CH217152A

CH217152A - Process for the preparation of a B-alkyl-substituted ethylamine derivative.

Info

Publication number: CH217152A
Authority: CH
Inventors: Schering A G
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1937-02-26
Filing date: 1938-02-22
Publication date: 1941-09-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     P-alkyl-substituierten        äthylamin-Derivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     ss-Propyl-          di-n-butyläthylamin,    das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Di-n-butyl-propyl-          acetonitril    mit Wasserstoff behandelt. Die  neue Verbindung soll als     Arzneimittel    Ver  wendung finden.  



  Für ihre technische     Herstellung    hat sich  am vorteilhaftesten     erwiesen    das genannte       Nitril        in        Gegenwart    von zweckmässig auf       Trägern        niedergeschlagenen     vor allem von auf     Kieselgur     niedergeschlagenen Nickelkatalysatoren, mit  Wasserstoff unter Druck bei erhöhter Tem  peratur, z. B. bei 120-140  , zu reduzieren.

    Verwendet man sogenannte     Raney-gatalysa-          toren,    die erhalten     werden    können durch  Herauslösen des     Aluminiums    aus einer       Nickel-Aluminium-Legierung,    z. B. nach  dem Verfahren des amerikanischen Patentes  Nr. 1915473, so lässt sich die Reduktion auch  bei niederen Temperaturen, z.     B.    schon     bei     7 0  , durchführen.

           Beispiel:     80 Teile     Di-n-butyl-propylacetonitril          K.        P.1$        130-134'    wurden mit 6     Teilen          Nickelkatalysator    versetzt und im Auto  klaven unter     Wasserstoffdruck    bei 120 bis  <B>130'</B>     reduziert.        Naeh    Aufnahme der theore  tischen Wasserstoffmenge (2-3     Stunden)          wird    der Katalysator durch Filtration ab  getrennt und der Rückstand     sublimiert.    Man  erhält     eine    Ausbeute von ca. 95 % (d.

   Theo  rie) an     Propyldibutyläthylamin    vom K.     P.lo          113-114'.   <B>D2</B> 5 = 0,8169. n     v    = 1,4479.  Sein Chlorhydrat hat den F. P. 150-151  .  



  Die     Reduktion    des     Nitrils    ist mit gleicher  Ausbeute auch durchführbar, wenn man es  in einem     Schüttelgefäss    (oder     Rührautokla-          ven)    unter Zusatz von 3 Teilen     Raney-Nickel-          katalysator    bei<B>60-70'</B> unter einem Druck  von 30 cm     Wassersäule    mit reinem Wasser  stoff behandelt, solange noch Wasserstoff  aufgenommen     wird.    Das     Reaktionsprodukt     wird     .dann    vom Katalysator getrennt und wie  oben gereinigt.



  Process for the preparation of a P-alkyl-substituted ethylamine derivative. The present patent relates to a process for the preparation of ss-propyl-di-n-butylethylamine, which is characterized in that di-n-butyl-propyl-acetonitrile is treated with hydrogen. The new compound is to be used as a drug.



  For their industrial production, said nitrile has proven to be most advantageous in the presence of suitably precipitated on supports, especially nickel catalysts precipitated on kieselguhr, with hydrogen under pressure at elevated tem perature, eg. B. at 120-140 to reduce.

    If you use so-called Raney catalysts, which can be obtained by dissolving the aluminum from a nickel-aluminum alloy, z. B. according to the method of American patent no. 1915473, the reduction can also be carried out at low temperatures, e.g. B. already at 7 0, perform.

           Example: 80 parts of di-n-butyl-propylacetonitrile K.P.1 $ 130-134 'were mixed with 6 parts of nickel catalyst and reduced in the car under hydrogen pressure at 120 to 130'. After the theoretical amount of hydrogen has been absorbed (2-3 hours), the catalyst is separated off by filtration and the residue is sublimed. A yield of approx. 95% is obtained (i.e.

   Theory) of propyldibutylethylamine from K. P. lo 113-114 '. <B> D2 </B> 5 = 0.8169. n v = 1.4479. Its hydrochloride has the F.P. 150-151.



  The reduction of the nitrile can also be carried out with the same yield if it is placed in a shaking vessel (or stirred autoclave) with the addition of 3 parts of Raney nickel catalyst at <B> 60-70 '</B> under a pressure of 30 cm of water column treated with pure hydrogen as long as hydrogen is still being absorbed. The reaction product is then separated from the catalyst and purified as above.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of an β-alkyl substituted ethylamine derivative of high spasmolytic effectiveness, characterized in that di-n-butyl-propyl-acetonitrile is treated with hydrogen. The ss-propyl-di-n-butylethylamine thus obtained boils at 113-114 at 10 mm pressure; its chlorohydrate melts at 150-151. SUBClaims 1. Method according to claim, characterized in that the reduction with.

The help of catalytically activated hydrogen takes place. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that deposited nickel catalysts are used as catalysts on supports.

3. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that a nickel catalyst is used as the catalyst, which was obtained by dissolving the aluminum from a nickel-aluminum alloy. 4th

Method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the catalytic reduction is carried out under pressure and at an elevated temperature.