CH217978A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH217978A CH217978A CH217978DA CH217978A CH 217978 A CH217978 A CH 217978A CH 217978D A CH217978D A CH 217978DA CH 217978 A CH217978 A CH 217978A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- light
- new
- anthraquinone dye
- anthraquinone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,4,9,10-tetrol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C3C(O)=CC=C(O)C3=C(O)C2=C1 BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 3
- 238000009963 fulling Methods 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- PTKWYSNDTXDBIZ-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 PTKWYSNDTXDBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- -1 formyl compound Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/264—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals sulfonated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/30—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/52—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof sulfonated
- C09B1/523—N-substituted amino and hydroxy anthraquinone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 208954. Verfahren zur Darstellung eines neuen Inthrachinonfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarb- stoffes, nämlich von 1 : 4-Bis-(ss,ss'-dibenzyl- isopropylamino)-anthrachinondisulfosäure, be schrieben, gemäss welchem ein Gemisch von Leukochinizarin und a,e-Diphenyl-y-amino- pentan erhitzt, das entstehende Leukoderivat oxydiert und dann sulfoniert wird.
Gemäss dem Verfahren des vorliegenden Zusatzpatentes wird ein ähnlicher neuer An- thrachinonfarbstoff, nämlich die 1 : 4-Bis-(ss- benzylisopropylamino) - anthrachinondisulfo- säure, erhalten, wenn man, statt des a,a-Di- phenyl-y-aminopentans, hier das a-Phenyl- y-aminobutan verwendet und sonst analog dem Verfahren des Hauptpatentes verfährt.
Die nenne Verbindung ist in Wasser mit blauer Farbe löslich. Sie färbt Wolle und andere tierische Faser in hellen, blauen Tö nen von sehr guter Echheit gegen gründ liches Waschen, Walken und Licht. Beispiel:
4,8 Teile Leukochinizarin und 20 Teile a-Phenyl-y-aminobutan [C"Hr, . CH@CHZCH(NHz)CHI,1, das durch Umsetzen von Benzylaceton mit Ammoniumformiat oder Formamid und Hy- drolysieren der entstehenden Formylverbin- dung erhalten wird, werden zusammen wäh rend 18 Stunden bei 130-135' G erhitzt.
300 Teile Äthylalkohol und 30 Teile einer 30 % ixen kaustischen Sodalösung werden hin zugegeben und dann wird Luft durch das Gemisch bei ungefähr<B>90'</B> C hindurchgelei tet, bis die Oxydation des Leuko-Umsetzungs- produktes vollendet ist.
Das blaue Gemisch wird gekühlt, filtriert, mit Äthylalkohol ge waschen und getrocknet. Gewünschtenfalls kann das Produkt aus Butylalkohol um kristallisiert werden, aus dem es in Form langer dunkler Nadelkristalle vom Schmelz- Punkt 122 C gewonnen wird, die sich in Benzol mit hellblauer Farbe lösen.
6 Teile der so erhaltenen Verbindung werden in 70 Teilen 98 % iger Schwefelsäure bei 20-25 C gelöst. Die Lösung wird wäh rend einer Stunde umgerührt und in ein Ge misch von Eis und Wasser eingetragen. Der ausgefällte Farbstoff wird filtriert, in heisser, verdünnter Natriumhydroxydlösung gelöst und durch Zusatz von Chlornatrium erneut ausgefällt, dann getrocknet.
Der neue Farbstoff, die 1 : 4-Bis-(ss-benzyl- isopropyla,mino)-anthrachinondisulfosäure, ist in Wasser mit blauer Farbe löslich und färbt Wolle und andere tierische Faser in hellen, blauen Tönen von sehr guter Echtheit gegen gründliches Waschen, Walken und Licht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes, nämlich der 1 :4 Bis-(ss-benzylisopropylamino)-anthrachinon- disulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass ein Gemisch von Leukochinizarin und a-Phe- nyl-y-aminobutan erhitzt, das entstehende Leukoderivat oxydiert und dann sulfoniert wird. Die neue Verbindung ist in Wasser mit blauer Farbe löslich.Sie färbt Wolle und andere tierische Faser in hellen, blauen Tö nen von sehr guter Echheit gegen gründliches Waschen, Walken und Licht.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2977/37A GB491493A (en) | 1937-02-01 | 1937-02-01 | New anthraquinone compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH217978A true CH217978A (de) | 1941-11-15 |
Family
ID=9749584
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH208954D CH208954A (de) | 1937-02-01 | 1938-01-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffgemisches. |
| CH217978D CH217978A (de) | 1937-02-01 | 1938-01-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. |
| CH231647D CH231647A (de) | 1937-02-01 | 1939-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. |
| CH216120D CH216120A (de) | 1937-02-01 | 1939-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH208954D CH208954A (de) | 1937-02-01 | 1938-01-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffgemisches. |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH231647D CH231647A (de) | 1937-02-01 | 1939-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. |
| CH216120D CH216120A (de) | 1937-02-01 | 1939-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2204749A (de) |
| CH (4) | CH208954A (de) |
| DE (1) | DE750234C (de) |
| FR (2) | FR833041A (de) |
| GB (2) | GB491493A (de) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2681934A (en) * | 1950-01-06 | 1954-06-22 | Commercial Solvents Corp | Substituted diphenylalkylamines |
| DE1099669B (de) * | 1958-07-31 | 1961-02-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
| US3247229A (en) * | 1964-04-21 | 1966-04-19 | Bayer Ag | Sulfonated 1, 4-diarylalkylamino anthraquinone derivatives |
| US4166822A (en) * | 1971-11-22 | 1979-09-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Branched-chain alkyl amino anthraquinones |
| US6447591B1 (en) | 1999-01-22 | 2002-09-10 | Xerox Corporation | Anthraquinone colorants for inks |
| US6437155B2 (en) | 2000-02-25 | 2002-08-20 | Xerox Corporation | Anthraquinone colorants for inks |
| US7632682B2 (en) * | 2004-12-08 | 2009-12-15 | Milliken & Company | Anthraquinone colorant compositions and methods for producing the same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2051004A (en) * | 1933-09-19 | 1936-08-11 | Gen Aniline Works Inc | Process of producing n-substitution products of 1, 4-diaminoanthraquinones |
-
1937
- 1937-02-01 GB GB2977/37A patent/GB491493A/en not_active Expired
-
1938
- 1938-01-22 DE DEI60320D patent/DE750234C/de not_active Expired
- 1938-01-27 US US187318A patent/US2204749A/en not_active Expired - Lifetime
- 1938-01-31 CH CH208954D patent/CH208954A/de unknown
- 1938-01-31 CH CH217978D patent/CH217978A/de unknown
- 1938-02-01 FR FR833041D patent/FR833041A/fr not_active Expired
- 1938-05-26 GB GB15819/38A patent/GB515185A/en not_active Expired
-
1939
- 1939-05-23 CH CH231647D patent/CH231647A/de unknown
- 1939-05-23 CH CH216120D patent/CH216120A/de unknown
- 1939-05-26 FR FR50624D patent/FR50624E/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH216120A (de) | 1941-07-31 |
| DE750234C (de) | 1945-01-22 |
| FR50624E (fr) | 1941-01-27 |
| GB515185A (en) | 1939-11-28 |
| CH231647A (de) | 1944-03-31 |
| FR833041A (fr) | 1938-10-10 |
| CH208954A (de) | 1940-03-15 |
| US2204749A (en) | 1940-06-18 |
| GB491493A (en) | 1938-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH217978A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| DE530737C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Arylamino-2-oxynaphthalin | |
| US1826720A (en) | Sulphuric acid ester of the leuco compound of a vat dyestuff | |
| CH269706A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| DE1284539B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinonfarbstoffen | |
| CH203043A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH184016A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH173742A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen sulfierten Farbstoffes. | |
| CH193239A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1 : 4-Diamino-2 : 3-di-(p-amylphenylthiol)-anthrachinondisulfosäure. | |
| CH209501A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiodiphenylaminderivates. | |
| CH186744A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH301343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH203058A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH224548A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH212807A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen 5.6.7.8-Tetrahydroanthrachinonderivates. | |
| CH122275A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| CH187436A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH258590A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes. | |
| CH153834A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranthronderivates. | |
| CH224550A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH256768A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Stilbenfarbstoffes. | |
| CH191745A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:4-Diamino-2:3-di-(p-butylphenylthiol)-anthrachinondisulfosäure. | |
| CH309803A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3'-Oxy-4'-carboxyphenylesters einer Phthalocyanintetrasulfonsäure. | |
| CH173984A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Schwefelfarbstoffes. | |
| CH246190A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen sauren Anthrachinonfarbstoffes. |