CH219011A - Verfahren zur Herstellung von 4-Ureidodiphenylsulfon-4',2"-azo-1"-naphthol-3",6"-disulfonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Ureidodiphenylsulfon-4',2"-azo-1"-naphthol-3",6"-disulfonsäure.

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Publication number
CH219011A
CH219011A CH219011DA CH219011A CH 219011 A CH219011 A CH 219011A CH 219011D A CH219011D A CH 219011DA CH 219011 A CH219011 A CH 219011A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
naphthol
azo
preparation
disulfonic acid
ureidodiphenylsulfone
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Schering A G
Original Assignee
Schering Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/42—Y being a hetero atom

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     4-Ureidodiphenylsulfon-4',2"-azo-1"-          naplittiol-3",6"-disulfonshure.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     4-L'reido-          diphenylsulfon-4',2"    -     azo    -     I"-naphthol    -     3",6"-          disulfonsäure,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     4-Ureido-4'-aminodiphenylsulfon          diazotiert    und mit     1-Naplithol-3,6-disulfonsäure     kuppelt.  



  Die neue Verbindung zeigt eine gute  bakterizide Wirkung bei geringer Toxizität  und ist infolge der neutralen Löslichkeit ihrer       Salze    in Wasser therapeutisch für Injektions  zwecke     verwendbar.     



  <I>Beispiel:</I>  2 g     4-LTreido-4'-aminodiphenylsulfon    wer  den in 20 cm' absolutem Alkohol suspendiert  und nach Zusatz der berechneten Menge kon  zentrierter Salzsäure in üblicher Weise mit  der berechneten Menge     Amylnitrit        diazotiert.     Zu der erhaltenen     Diazoniumchloridlösung     wird eine konzentrierte Lösung von 2,7 g         1-naphthol-3,6-disulfonsaurem        Natrium    bei 0    gegeben und dann durch Zusatz von     Natrium-          carbonat    neutralisiert.

   Der abgesaugte und  mit einer     Alkohol-Äther-3VIischung    gewaschene  Niederschlag, ein leuchtend rotes Pulver, stellt  das     Dinatriumsalz    der     4-Ureidodiphenylsulfon-          4',2"-azo-1."-naphthol-3",6"-disulfonsäure    dar,  welches zur Reinigung aus Wasser oder ver  dünntem Alkohol umkristallisiert wird. Das  Salz ist in Wasser mit neutraler Reaktion  löslich.

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  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Ureido- diphenylsulfon-4',2"- azo -1"-naphthol- 3",6" - disulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-ITreido-4'aminodiphenylsulfori diazotiert und mit 1-Naphthol-3,6-disulfonsäure kuppelt. Die neue Verbindung bildet ein in Wasser mit neutraler Reaktion lösliches Dinatriumsalz.
CH219011D 1939-11-20 1940-11-19 Verfahren zur Herstellung von 4-Ureidodiphenylsulfon-4',2"-azo-1"-naphthol-3",6"-disulfonsäure. CH219011A (de)

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CH219011D CH219011A (de) 1939-11-20 1940-11-19 Verfahren zur Herstellung von 4-Ureidodiphenylsulfon-4',2"-azo-1"-naphthol-3",6"-disulfonsäure.

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