CH214045A - Verfahren zur Darstellung von p-aminobenzolsulfon-a-aminopyridin-methylensulfonsaurem Natrium. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von p-aminobenzolsulfon-a-aminopyridin-methylensulfonsaurem Natrium.

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CH214045A
CH214045A CH214045DA CH214045A CH 214045 A CH214045 A CH 214045A CH 214045D A CH214045D A CH 214045DA CH 214045 A CH214045 A CH 214045A
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CH
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aminopyridine
aminobenzenesulfon
acid sodium
methylensulfonic
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Dr A Wander A G
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Wander Ag Dr A
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72Nitrogen atoms

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     p-aminobenzolsulfon-a-aminopyridin-          methylensulfonsaurem    Natrium.    Die     bakteriziden    Eigenschaften des     p-          A.minobenzols.ulfon-a-aminopyriclins        sind    be  kannt.

   Diese     Verbindung    besitzt jedoch     ,den     grossen Nachteil, in Wasser     äusserst    schwer  löslich zu     ,sein.    Ihre Salze, speziell das bereits  beschriebene     Chlorhydrat,    kommen infolge  ihrer stark sauren     Reaktion    für die     parente-          rale        Anwendung    nicht in     Betracht.     



  Es wurde nun gefunden, dass das Reak  tionsprodukt des     Formald-ehydnatriumbi6ul-          fits    und     des        p-Aminobenzolsulfon-a-amino-          pyridine        nicht    nur sehr leicht     wass        @erlöslieh     ist, sondern in Lösung auch eine Wasserstoff  ionenkonzentration aufweist, die nahe bei 7  liegt, also     praktisch    neutral     ist.     



  Das     vorliegende    Patent hat zum     Gegen-          ,stand        ein    Verfahren zur Herstellung von p       a.minobe@nzolsulfon-a-aminopyri,din-methylen-          sulfonsaurem    Natrium, welches     @dadumh    ge  kennzeichnet     äst,        dass    man     p-Aminobenzol-          sulfon-a-aminopyridin    und     Formaldehyd-          natriumbisulfit        aufeinander    einwirken     lässt,       und zwar     zweckmässä,

  g    unter Erwärmen in  Gegenwart eines Lösungsmittels.  



  Das erhaltene Produkt     ist        farblos,        kristal-          länisch        und        in    Wasser sehr leicht löslich.       Seine    Lösung ist     neutral.    Die     Verbindung     soll     therapeutische    Anwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man erhitzt 0,1     Mol        4-Aminobenzolsulfon-          a-aminopyridin    mit 0,15     Mol        F'ormaldehyd-          natrium:

  bisulfit        .in    Gegenwart von<B>300</B> cm'  Wasser     während    einer     Stunde.    Die     entstan-          dene    Lösung bleibt auch nach dem Erkalten  klar.

       Durch        vorsichtiges    Eindampfen, gege  benenfalls im Vakuum, erhält man     das    kri  stallinische     Reaktionsprodukt,    das aus     einem          geeigneten        Lösungsmittel,        beispielsweise    aus       verdünntem    Alkohol,     umkristallisiert    werden  kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-amino benzolsulfon-a-aminopyridin-methylensulrfon- saurem Natrium, dadureh ,gekennzeichnet, dass man p-Aminobenzolsulfon-a-aminopyri- din und Formaldehyd@natriumbieulfit aufein ander einwirken lässt. Das entstandene p- aminobenzolsulfon-a-amänopyridin -methylen- sulfonsaure Natrium ist ein farbloser
    kristal- linischer Körper, der in Wasser leicht lös lich ist. Die Lösung ist neutral. ÜNTERANSPRt?CIIE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da- duTOh ,gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Lösungsmittels gearbeitet wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion In der Wärme vollzieht.
CH214045D 1939-12-04 1939-12-04 Verfahren zur Darstellung von p-aminobenzolsulfon-a-aminopyridin-methylensulfonsaurem Natrium. CH214045A (de)

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