CH218802A - Schädlinge.ur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe enthaltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tierische - Google Patents
Schädlinge.ur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe enthaltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tierischeInfo
- Publication number
- CH218802A CH218802A CH218802DA CH218802A CH 218802 A CH218802 A CH 218802A CH 218802D A CH218802D A CH 218802DA CH 218802 A CH218802 A CH 218802A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxy compound
- products
- feathers
- hair
- fur
- Prior art date
Links
- -1 hair Substances 0.000 title claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 10
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims description 6
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 title claims description 6
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000010985 leather Substances 0.000 title claims description 5
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 title claims description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBCIGGUTMPFFJA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyphenyl)dodecan-1-one Chemical class CCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1O RBCIGGUTMPFFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDIVCONTXJLUSZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyphenyl)hexan-1-one Chemical class CCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1O BDIVCONTXJLUSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGCCZWYHMDVUBU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyphenyl)octan-1-one Chemical class CCCCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1O PGCCZWYHMDVUBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKORUWVRZCTJIN-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)decan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1O PKORUWVRZCTJIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCRXMJZAAJPZRM-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)dodecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1O PCRXMJZAAJPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDMXGAVXOBHPFX-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)hexadecan-1-one Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1)O)C(CCCCCCCCCCCCCCC)=O DDMXGAVXOBHPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZXYCTILPQWUHV-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)hexan-1-one Chemical compound CCCCCC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1O MZXYCTILPQWUHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRRPKMLSMNNMLG-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)octadecan-1-one Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1)O)C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O VRRPKMLSMNNMLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCEZARKMSZFANJ-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)octan-1-one Chemical compound CCCCCCCC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1O OCEZARKMSZFANJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCUCBFLVESMZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)tetradecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1O GCUCBFLVESMZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMRWVUTGPZZER-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)phenol Chemical class CC(C)CC1=CC=CC(O)=C1CC(C)C STMRWVUTGPZZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNAVBEAARXTLEG-UHFFFAOYSA-N 2-(10-methylundecyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O NNAVBEAARXTLEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVBOBPMJHLHFQ-UHFFFAOYSA-N 2-(12-methyltridecyl)phenol Chemical class C(CCCCCCCCCCC(C)C)C1=C(C=CC=C1)O VBVBOBPMJHLHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 2-decylphenol Chemical class CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 2-octadecylphenol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 2-tetradecylphenol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEVTXLPBZVVSQM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-(8-methylnonyl)-6-propan-2-ylphenol Chemical compound C(CCCCCCC(C)C)C1=C(C)C=CC(C(C)C)=C1O WEVTXLPBZVVSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUPHUHSQDBMNB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-dodecan-2-yl-1-methoxybenzene Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1)OC)C(C)CCCCCCCCCC SSUPHUHSQDBMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRRGJHCHIKDEJT-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-methyl-2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound C(CCCCC(C)C)C1=C(C=CC(=C1C)Cl)O BRRGJHCHIKDEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTRRNQXZWYZGTP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-methyl-6-(3-methylbutyl)cyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound C(CC(C)C)C1(CC(=CC=C1O)Cl)C CTRRNQXZWYZGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDZFCNFXIKEPJJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-methyl-6-(5-methylhexyl)cyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound ClC=1CC(C(=CC1)O)(C)CCCCC(C)C CDZFCNFXIKEPJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- QZYWGYHXDAWNCZ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC(=C(C=C1)O)CCCC(C)C Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1)O)CCCC(C)C QZYWGYHXDAWNCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGXJRRJXIVEKMP-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC(=C(C=C1)O)CCCCCCCC(C)C Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1)O)CCCCCCCC(C)C NGXJRRJXIVEKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004983 alkyl aryl ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical class COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- MDLWEBWGXACWGE-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound [CH2]CCCCCCCCCCCCCCCCC MDLWEBWGXACWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe ent haltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tierische Schädlinge.
Das Hauptpatent Nr. 215088 betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe ent haltenden Produkten und Massen gegen Mot ten und andere tierische Schädlinge, das da durch gekennzeichnet ist, dass man eine ge- ruchschwache bis geruchlose,
mindestens einen aliphatischen Rest mit mindestens 4 C- Atomen im Molekül enthaltende aromatische Oxyverbindung in einem flüssigen Verdün nungsmittel auflöst bezw. emulgiert.
Es wurde nun weiter ein Verfahren zur Herstellung eines Mittels zum Schützen von 'Volle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe enthaltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tie rische Schädlinge gefunden, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man eine geruch- schwache bis geruchlose, verätherte bezw. veresterte,
mindestens einen aliphatischen Rest im Molekül enthaltende aromatische Oxyverbindung in einem flüssigen Verdün nungsmittel auflöst bezw. emulgiert. Solche Oxyverbindungen sind insbesondere die Phe- nole, gresole, Xylenole, Guajacole, Oxy- diphenyle, Oxydiphenylmethane und Naph- thole,
die an einem gohlenstoffatom durch höhere Alkylreste substituiert sind und deren Hydroxylgruppen veräthert oder verestert sind.
Die Verbindungen können gegebenenfalls weitere Substituenten an dem Aryl- oder Al kylrest tragen. So können beispielsweise auch die entsprechenden Alkylarylketone ver wendet werden. Unter höherem Alkylrest sind Reste verstanden, wie zum Beispiel der Hexyl-, Oetyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecylrest.
Die ätherartig verknüpften Reste können aliphatischer, cycloaliphatischer, aromatischer Natur sein. So kann man insbesondere die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Benzyl- und Phe- nyläther verwenden. Die Äther können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden Halogenverbindungen mit den aromatischen Oxyverbindungen in al kalischem Medium gewonnen werden.
Verwendbare Ester erhält man beispiels weise durch Behandlung der entsprechenden aromatischen Oxyverbindungen in an sich be kannter Meise mit Säuren bezw. deren Deri vaten, wie Anhydriden und Halogeniden. Verwendbare Ester sind zum Beispiel die Ester der Essigsäure, Chloressigsäure, Pro- pionsäure, Milchsäure, Buttersäure, Benzoe- säure, Salicylsäure, Zimtsäure und derglei chen mehr.
Die den Äthern und Estern zugrunde liegenden aromatischen Oxyverbindungen sind leicht erhältlich, z. B. durch Kon densation von Olefinen aller Art, ferner pri mären, sekundären und tertiären Alkoholen mit gerader oder verzweigter Kette mit aro matischen Oxyverbindungen.Man kann zum Beispiel die den oben genannten Alkylresten entsprechenden Alkohole zur Kondensation verwenden.
Unter anderem kann man mit aro matischen Oxyverbindungen Stoffe, wie Fett alkohole oder wie zum Beispiel Pentylmethyl- carbinol, ss .thy I-butylalkohol, Methy l-iso- butylcarbinol, Di-n-amyl-carbinol, Methyl- hexyl-carbinol, Terpentinöl, Pineöl, alkoho lische und olefinische Produkte der Holzver- kohlung,
der Braunkohlenverschwelung, der Crackung von Erdölen und Paraffinen sowie der Benzinsythesen kondensieren und die Kondensationsprodukte nach Umwandlung in ihre Äther oder Ester als Gemische oder In dividuen erfindungsgemäss verwenden.
Die genannten Verbindungen können auch weitere Substituenten tragen. Insbesondere können sie noch durch eine oder mehrere Ha logen-, Oxy-, A'lkyloxy-, Alkylgruppen, he- terocyelisclie Reste und dergleichen substi tuiert sein.
Geeignete Verbindungen sind beispiels weise die Äther und Ester von 1. Isooctyl-phenolen, 2. Isodecyl-thymol, 3. Isododecyl-phenolen; 4. Isotetradecyl-phenolen, 5. a.ss-Dimethylpropyl-phenolen, 6. Di-isobutyl-phenolen, 7. Caproyl-phenolen von der Formel C1H,1 .<B>Co.</B> CIHIOH, B. Capryloyl-phenolen, 9. Caprinoy.l-pheno'len, 10. Lauroyl-phenolen, 11.
Myristoyl-phenolen. In gleicher Weise sind die Äther und Ester der durch Reduktion aus diesen Ketonen er hältlichen normalen Alkylphenole verwend bar. Solche Verbindungen sind zum Beispiel Äther und Ester der 12. Octyl-phenole, 13. Decyl-phenole, 14. 5-Dodecyl-2-oxy-l-methyl-benzol, 15. Tetradecyl-phenole, 16. Hexadecyl-phenole, 17.
Octadecyl-phenole. Als besonders wertvoll haben sich die jenigen Verbindungen erwiesen, die in dem aromatischen Rest noch Halogenatome, ins besondere Chloratome, vorzugsweise in p- Stellung zu der verätherten oder veresterten Hydroxylgruppe enthalten.
Dergleichen Ver bindungen sind zum Beispiel Äther und Ester des 18. 4-Chlor-2-isohexyl-phenol, 19. 4-Chlor-2-isoamyl-kresol, 20. Isooctyl-4-chlor-3-methyl-phenol, 21. 4-Chlor-2-isoheptyl-kresol, 22. 4-Chlor-2-isodecyl-phenol, 23. 4-Chlor-2-caproyl-phenol, 24. 4-Chlor-2-caprylyl-phenol, 25. 4-Chlor-2-caprinyl-phenol, 26. 4-Chlor-2-lauroyl-phenol, 27. 4-Chlor-2-myristoyl-phenol, 28. 4-Chlor-2-palmitoyl-phenol, 29.
4-Chlor-2-stearoyl-phenol sowie die durch Reduktion dieser Ketone er hältlichen normalen Alkylphenole. Gegebenenfalls können an Stelle der vor stehend aufgeführten Benzolderivate auch Derivate anderer aromatischer Körper, wie des Naphthalins, des Diphenyls, des Diphe- nylmethans und dergleichen, treten.
Auch die höhere Alkylgruppe wie auch die Äther- und Es.tergruppe können durch Gruppen der verschiedensten Art, wie zum Beispiel Arylreste, substituiert sein. Solche Gruppen sind zum Beispiel Oxyarylgruppen und deren Derivate. Es können aber auch Substituenten, wie Hydroxyl-, Mercapto-, Aminogruppen oder deren Derivate, wie Ester-, Sül:fid-, Sulfongruppen, eintreten.
Die höhere Alkylgruppe wie auch die Äther- und Estergruppe können weiterhin wasserlöslichmachende Gruppen, wie die Carboxylgruppe, Sulfonsäuregruppe, Schwe- felsäure-estergruppe, quaternäre Ammonium- gruppe, Polyoxy- und/.oder Polyäthergruppen, enthalten.
Solche Verbindungen sind bei spielsweise die Äther und Ester nachstehend aufgeführter Verbindungen: 30. das a, co-Bis-(2-oxy-5-methyl-phenyl)- hexan, 31. das ss,i7-Bis-(2,-oxy-5-ohlor-pheny'1)- decan, 32. das, a, 3 -Bis - (2-,oxy-5-chlor-phenyl)- a,b-dioxo-butan, 33. das Kondensationsprodukt aus zwei Molen 4-Chlorphenol 'mit einem Mal Oleinalkohol oder auch 34.
Kondensationsprodukte aus mehreren Molen aromatischer Hydroxylverbin- dungen bezw. Halogenhydroxylver- bindungen und Octodecendiol bezw. Octodecandiol.
In den genannten Verbindungen kann die aliphatische Kette gegebenenfall, auch ver zweigt sein.
Die genannten Verbindungen sind geruch los bis geruchschwach. Soweit sie einen eigenen Geruch aufweisen, ist der Geruch angenehm und weist nicht mehr den typi schen: Phenolgeruch auf.
Die Verbindungen können in fettlösenden Stoffen, wie zum Beispiel Benzin und Koh lenwasserstoffee, die gleichzeitig zu Reini- gungszwecken dienen können, gelöst werden. Die Anwendung der Mittel kann zum Beispiel so erfolgen, dass man die gegen Motten und andere tierische, auch tropische Schädlinge zu schützenden Waren mit Lösungen der ge nannten Körper in Benzin, Halogenkohlen wasserstoffen oder ihren Gemischen,
wie zum Beispiel einem Gemisch aus Tetrachlor- kohlenstoff und Trichloräthylen oder Di- chloräthan und dergleichen tränkt, eintaucht, durchfeuchtet, besprengt usw. Bei Produk ten, die ausgesprochen zur Kristallisation neigen, hat man es dabei durch Wahl von Zusatzstoffen in der Hand, das Ausblühen insbesondere auf dunklen Stoffen zu ver hüten. Für diesen Zweck kann man Beispiels weise höhere Alkohole, Cyclohexanon und dergleichen verwenden.
Weiterhin kann man auch mit den Ver bindungen Emulsionen bezw. Dispersionen herstellen. Gegebenenfalls kann man dabei Netz- und Emulgiermittel mitverwenden, wo durch eine gleichmässige Durchdringung der Ware gewährleistet wird.
Eine weitere Herstellungsart der Mittel ist die, dass man die aromatischen Oxyverbin- dungen mit Seife .oder andern kappillar- aktiven Stoffen vereinigt und die so erhal tenen Produkte im Wasser löst. Die so ge wonnenen Lösungen können zum Waschen, Imprägnieren und dergleichen der zu schüt zenden Waren verwendet werden.
Die Verbindungen können gegebenenfalls auch in Anwesenheit anderer Stoffe, wie Säuren, Salzen, Beizen, Farbstoffen und der gleichen, gelöst bezw. emulgiert werden, wo durch entweder ihre Wirksamkeit erhöht oder ihre Haftfestigkeit vermehrt oder sonstige Eigenschaften verbessert werden können.
Die Behandlung kann sowohl bei gewöhn licher wie bei erhöhter Temperatur erfolgen. <I>Beispiel:</I> 2-sek.-Dodecyl-4-chlor-anisol wird in Ben zin gelöst. Diese Lösung eignet sich zur Be handlung von Haaren, Federn, Wolle und dergleichen. Zur Behandlung wird die Ware gut durchtränkt, dann herausgenommen und abgeschleudert. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels ist sie gegen Mottenfrass ge schützt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelz werk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe enthaltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tierische Schädlinge, da durch gekennzeichnet, dass man eine geruch- schwache bis geruchlose, verätherte bezw. veresterte,mindestens einen aliphatischen Rest im Molekül enthaltende aromatische Oxyverbindung in einem flüssigen Verdün nungsmittel auflöst bezw. emulgiert. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass eine halogen- haltige Oxyverbindung verwendet wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass eine Oxyverbin- dung verwendet wird, die neben wenigstens einem Halogensubstituenten wenigstens einen weiteren Substituenten enthält. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass eine Oxyverbin- dung verwendet wird, die mehrere hydroxyl- gruppenhaltig,e aromatische Reste im Molekül enthält. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Halogenphenol äther bezw. -ester verwendet wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Oxyverbin- dung in einem fettlösenden organischen Lö sungsmittel gelöst wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Oxyverbin- dung in einem Gemisch fettlösender organi scher Lösungsmittel gelöst wird. 7.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Oxyverbin- dung in Anwesenheit kapillaraktiver Stoffe gelöst bezw. emulgiert wird. B. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Oxyverbin- dung in Gegenwart von Stoffen gelöst bezw. emulgiert wird, die ihre Haftfestigkeit er höhen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE218802X | 1936-04-11 | ||
| CH215088T | 1937-05-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH218802A true CH218802A (de) | 1941-12-31 |
Family
ID=25725666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH218802D CH218802A (de) | 1936-04-11 | 1937-04-10 | Schädlinge.ur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe enthaltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tierische |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH218802A (de) |
-
1937
- 1937-04-10 CH CH218802D patent/CH218802A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE975736C (de) | Verfahren zum Hydrophobieren und Wasserdichtmachen von Geweben | |
| DE2119083C3 (de) | Flüssigfett-Schmiermittel-Zubereitung für die Lederbehandlung und ihre Verwendung | |
| CH218802A (de) | Schädlinge.ur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe enthaltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tierische | |
| DE738633C (de) | Verfahren zum Schuetzen von Waren gegen Schaedlinge | |
| CH215088A (de) | Schädlinge.ur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe enthaltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tierische | |
| US2258556A (en) | Protecting goods from vermin | |
| DE539551C (de) | Verfahren zur Herstellung von als Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmittel geeigneten hochmolekularen wasserloeslichen Sulfonsaeuren oder deren Salzen | |
| CH227067A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe enthaltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tierische Schädlinge. | |
| DE664425C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten hochmolekularer Amine | |
| DE705246C (de) | Mittel zum Schutze tierischer Faserstoffe | |
| DE703924C (de) | Schuetzen von Waren gegen Motten und aehnliche tierische Schaedlinge | |
| CH206129A (de) | Verfahren zum Schützen von Pelzwerk, Haaren, Federn, Leder, Papier usw., bezw. solche Stoffe enthaltenden Produkten und Massen gegen tierische Schädlinge wie Motten usw. | |
| DE703900C (de) | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Abkoemmlingen von Aminoarylsulfonsaeuren | |
| AT138252B (de) | Verfahren zur Darstellung esterartig konstituierter Netz-, Schaum- und Dispergierungsmittel. | |
| DE703191C (de) | Schuetzen von Faserstoffen, Pelzwerk, Haaren, Federn, Leder, Papier oder diese Stoffe enthaltenden Produkten oder Massen gegen den Angriff von Textilschaedlingen | |
| DE566603C (de) | Verfahren zur Darstellung von Wasch-, Emulgier-, Netz- und Dispergiermitteln | |
| AT211266B (de) | Verfahren und Mittel zum Schützen von keratinischem Material gegen Insektenfraß | |
| AT203488B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxyketonen | |
| DE642414C (de) | Benetzungs-, Reinigungs- und Emulgierungsmittel | |
| DE608829C (de) | Verfahren zur Behandlung von pflanzlichen, tierischen oder kuenstlichen Fasern oder Geweben | |
| CH223468A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Mittels zum Schützen von Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Leder, Federn, natürlichen oder künstlichen Fasern bezw. solche Stoffe enthaltenden Produkten und Massen gegen Motten und andere tierische Schädlinge. | |
| DE741305C (de) | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven, hoehermolekularen, an der Oxy- oder Aminogruppe substituierten Oxy- oder Aminoverbindungen | |
| AT226221B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenolestern aliphatischer, geradkettiger Sulfonsäuren | |
| DE741630C (de) | Verfahren zur Herstellung von quartaeren, hochmolekularen Benzylammoniumsalzen | |
| DE750731C (de) | Verfahren zur Vorbereitung von Leder zum Faerben und Zurichten durch Behandlung mit organischen Saeuren |