CH219928A - Verfahren zur Darstellung von 2,6-Dimethyl-undecanol-(10). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2,6-Dimethyl-undecanol-(10).Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2,6-Dimethyl-undecanol-(10). Wird auf Pseudojonon in Gegenwart eines Fdelmetallkatalysators Wasserstoff einwirken gelassen, so entsteht 2,6-Dimethyl-undecanon- (10) (Hexahydropseudojonon) (Annalen der Chemie, Bd. 475 1929] S. 189).
Es wurde nun gefunden, dass bei der Durch führung der Hydrierung von Pseudojonon in
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Gegenwart eines Nickelkatalysators nicht nur die drei Doppelbindungen des Moleküls ab gesättigt werden, sondern zugleich auch die Ketogruppe in die Alkoholgruppe übergeht und sich das bis jetzt unbekannte 2,6-Dimethyl- undecanol-(10) der nachstehenden Formel in nahezu quantitativer Ausbeute bildet:
Die Hydrierbarkeit der drei Doppelbindun gen des Moleküls auch mit Nickel als Kata lysator war zu erwarten, doch stand es keines wegs fest, dass gleichzeitig die Ketogruppe in die Alkoholgruppe verwandelt werden könnte. Der, wie Versuche ergaben, glatte Verlauf der Hydrierung konnte nicht voraus gesehen werden, da aus dem Schrifttum be kannt ist, dass aus Verbindungen der gleichen Körperklasse bei der Hydrierung schon unter gelinden Bedingungen der Sauerstoff gänzlich eliminiert wird. So entsteht z.
B. aus Farnesol (2,6,10-Trimethyl-dodecan-trien(2,6,10)-ol(12) leicht der Kohlenwasserstoff 2,6,10-Trimethyl- dodecan (Annalen der Chemie, Bd. 464 (1928 S. 87), und bei der Hydrierung von Phytol mit Platin als Katalysator bildet sich als Nebenprodukt der Kohlenwasserstoff Phytan (Helvetica Chimica Acta, Bd. 12 [1929] S.916).
Bei der Hydrierung von Pseudojonon ent steht zunächst Hexahydropseudojonon.
Das 2,6-Dimethyl.undecanol-(10) ist eine farblose Flüssigkeit von schwachem Geruch; sein spezifisches C'@ewicht beträgt dijo = 0,8\>9, sein Brechungskoeffizient ist n D = 1,4411. Bei 10 mm Druck siedet der Alkohol zwischen 130-131 . Die neue Verbindung ist in Wasser unlöslich, mit Alkohol und Äther ist sie misch bar. Durch Anwendung der üblichen Methoden lässt sich die Alkoholgruppe substituieren, beispielsweise durch Halogen.
Das 2,6-Dimethy 1-undecanol-(10) soll als Zwischenprodukt für die Herstellung pharma zeutischer Präparate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 1000 Gewichtsteile Pseudojonon, 250 C1e- wichtsteile Methanol werden mit 50 Gewichts teilen eines hochaktiven Nickelkatalysators in einem Rührautoklav en mit Wasserstoff von 50-100 atü behandelt. Die 'Wasserstoffauf nahme setzt rasch ein und bewirkt eine be trächtliche Temperatursteigerung.
Nach Ab klingen des Temperaturanstieges wird der Autoklav erwärmt und bis zum Stillstand der Wasserstoffaufnahme auf 115-125 ge halten. Hierauf wird erkalten gelassen und der Katalysator durch Filtration abgetrennt. Bei der fraktionierten Destillation des Filtrates erhält man das 2,6-Dimethyl-undeea,nol-(10) in nahezu quantitativer Ausbeute.
Die Hydrierung kann auch ohne Ver dünnungsmittel durchgeführt werden. Als Katalysator lässt sich ein trägerfreies oder auch ein auf Trägern wie Kieselgur oder Aluminiumoxyd niedergeschlagenes Nickel be nützen. Die Temperatur kann innerhalb weiter Grenzen gewühlt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2,6-Di- metliyl-undecanol-(10), dadurch gekennzeich net, dar) man auf Pseudojonon Wasserstoff unter Druck und Erwärmen in Gegenwart eines Nickelkatalysators einwirken lässt. Das 2,6-Dimetliyl-ulidecaiiol-(10) ist eine farblose Flüssigkeit von schwachem Geruch; sein spezifische, Gewicht beträgt do = 0,829, sein Brechungskoeffizient ist iijo = 1,4411.Bei 10 mm Druck siedet der Alkohol zwischen 130-131 . Die neue Verbindung ist in Wasser unlöslich, mit Alkohol und Äther ist sie mischbar. Durch Anwendung der üblichen Methoden lässt sich die Alkoholgruppe sub stituieren, beispielsweise durch Halogen.
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