CH217151A

CH217151A - Process for the preparation of a B-alkyl-substituted ethylamine derivative.

Info

Publication number: CH217151A
Authority: CH
Inventors: Schering A G
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1937-02-26
Filing date: 1938-02-22
Publication date: 1941-09-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     P-alkyl-substituierten        Aethylamin-Derivätes.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Darstellung von     ss-Tri-          isoamylä.thylamin,    das dadurch gekennzeich  net ist, dass man     Tri-isoamyl-acetonitril    mit  Wasserstoff behandelt. Die neue Verbindung  soll als Arzneimittel Verwendung finden.  



  Für ihre technische Herstellung hat sich  am vorteilhaftesten erwiesen, das genannte       Nitril    in Gegenwart von zweckmässig auf  Trägern niedergeschlagenen     Nichtedelmetall-          Katalysatoren,    vor allem von auf     Kieselgur     niedergeschlagenen Nickelkatalysatoren, mit  Wasserstoff unter Druck bei erhöhter Tem  peratur, z. B. bei 120 bis 140  , zu reduzie  ren.     Verwendet    man sogenannte     Raney-Kata-          lysatoren,    die erhalten werden können durch  Herauslösen des Aluminiums aus einer       Nickel-Aluminium-Legierung,    z.

   B. nach  dem Verfahren des amerikanischen Patentes  Nr. 1915473, so lässt sich die Reduktion auch  bei niederen Temperaturen, z. B. schon bei  7 0   durchführen.    <I>Beispiel:</I>  60 Teile     Tri    -     isoamylacetonitril    vom       K.P"   <B>155'</B> und 4 Teile Nickelkatalysator  auf     Kieselgur,    der     bei        4501    1 Stunde redu  ziert war,     wurden,    im     Hochdruckautoklaven     mit 100 Atü Wasserstoff beschickt. Bei einer       Temperatur    von 125   wurde in 2 Stunden  die theoretische Wasserstoffmenge aufge  nommen.

   Nach Abtrennung des     Katalysators     durch Filtration wurde das     Reaktionspro-          dukt    durch eine 30 cm hohe     Kolonne    frak  tioniert. Man erhält eine Ausbeute über 90  (d. Theorie) an     Tri-isoamyläthylamin    vom       K.P,    152  . Das Chlorhydrat, weisse, sich       fettig    anfühlende Kristalle, schmilzt bei 69  .  



  Die     spasmolytisehe    Wirkung des Chlor  hydrats ist     300mal    so gross als die des     Novo-          cain-HCl.     



  Die Reduktion des     Nitrils    ist mit gleicher       Ausbeute    auch durchführbar, wenn man es  in einem Schüttelgefäss (oder     Rührautokla-          ven)        unter        Zusatz    von 3 Teilen     Raney-          Nickelkatalysator    bei 60 bis 70   unter einem      Druck von 30 cm Wassersäule mit reinem  Wasserstoff behandelt, solange noch Wasser  stoff aufgenommen wird. Das Reaktionspro  dukt wird dann vom Katalysator getrennt  und wie oben gereinigt.



  Process for the preparation of a P-alkyl-substituted ethylamine derivative. The subject of the present patent is a process for the preparation of ss-tri-isoamylä.thylamin, which is characterized in that tri-isoamyl-acetonitrile is treated with hydrogen. The new compound is said to be used as a drug.



  For their industrial production has proven to be most advantageous, said nitrile in the presence of suitably deposited on supports base metal catalysts, especially precipitated nickel catalysts on kieselguhr, with hydrogen under pressure at elevated tem perature, eg. B. at 120 to 140, to reduce ren. If you use so-called Raney catalysts, which can be obtained by dissolving the aluminum from a nickel-aluminum alloy, z.

   B. according to the method of American patent no. 1915473, the reduction can also be carried out at low temperatures, e.g. B. perform at 7 0. <I> Example: </I> 60 parts of tri-isoamylacetonitrile from KP "155" and 4 parts of nickel catalyst on kieselguhr, which was reduced at 4501 for 1 hour, were in a high pressure autoclave with 100 atmospheres of hydrogen At a temperature of 125, the theoretical amount of hydrogen was taken up in 2 hours.

   After the catalyst had been separated off by filtration, the reaction product was fractionated through a 30 cm high column. A yield of over 90 (d. Theory) of tri-isoamylethylamine from K.P. 152 is obtained. The hydrochloride, white, greasy-feeling crystals, melts at 69.



  The spasmolytic effect of the chlorohydrate is 300 times greater than that of the novocaine HCl.



  The reduction of the nitrile can also be carried out with the same yield if it is treated with pure hydrogen in a shaking vessel (or stirred autoclave) with the addition of 3 parts Raney nickel catalyst at 60 to 70 under a pressure of 30 cm water column, while still water substance is absorbed. The reaction product is then separated from the catalyst and purified as above.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a β-alkyl-substituted xthylamine derivative of high spasmolytic effectiveness, characterized in that tri-isoamylacetonitrile is treated with hydrogen. The β-tri-isoamylethylamine thus obtained boils at 13 mm pressure at 152; its chlorine hydrate melts at 69. U1 TERAN SPRt CIIE 1.

Method according to patent claim, characterized in that the reduction takes place with the aid of catalytically activated hydrogen. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that nickel catalysts deposited on supports are used as catalysts. 3. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that a nickel catalyst is used as the catalyst, which was obtained by dissolving the aluminum from a nickel-aluminum alloy. 4th

Method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the catalytic reduction is carried out under pressure and at an elevated temperature.