CH473828A - Verfahren zur Herstellung von 7-v-Triazolyl-(2)-cumarinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 7-v-Triazolyl-(2)-cumarinverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 7-v-Triazolyl-(2)-cumarinverbindungen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver fahren zur Herstellung von blau fluoreszierenden 7-v- Triazolyl-(2)-cumarinverbindungen der Formel
EMI0001.0008
worin R,
Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substi tuierten Alkyl- oder Arylrest und R2 einen gegebenen-
EMI0001.0014
in welchen Z für Wasserstoff oder einen Acylrest - z. B.
für den Acetylrest - steht, kondensiert und die erhaltenen a-Oximinohydrazone unter Abspaltung von falls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten, wäh ren Rs, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasser stoff, Halogen, Alkylreste oder Alkoxygruppen stehen.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen eignen sich zum Aufhellen der verschiedensten Mate rialien, insbesondere von Fasern, Geweben, Gewirken und Folien synthetischer Herkunft, vor allem aus Poly estern und Polyvinylchlorid, sowie zum Aufhellen von Lacken aus Celluloseestern und Nitrocellulose. Sie können in üblicher Weise angewandt werden und sind sehr ergiebig; die erzielten Aufhellungen sind sehr licht echt und weisen eine hervorragende Waschbeständigkeit auf.
Erfindungsgemäss werden die 7-v-Triazolyl-(2)- cumarinverbindungen der Formel 1 hergestellt, indem man 7-Hydrazinocumarinderivate der Formel HOZ in die 7-v-Triazolyl-(2)-cumarmverbindungen über führt. In den nachstehenden Beispielen wird das erfindungs gemässe Verfahren anhand bevorzugter Ausführungs formen erläutert.
EMI0002.0001
<I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb> Verbindung <SEP> Ri <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Schmelzpunkt, <SEP> C
<tb> a <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 232-234
<tb> b <SEP> H <SEP> CoH5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 246
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<tb> d <SEP> CH3 <SEP> p-C1-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 189-192
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<tb> <B>9</B> <SEP> H <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 247
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<tb> k <SEP> CH3 <SEP> p-Cl-C6H4 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 245-246
<tb> 1 <SEP> CH3 <SEP> o-Cl-C6H4 <SEP> H <SEP> CH3
<SEP> H <SEP> 210-212
<tb> m <SEP> CoH5 <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 228-229 Die in der Tabelle unter a angeführte Verbindung wurde in folgender Weise hergestellt: 25,2 g (0,1 Mol) 3-Phenyl-7-hydrazinocumarin wur den mit 12,0g (0,12 Mol) Diacetylmonoxim und 10 ml 50%iger Essigsäure in 400 ml Äthanol unter Rühren und unter Rückflusskühlung erhitzt.
Nachdem eine Tüpfelprobe mit o-Naphthochinonsulfonsäure kein freies Hydrazin mehr anzeigte, was nach etwa einer Stunde der Fall war, wurde das Gemisch abgekühlt und das ausge-, fallene gelbe Kondensationsprodukt abgesaugt. 30 g des so erhaltenen a-Oximinohydrazons wurden dann mit 400 ml Acetanhydrid, 20 g wasserfreiem Natriumacetat und 20 ml Essigsäure 8 Stunden unter Rückflusskühlung erhitzt.
Essigsäure und ein Teil des überschüssigen Acetanhydrids wurden anschliessend unter vermindertem Druck abdestilliert. Das ausgefallene hellgelbe Auf hellungsmittel wurde abgesaugt, mit kaltem Methanol gewaschen und getrocknet.
EMI0002.0026
<I>Tabelle <SEP> 2</I>
<tb> Verbindung <SEP> Ri <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Schmelzpunkt, <SEP> C
<tb> n <SEP> CH3 <SEP> CH(CH3)2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 116-118
<tb> o <SEP> H <SEP> p-CH3-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 291,5-293
<tb> p <SEP> H <SEP> 2,4-(CH3)
2C6H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 245-247
<tb> q <SEP> H <SEP> p-CH30-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 241-242
<tb> r <SEP> CH3 <SEP> o-CH30-C6H4 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> l76,5-177
<tb> s <SEP> C.-H5 <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 176-177,5
<tb> t <SEP> CH3 <SEP> CH(CH3)2 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 163-164
<tb> u <SEP> H <SEP> p-CH3-C6H4 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 271-271,5
<tb> v <SEP> H <SEP> 2,4-(CH3)2C6H2 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 212,5-213
<tb> w <SEP> CH3 <SEP> o-CH30-C6H4 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 174-175
<tb> x <SEP> CH3 <SEP> CH(CH3)2 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 201-202
<tb> y <SEP> CH3 <SEP> 06H5 <SEP> H <SEP> OC4H9 <SEP> H <SEP> 153,5-154,
5 Die unter n bis y angeführten Verbindungen wurden in analoger Weise wie die in Beispiel 1 unter a ange führte Verbindung hergestellt. Anstelle von Diacetyl- monoxim wurde zu diesem Zweck 4-Methyl 3-oximino- <I>Beispiel 1</I> In diesem Beispiel wird die Herstellung von Ver bindungen, in denen R1 bis R5 die in Tabelle 1 ange führte Bedeutung haben, beschrieben. Die unter b bis m angeführten Verbindungen waren in analoger Weise hergestellt.
Hierbei wurde für die unter b, c, d und e sowie g bis m angeführten Verbin dungen anstelle des Diacetyhnonoxims, das zur Her stellung der unter a und f angeführten Aufhellungsmittel verwendet wurde, Oximinoacetophenon (b; g), Oximino- propiophenon oder 1-Oximino-l-phenylaceton (c; h), 1-Oximino-l-p-chlorphenylaceton (d;
k), 1-Oxinuno-l-o- tol'ylaceton (e), 1-Oximino-l-p-tolylaceton (i), 1-Oximino- 1-o-chlorphenylaceton (1) bzw. Benzilmonoxim (m) ein gesetzt; ausserdem wurde für die unter f bis m ange führten Aufhellungsmittel anstelle des 3-Phenyl-7-hy- drazinocumarins das 3-p-Tolyl-7-hydrazinocumarin ver wendet.
<I>Beispiel 2</I> In diesem Beispiel wird die Herstellung von Verbin dungen, in denen R1 bis R5 die in Tabelle 2 angeführte Bedeutung haben, beschrieben. pentanon-(2) (n; t; x), p-Methyloximinoacetophenon (o; u), 2,4-Dimethyloximinoacetophenon (p; v), p-Methoxy, oximinoacetophenon (q), 1-Oximino-l-o-methoxyphenyl- aceton (r; w), Oximinovalerophenon (s) bzw.
Oximino- propiophenon (y) eingesetzt; weiterhin wurden für die unter t bis w angeführten Verbindungen anstelle-des 3-Phenyl-7-hydrazinocumarins das 3-p-Tolyl-7-hydr- azinocumarin und für die unter x und y angeführten Verbindungen das 3-p-Chlorphenyl-7-hydrazinocumarin bzw. das 3-p-n-Butoxyphenyl-7 hydrazinocumarin ver wendet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von blau fluoreszierenden 7-v-Triazolyl-(2)-cumarinverbindungen der Formel EMI0003.0011 worin R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls sub stituierten Alkyl- oder Arylrest und R2 einen gegebenen falls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten, wäh rend R3, R.4 und R5 unabhängig voneinander für Wasser stoff, Halogen, Alkylreste oder Alkoxygruppen stehen,dadurch gekennzeichnet, dass man 7-Hydrazinocumarin- derivate der Formel EMI0003.0025 mit a-Oximinoketonen der Formeln EMI0003.0027 in welchen Z für Wasserstoff oder einen Acylrest steht, kondensiert und die erhaltenen a-Oximinohydrazona unter Abspaltung von HOZ in die 7-v-Triazolyl-(2)- cumarinverbindungen überführt.
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| CH1109368A CH473828A (de) | 1966-03-19 | 1967-03-17 | Verfahren zur Herstellung von 7-v-Triazolyl-(2)-cumarinverbindungen |
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1967
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