>Beispiel:</I>  26,5 Gewichtsteile     Benzaldehyd-2,4-disul-          fonsäure    und 47 Gewichtsteile     Äthyloktylani-          lin    von folgender Zusammensetzung  
EMI0002.0036     
    werden in 250 Gewichtsteilen 10     %iger    Schwe  felsäure bei 100   C etwa 100 Stunden kon  densiert. Die     entstandene        Leukosäure    wird  bei Gegenwart von Schwefelsäure und     Oxal-          säure    mit     Natriumbichromat    bei 90-100 o C  zum     Farbstoff    oxydiert.

   Der durch Aussahen  als     Natriumsalz    abgeschiedene Farbstoff stellt  nach dem Trocknen ein blaues Pulver dar,  das Wolle und Seide aus saurem Bade in  blauen Tönen färbt, die sich durch gute Wasch-,  Walk- und     Seewasserechtheit    auszeichnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren Diaminotriphenylmethanfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzaldehyd-2,4- disulfonsäure mit Äthyloktylanilin der Formel EMI0002.0050 kondensiert und die erhaltene Leukoverbindung zum Farbstoff oxydiert. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein blaues Pulver dar, das Wolle und Seide aus saurem Bade in blauen Tönen färbt, die sich durch gute Wasch-, Walk- und Seewasserechtheit auszeichnen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation von Benzaldehyd-2,4-disulfonsäure mit Äthyl- oktylanilin in 10 o/oiger Schwefelsäure bei 100 o C bewirkt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation zum Farbstoff bei Gegenwart von Schwefelsäure und Oxalsäure mit Natriumbichromat bei 90 bis 100<B><I>0</I></B> C bewirkt.
CH214178D 1938-03-23 1939-03-16 Verfahren zur Herstellung eines sauren Diaminotriphenylmethanfarbstoffes. CH214178A (de)

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