CH214539A - Verfahren zur Darstellung eines Alkohols der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Alkohols der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.

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CH214539A
CH214539A CH214539DA CH214539A CH 214539 A CH214539 A CH 214539A CH 214539D A CH214539D A CH 214539DA CH 214539 A CH214539 A CH 214539A
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alcohol
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Alkohols    der     Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Alkohol    der     Cyclopentanopolyhydrophenan-          thren-Reihe    gelangen kann, wenn man auf das  Dioxyd von     d5,b-17-Äthenyl-androsten-3,17-          diol-3-acetat    der Formel  
EMI0001.0008     
    Mittel     einwirken    lässt, die befähigt     sind,        die          Äthylenoxydbindungen    reduktiv     aufzuspalten.     



  Da so gewonnene     Pregnan-3,5,17,20-tetrol-          3-acetat    der     Formel     
EMI0001.0017     
    bildet farblose     Kristalle.       Die reduktive Aufspaltung der     Oxydringe     kann     in    an sich bekannter Weise, z.

       B.    mittels  Amalgamen,     Alkoholaten    wie Aluminium  oder     Magnesiumalkoholat    und     sekundären     Alkoholen,     Alkalimetallen    und     Alkoholen,     mittels katalytisch, beispielsweise     durch    Me  talle, angeregtem     Wasserstoff,    auf elektroly  tischem oder     biochemischem    Wege erfolgen.  



  Die neue     Verbindung    soll therapeutische       Verwendung        finden    oder als Zwischenprodukt       zur    Herstellung therapeutisch     wertvoller    Ver  bindungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  1     Teil    des     Dioxyds    von     d5,1-17-Äthenyl-          androsten-3,17-diol-3-acetat    der Formel  
EMI0001.0039     
    (dargestellt aus trans-Dehydroandrosteron-           acetat    durch Anlagerang von Acetylen in  Ammoniak, partielle Reduktion, und Behand  lung mit     Benzopersäure)        wird    in Eisessig  lösung mit     Palladiumschwarz    als Katalysator  hydriert, bis die für 2 Äquivalente berechnete  Menge     Wasserstoff    aufgenommen ist. Dann  filtriert man vom Katalysator ab, verdünnt  das Filtrat mit Wasser und schüttelt mit  Äther aus.

   Aus dem Rückstand der gewasche  nen und getrockneten Ätherlösung gewinnt  man nach dem     Umkristallisieren    aus Alkohol  das     Pregnan-3,5,17,20-tetrol-3-acetat    der For  mel  
EMI0002.0008     
    in Form farbloser Kristalle.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Alkohols der Cyclopelitanopolyhydrophenanthren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Dioxyd von d',s-17-Ätlieny l-androsten-3,17- diol-3-aeetat der Formel EMI0002.0014 Mittel einwirken lässt, die befähigt sind, die Äthylenoxydbindungen reduktiv aufzuspalten. Das so gewonnene Pregna.n-3,5,17,20- tetrol-3-acetat der Formel EMI0002.0018 bildet farblose Kristalle. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wertvoller Ver bindungen. dienen.
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