CH213254A - Verfahren zur Herstellung von Bz1, Bz3-Diazabenzanthron-2-Carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Bz1, Bz3-Diazabenzanthron-2-Carbonsäure.

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CH213254A
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carboxylic acid
diazabenzanthrone
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/16Benz-diazabenzanthrones, e.g. anthrapyrimidones

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Bz1,        Bz3-Diazabenzanthron-2-Carbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man die     Bzl,          Bz3-Diazabenzanthron-2-carbonsäure    in guter  Ausbeute und Reinheit erhält, wenn man       1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure    mit Am  moniak und Formaldehyd umsetzt.  



  Das Ammoniak kann flüssig, als wäs  serige Lösung, gasförmig oder in Form leicht  zerfallender     Anlagerungsverbindungen,    z. B.  als     Aldehydammoniak    oder     Hexamethylen-          tetramin,    angewandt werden. Es ist vorteil  haft, bei der Umsetzung Oxydationsmittel       mitzuverwenden,    wie z. B.     Nitroverbindun-          gen    oder deren     Sulfonsäuren,    Arsensäure,       Ammoniumvanadat,    Sauerstoff oder Luft.  



  Die     Bzl,        Bz3-Diazabenzanthron-3-carbon-          säure    ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur  Herstellung von Farbstoffen.  



  <I>Beispiel:</I>  100 Teile     1-Aminoanthrachinon-2-carbon-          säure    werden mit 1000 Teilen 30%iger wäs-         seriger        Ammoniaklösung    und 250 Teilen  30%iger wässeriger     Formaldehydlösung    un  ter Rühren so lange auf 90 bis<B>100'</B> C er  hitzt, bis Lösung und Farbumschlag von rot  nach rotgelb eingetreten ist. Aus dieser Lö  sung wird durch Zusatz von Kochsalz ein       Natriumsalz    abgeschieden, das     abfiltriert     und mit Kochsalzlösung gewaschen wird.

    Durch Ansäuern des     Natriumsalzes    erhält  man die freie     Bzl,        Bz3-Diazabenzanthron-2-          carbonsäure,    die sich in verdünnten Alkalien  farblos und in konzentrierter Schwefelsäure  mit schwach gelber Farbe löst. Die Alkali  salze, insbesondere das     Natriumsalz,    sind in  Wasser schwer löslich. Der Schmelzpunkt  der neuen Säure liegt bei 272 bis<B>273'</B> C.  



  In besonders guter Ausbeute und Rein  heit erhält man die neue Säure,     wenn    man  die im vorstehenden Absatz beschriebene  Umsetzung in Gegenwart eines Oxydations  mittels, wie     m-nitrobenzolsulfonsaurem    Na  trium, vornimmt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 8z1, Bz3- Diazabenzanthron-2-carbonsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Aminoanthrachinon- 2-carbonsäure mit Ammoniak und Form aldehyd umsetzt. Die neue Bzl, Bz3-Diazabenzanthron-2- carbonsäure löst sich in konzentrierter Schwe felsäure mit. schwach gelber Farbe, in ver dünnten Alkalien farblos. Die Alkalisalze, insbesondere das Natriumsalz, sind in Was ser schwer löslich.
    Der Schmelzpunkt der neuen Säure liegt bei 272 bis<B>273</B> UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Oxydationsmittels vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von m-nitrobenzolsulfon- saurem Natrium vornimmt.
CH213254D 1938-07-28 1939-06-23 Verfahren zur Herstellung von Bz1, Bz3-Diazabenzanthron-2-Carbonsäure. CH213254A (de)

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