CH214821A - Process for the preparation of a trisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a trisazo dye.

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CH214821A
CH214821A CH214821DA CH214821A CH 214821 A CH214821 A CH 214821A CH 214821D A CH214821D A CH 214821DA CH 214821 A CH214821 A CH 214821A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
amino
sulfonic acid
trisazo dye
preparation
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Application number
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 212422.         Verfahren    zur Herstellung eines     Trisazofarbstoffes.       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen Tris-         azofarbstoffes,    bei dem man     dieDiazoverbin-          dung    des     Aminoidisazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     N-4'-Oxy-3'-carboxyphenyl-1'-sulfonyl-          N    -     methyl-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulf        on-          säure    kuppelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man einen    neuen,     ebenfalls    wertvollen     Trisazofarbstoff     erhält, wenn man die     Diazoverbindung    des       Aminodisazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0018     
    mit     N-4'-Oxy-3'-carboxyphenyl-1'-sulfonyl-N-methyl-2-amino-8-oxynaphthalin-6-sulfon-          säure    (entsprechend der Formel    
EMI0002.0001     
    kuppelt.

    Der neue     Trisazofarbstoff    färbt in blau  grauen Tönen, zieht Substantiv auf Baum  wolle,     Viskosekunstseide    oder Leinen und  lässt sich im Gemisch mit     Wollfarbstoffen     zum Färben von     Wolle-Baumwolle-    oder       Wolde-Viskosekunstseidemischungen    verwen  den. Die Echtheit der Färbungen kann durch  Nachbehandlung mit Kupfer- oder Chrom  salzlösungen noch verbessert werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 352 Teile     N-3'-Aminobenzoyl-          1-amino-3-earboxy-4-oxybenzol-5-sulfonsäure     in wässriger Natronlauge. gibt 69 Teile Na  triumnitrit hinzu und lässt     in    verdünnte  Salzsäure bei 20   C einlaufen. Darauf setzt  man eine     neutrale    Lösung von 223 Teilen       1-Amino-7-sulfons-äure    hinzu und     bringt    die  Kupplung durch Zugabe von     Natriumacetat     zu Ende.

   Der sich abscheidende     Aminoazo-          farbstoff    wird durch Zusatz von Natron  lauge gelöst, mit 69 Teilen     Natriumnitrit     versetzt. durch Zugabe von Salzsäure     diazo-          tiert    und mit einer neutralen Lösung von    ?23 Teilen     1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure     unter Zusatz von     Natriumacetat    zum     Disazo-          farbstoff    vereinigt.

   Der     Disazofarbstoff     wird aus der alkalisch gemachten Lösung       ausgesalzen,    abgesaugt, wieder unter Zusatz  von     Alkalihydroxyd    in     Lösung    gebracht,  unter Eiskühlung mit 69 Teilen Natrium  nitrit versetzt und durch Zugabe von Salz  säure bis zur schwach sauren Reaktion     diazo-          tiert.    Die     Diazoverhindung        lä_sst    man in eine  alkalische Lösung von 453 Teilen     N-4'-Oxy-          3'-        carboxyphenyl    - 1'-     sulfonyl    - N -     methyl-2-       <RTI  

   ID="0002.0036">   amino    - 8 -     oxynaphthalin    -6 -     sulfonsäure    ein  laufen.  



  Der so erhältliche     Trisazofarbstoff    färbt  Baumwolle und     Viskosekunstseide    in blau  grauen Tönen, die durch Nachbehandeln mit       Chromisalzlösungen    eine vorzügliche Wasch  echtheit erlangen.



      Additional patent to main patent No. 212422. Process for the production of a trisazo dye. The subject of the main patent is a process for the production of a new trisazo dye, in which the diazo compound of the aminoidisazo dye of the formula
EMI0001.0008
    with N-4'-oxy-3'-carboxyphenyl-1'-sulfonyl-N-methyl-2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid.



  It has now been found that a new, likewise valuable trisazo dye is obtained if the diazo compound of the amino disazo dye of the formula is used
EMI0001.0018
    with N-4'-oxy-3'-carboxyphenyl-1'-sulfonyl-N-methyl-2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid (according to the formula
EMI0002.0001
    clutch.

    The new trisazo dye dyes in blue-gray tones, draws nouns on cotton, viscose artificial silk or linen and can be used in a mixture with wool dyes to dye wool-cotton or Wolde-viscose artificial silk mixtures. The fastness of the dyeings can be improved by post-treatment with copper or chromium salt solutions.



  <I> Example: </I> 352 parts of N-3'-aminobenzoyl-1-amino-3-earboxy-4-oxybenzene-5-sulfonic acid are dissolved in aqueous sodium hydroxide solution. add 69 parts of sodium nitrite and run in dilute hydrochloric acid at 20.degree. A neutral solution of 223 parts of 1-amino-7-sulfonic acid is then added and the coupling is brought to an end by adding sodium acetate.

   The aminoazo dye which separates out is dissolved by adding sodium hydroxide solution, and 69 parts of sodium nitrite are added. diazotized by adding hydrochloric acid and combined with a neutral solution of 23 parts of 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid with the addition of sodium acetate to give the disazo dye.

   The disazo dye is salted out from the alkaline solution, filtered off with suction, brought into solution again with the addition of alkali metal hydroxide, 69 parts of sodium nitrite are added while cooling with ice and diazotized by adding hydrochloric acid until a weakly acidic reaction is achieved. The diazo compound is left in an alkaline solution of 453 parts of N-4'-oxy-3'-carboxyphenyl-1'-sulfonyl-N-methyl-2- <RTI

   ID = "0002.0036"> amino - 8 - oxynaphthalene -6 - sulfonic acid run in.



  The trisazo dye that can be obtained in this way dyes cotton and viscose artificial silk in blue-gray tones, which after treatment with chromium salt solutions achieve excellent wash fastness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des Aminodisazofarb- stoffes der Formel EMI0002.0049 mit N-4'-Oxy-3'-carboxyphenyl-1'-suIfonyl- N-methyl-2-amino-8-oxynaphthalin-6-sulf on- säure kuppelt. Der neue Farbstoff färbt in blaugrauen Tönen, zieht Substantiv auf Baumwolle, Vis- kosekunstseide oder Leinen. Claim: Process for the production of a trisazo dye, characterized in that the diazo compound of the aminodisazo dye of the formula EMI0002.0049 with N-4'-oxy-3'-carboxyphenyl-1'-sulfonyl-N-methyl-2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid. The new dye dyes in blue-gray tones, draws nouns on cotton, viscose artificial silk or linen. Die Echtheit der Färbungen Iässt sich durch Nachbehan deln mit. Kupfer- oder Chromsalzen noch verbessern. The authenticity of the dyeings can be determined by post-treatment. Improve copper or chromium salts.
CH214821D 1938-07-23 1939-06-22 Process for the preparation of a trisazo dye. CH214821A (en)

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