CH245880A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Oxyhydrophenanthren-Derivat gelangen kann, wenn man eine 1-Äthyliden-2-Äthyl- 7-metlioxy -1,2,3,4 - tetrahydrophenanthren- 2 - carbonsäure zwecks Überführung der Äthyl- idengruppierung in einen Äthylrest mit hy drierenden Mitteln behandelt.
Für die Überführung der Äthylidengrup- pieruDg in den Äthylrest kann beispielsweise die katalytische Hydrierung dienen.
Das neue Verfahrensprodukt, die östrogen wirksame 1,2-Diäthyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetra- hydrophenanthren-2-carbonsäure vom F. 183 bis<B>185',</B> soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 4 Gewichtsteile 1- Äthyliden - 2 - äthyl - 7 methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-car- bonsäure vom .F.<B>198-2000</B> der Formel
EMI0001.0025
(erhalten z.
B. aus 1-geto-2-äthyl-7-methoxy 1,2,3J4-tetrahydrophenanthren-2-carboDsäure- methylester durch Grignardierung mit Äthyl magnesiumbromid, Wasserabspaltung aus dem so erhaltenen 1,2-Diäthyl-l-oxy-7-methoxy- 1, 2, 3,4- tetrahydrophenanthren- 2 -carbon s äure- methylester vom F.<B>131-1320</B> und an- schliessende Verseifung mitgaliumhydroxyd bei <B>1600)</B> werden in einer Lösung von 10 Volu menteilen 2 n-Natronlauge,
150 Volumenteilen Wasser und 100 Volumenteilen Äthanol in 4 Gegenwart von 10 Gewichtsteilen eines Nickel- katalysators hydriert. Nach Aufnahme der für etwa 1,5 Moläquivalente berechneten Menge Wasserstoff bleibt die Hydrierung stehen. Man filtriert vom Nickel ab und versetzt das klare Filtrat mit verdünnter Salzsäure.
Das ausge fallene Produkt ergibt, aus Aceton und Methanol umkristallisiert, die östrogen wirk same 1,2-Diäthyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetra- hydrophena.ntbren-2-carbonsäure der Formel
EMI0002.0005
in Form farbloser Kristalle vom F. 183 bis 185 nebst einer geringen Menge eines un wirksamen Diastereoisomeren vom F. 196 bis <B>1980.</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Äthyliden-2- äthyl - 7 - methoxy - 1,2,3,4 - tetrahydrophen- anthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln behandelt.Das neue Verfahrensprodukt, die östrogen wirksame 1,2-Diäthyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetra- hydrophenanthren-2-carbonsäure vom F. 183 bis 18v , solltherapeutische Verwendungfinden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der genannten Säure hydriert. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickel katalysators vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH242609T | 1944-01-10 | ||
| CH245880T | 1944-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH245880A true CH245880A (de) | 1946-11-30 |
Family
ID=25728704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH245880D CH245880A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH245880A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1049855B (de) * | 1959-02-05 | CIBA Aktiengesellschaft, Base' (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von Methylenhydrophenanthrenen |
-
1944
- 1944-01-10 CH CH245880D patent/CH245880A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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