CH217770A - Verfahren zur Herstellung eines Methinfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     biethinfarbstoües.       Es ist bekannt,     Polymethinfarbstoffe     herzustellen durch Kondensation von     p-Di-          äthylaminobenzalde@hyden    mit Verbindungen,  die reaktionsfähige     @ethyl-    oder     Methylen-          gruppen    enthalten, wie z. B.     Cyanes-sig-          säureester,        Cyanessigsäureamide.        Malonitril,          Indolin,        Methylogyindol,        a-Alkylpyridin    und  andere.

   Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich  zum Färben von     Celuloseestern    und     -äthern,     beispielsweise     Acetatseide.     



  Es wurde nun gefunden,     :dass    man zu       wertvollen        Polymethinfarbstoffen    gelangt,  wenn man Verbindungen mit reaktionsfähi  gen     Methyl-    oder     Methylengruppen    mit  solchen     p-Dialkylaminobenzaldehyden    um  setzt, in denen die Summe der     Kohlenstoff-          atome    der     Alkylgruppen    7 bis 10 beträgt,  oder indem man die beiden Reaktionskompo  nenten so auswählt,     dass    die     Alkylgruppen,     bei denen die Summe der     Kohlenstoffatome     7 bis 10 beträgt.,

   sich auf beide Komponenten       verteilen.       Zur Umsetzung geeignet sind z. B.       p-Aminobenzaldehyde    von folgender allge  meiner Formel:  
EMI0001.0032     
    worin     R,    und     R2    gleiche oder verschiedene       Alkylreste    normaler oder verzweigter Ketten       sind,    bei denen die Summe der Kohlenstoff  atome     dieser        Alkylreste    zusammen     min-          deistens    7 beträgt, aber 10 nicht     überschreitet,     und worin X Wasserstoff,     Alkyl    oder Ha  logen bedeuten kann.

   Man kann die     p-Di-          alkylaminobenzaldehyde    und die Verbin  dungen mit reaktionsfähigen     Methyl-    oder       Methylengruppen    auch so. auswählen,     .dass    die  Summe der     Kohlenstoffatome        in    den     Alkyl-          gruppen    der Endstoffe, also in den beiden  kondensierenden     Komponenten,    7 bis 10 be  trägt.

        Unter dem Ausdruck     "reaktionsfähige          Methyl-    oder     llethylengruppe"    sind solche       1lethyl-    oder     Methylengruppen    zu verstehen,  .die mit einer     Aldehy        dgruppe    unter Abspal  tung von     )Vasser    und unter Bildung einer       Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppe:bindung    rea  gieren. .  



  Als geeignete Verbindungen mit reaktions  fähigen     Methyl-        ode_         llethyleiigriippeii     kommen z. B. in Betracht:     Derivate    der       Cyanessigsäure,    wie deren Ester.

       Äther     und     Amide,    Derivate der     Malonsäure,     wie     1lalonsäuredinitril        und        llalonsä        ureeater,          Pyrazolone,        Indoline,        alpha-    und     gamma-          lleth-        ylindoline,        --L#Iethi=loxyindoline,        alpha-          und        gamma.-        Allkylpyridine,

          alpha-    und       gamma-        Alkylchinoline        usw.     



  Die neuen     Farbstoffe    zeichnen sieh durch  ein sehr gutes     Ziehveirmögen,    sehr gute  Wasser- und Waschechtheit und sehr gute  Lichtechtheit aus. So übertrifft der Farb  stoff aus     N-Butyl-i-but,yl-aminobenzaldehyd     und     Cya.nessigsäureäthylester    den bekann  ten Farbstoff aus     Dimethylaminobenzaldehyd     mit     Cyanessigsäureäthylester    in der W     asser-          eehtheit;

      der neue Farbstoff übertrifft den  bekannten Farbstoff aus     p-Butyl-,B-chlor-          äthy        laminobenzald,ehyd    mit     Cyanessigsäure-          äthylester    in seinem Ziehvermögen auf       AcetaIseide    erheblich.  



  Die neuen Farbstoffe eignen sieh auch  zum Färben vorgebeizter, z. B.     tannierter     Baumwolle und können zum Teil mit kom  plexen     Phosphor-Wolframsäuren    in     Farb-          lacke    von guten Echtheitseigenschaften     über-          geführt    werden.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines     Metliin-Farb-          stoffes,    welches darin bestellt, dass man     p-N-          Butyl-isobutyl-aminobenzaldehyd    mit     Cyan-          essigsäureäthylester    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff färbt     Celluloseester     und     -äther    in sehr klaren,     grünstichig    gelben  Tönen. Er besitzt ein     hervorragendes    Zieh  vermögen auf     Acetatseide,    sehr gute     Nass-          echtheiten    und sehr gute Lichtechtheit.

      <I>Beispiel:</I>  114 Gewichtsteile     Cya.nes-sigs,äureä.thyl-          ester    werden mit ?35     Gewichtsteilen        pa.ra-N-          Butyl-isobutyl-aminobenzaldehyd    vom     Kpl,;

       <B>177</B> bis<B>179</B>   (erhältlich durch Umsetzung  von N     -Butylisobuty        lanilin    mit     llethyl-          formanilid    und     Phosphorotychlorid    nach be  kanntem Verfahren) in 400 Gewichtsteilen  Alkohol unter Zusatz von 0.4 Gewichtsteilen       Piperidin    mehrere Stunden zum Sieden er  hitzt, bis die     Farbstoffbildung    beendet ist.  Der Alkohol wird dann     abdestilliert,    und       naell    einiger Zeit kristallisiert der Farbstoff  in braungelben     Kristalldrusen    vom Schmelz  punkt 51 bis 53   C.

   Der Farbstoff färbt       Celluloseester    und     -äther    in sehr klaren,       CrrünStichig    gelben Tönen. Er besitzt ein her  vorragendes Ziehvermögen auf     Acetatseide,     sehr gute     Nassecht.heiten    und sehr gute Licht  echtheit.  



  Das     N-Butyl-isobutylanilin    kann auf be  kannte Weise hergestellt werden,     vergl.          Chem.    Zentralblatt<B>1926,</B>     1I,    391, B. 59,       1202,    ff.     Kp"    142   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Dlethin- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man p - N - Butyl - isobutylaminobenzal,dehyd mit Cyanessigsäureäthylester umsetzt. Der neue Farbstoff färbt. Celluloseester und -äther in sehr klaren, grünstichig gelben Tönen. Er besitzt ein hervorragendes Zieh vermögen auf Acetatseide, sehr gute Nass- eehtheiten und sehr gute Lichtechtheit.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man die Umsetzung in siedendem Alkohol unter Zusatz von etwas Piperidin vornimmt.