CH213148A - Verfahren zur Darstellung eines Äthylenabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Äthylenabkömmlings.       Das     1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2--diäthyl-          äthylen    und sein     Diacetat        ,sind    durch ihre       Oestrus-erzeugende    Wirkung bekannt gewor  den.

   Die     vorliegende    Erfindung betrifft ein       Verfahren    zur Herstellung     eines    Äthylen  abkömmlings,     welches    dadurch gekennzeich  net ist,     dass    man das     1,2-Di-(p-oxyphenyl)-          1,2-,diäthyläthylen    mit mindestens 2 Hol       eines        Propionylierunbmemittels        umsetzt.    Die  Umsetzung erfolgt z.

   B. durch Einwirken von  mindestens 2     Mol        Propionsäurehalogenid    oder       Propion.säurea.nhydrid,    zweckmässig     in,    Gegen  wart von Löse- oder     -#Terdünnungsmitteln     unter Zusatz von säurebindenden     Mitteln.          Organische    Basen können zugleich als Löse  mittel     und        säurebindende        Mittel    dienen.  



  Das so erhältliche     1,2-Di-(p-propionyl-          oxy-phenyl)-1,2-diäthyl-äthylen    bildet Kri  stalle vom     @S.chmelzpunkt    103  . Es soll thera  peutisch angewendet werden und     ist    den be  kannten Produkten hinsichtlich ihrer Wir-         kung,    im besonderen hinsichtlich     ihrer    Wir  kungsdauer,     beträchtlich    überlegen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  1 g     1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2-diäthyl-          äthylen        wird    in 4 cm'     Pyridin    gelöst und  unter Kühlen tropfenweise mit 1,5     g        Pro-          pionsäurechlorid    vorsetzt. Nach Beendigung  der     Reaktion        wird    noch 5 Minuten -auf 70         erwämmt,    dann wird     Eiswasser    und Äther<B>zu-</B>  gegeben.

   Die ätherische Lösung wird mit ver  dünnter     Salzsäure        und.        mit        eiskalter    ver  dünnter Kalilauge     gewaschen,    mit     Calcium-          chlorid    getrocknet und der Äther abgedampft.  Der Rückstand     erstarrt        kristallin    und     wird     aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält :das  <B>1,2</B> -     Di-(p-propionyl-ogy-phenyl)-1"        2-,diäthyl-          äthylen    in     Kristallen    vom Schmelzpunkt  103  .  



  <I>Beispiel 2:</I>  1 Gewichtsteil     1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2-          diäthyl-äthylen        wird        mit    1,5     Gewichtsteilen              Propionsäureanhydrid    und 1 Gewichtsteil       Pyridin        übergossen.    Die Mischung wird einige  Zeit bei Zimmertemperatur gerührt. Dabei  geht die Substanz unter     Selbsterwärmung    in  Lösung. Man erwärmt .die Mischung noch  einige     Zeit    auf 70  .

   Sie wird dann auf  Wasser gegossen und bis zur völligen Zer  setzung des     übersehüssigen        Propionsäure-          anhydrids        gerührt.        Dabei        scheidet    sieh das  1,2 -     Di-(p-propionyl-oxy-plienyl)-1,2-diäthyl-          äthylen    in Kristallen ab, die durch     Absaugen     abgetrennt werden.

   Die     Ausbeute    ist an  nähernd quantitativ.     Dieselhe    Verbindung er  hält man, wenn man 1     Gewichtsteil        1,2-1)i-          (p-oxyphenyl)-1,2-diätliyl-iitliylen    mit 1,5     Ge-          wiehtsteilen        Propionsäurea,nliydrid    und etwas       konzentrierter-Schwefelsäure        behandelt.    Auch  hierbei ist die Ausbeute annähernd quanti  tativ.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Darstellung eines Äiliv1e@ii- abkömmlings. dadurch gekennzeichnet. dass man 1.2-Di-(p-oxyphenyl)-1.2-diäthvl-;ith"-- len mit mindestens 2 mol eines Propionylie- rungsmittels umsetzt. Das so erhältliche 1,2 Di-(p-propionyloxy-phenyl)-1, 2-diäthyl-:

   #ithy- ,en bildet Kristalle vom Schmelzpunkt 103 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Propionylierungs- mittel ein Propionylhalogenid verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet.

   dass als Propionylierungsmittel Propion- säurcclilorid verwendet wird. Verfahren nach Patentanspruch, dadureli gekennzeichnet, dass als Propionylierunr-- mittel Propioiisäureanhydrid verwendet wird.

   t. Verfahren nach Patenkinspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die ITmsetzun(r in EMI0002.0064 Gegenwart <SEP> ei <SEP> ne.sVei-dii <SEP> nniingsmittel <SEP> s <SEP> du <SEP> rcb <SEP> geführt <SEP> wird. <tb> 5. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch. <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Unisetzung <SEP> unier <tb> Zusatz <SEP> eines <SEP> säurebindenden <SEP> 3titlcls <SEP> durch geführt <SEP> wird. <tb> C. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> un;

   l <SEP> Un teransprüchen <SEP> -? <SEP> und <SEP> 5. <SEP> dadurch zeichnet. dass eine organisehe Base zu gleich als Verdünnungsmittel und a1,5 säurebindendes Mittel verwendet wird.