CH222076A - Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzolsulfon-p-methoxybenzoylamid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzolsulfon-p-methoxybenzoylamid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzolsulfon-p-methoaybenzoylamid. Es wurde gefunden, dass man wertvolle p-Aminobenzolsulfonacylamide der allgemei nen Formel
EMI0001.0003
worin R1 einen durch Alkyl- und bezw. oder Alkoxyreste substitutierten Benzolrest, der auch weitere Substituenten enthalten kann, R. Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl und R3 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten,
erhält, wenn man Sulfonamide der Benzolreihe, die in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe eine stickstoffhaltige Gruppe enthalten, mit alkyl- und bezw. oder alkoxysubstituierten Carbon- säuren der Benzolreihe bezw. ihren funk tionellen Derivaten umsetzt und die p-stän- dige Stickstoffgruppe gegebenenfalls in eine Aminogruppe überführt.
Verbindungen die ser Art sind bis heute nicht bekannt gewor den; sie unterscheiden sich von andern p- Aminobenzolsulfonacylamiden durch ihre überlegene Wirksamkeit gegenüber Infek- tionserregern und durch ihre geringe Giftig keit.
Als Sulfonamide der Benzolreihe, die in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe eine stick stoffhaltige Gruppe enthalten, .seien genannt: p-Aminobenzolsulfonamid, p-Alkyl-, p-Ar- alkylaminobenzolsulfonamide, p-Acylamino- benzolsulfonamide, p-Nitrobenzolsulfonamid usw. An Stelle der Nitrogruppe kann auch jede andere, durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbare Gruppe stehen, z.
B. die Nitroso-, Azo-, Azoxy- oder Hydrazogruppe. Azomethin- und Acylaminogruppen lassen sich durch Hydrolyse in Aminogruppen über führen. Mit Vorteil wählt man unter den Acylresten solche aus, die leicht wieder ab spaltbar sind. Derartige Reste .sind zum Bei spiel der Acetyl- oder der Carbomethoxyrest, die leicht durch hydrolytische Behandlung wieder abgespalten werden, ohne dass dabei die acylierte Sulfonidamidgruppe verändert wird.
Die in p-Stellung durch eine stickstoff haltige Gruppe .substituierten Sulfonamide der Benzolreihe können als solche oder auch in Form ihrer Salze zum Beispiel p-Nitro- benzolsulfonamidnatrium oder p - Acetyl- aminobenzolsulfonamidkalium verwendet wer den. Die Umsetzung mit den Acylierungs- mitteIn kann auch wie üblich in Gegenwart von Basen, wie Pyridin, Dimethy lanilin etc., erfolgen.
Als alkyl- und bezw. oder alkoxy- substituierte Carbonsäuren der Benzolreihe seien genannt:
o-, m- oder p-Toluylsäure, 2,4- Dimethylbenzoesäure, 3,4 - Dimethylbenzoe- säure, 2,5-Dimethylbenzoesäure, 4-Chlor-5- methylbenzoesäure, 5-Chlor-4-methylbenzoe- säure, 4 - Methoxybenzoesäure, 4 - Äthoxy- benzoesäure, 3,4-Dimethoxybenzoesäure, 4 Methoxy-5-methylbenzoesäure, 5-Nitro-4- methylbenzoesäure,
Trimethyläthergallus- säurechlorid, 3-Acetylamino-4-methylbenzoe- säure usw. Die Säuren können als solche, zum Beispiel in Gegenwart von Katalysato ren oder in Form ihrer funktionellen Deri vate verwendet werden, wobei säurebindende oder kondensierend wirkende Mittel mitver- wendet werden können.
Als besondere Ausführungsform des vor liegenden Verfahrens, die zu den gleichen Produkten führt, sei die Umsetzung von Benzolsulfohalogeniden, die in p-Stellung eine stickstoffhaltige Gruppe enthalten, mit Amiden von alkyl- und bezw. oder alkoxy- substituierten Carbonsäuren der Benzolreihe genannt. Gegebenenfalls ist die p-ständige Stickstoffgruppe ebenfalls in eine Amino- gruppe
überzuführen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von p-Amino- benzolsulfon-p-methoxybenzoylamid, welches dadurch gekennzeichnet ist, da.ss man p-Nitro- benzolsulfonamid mit p-Methoxy-benzoyl- chlorid umsetzt und das so erhaltene Produkt reduziert.
Beispiel: 202 Teile p-Nitrobenzolsulfonamid wer den mit 170 Teilen 4-Methoxybenzoesäure- chlorid in 500 Volumteilen Chlorbenzol ge mischt, 10 Teile Kupferpulver zugesetzt und unter Rühren gekocht, bis die Salzsäureent- wicklung beendigt ist.
Nach zirka 3 Stun den wird das Lösungsmittel mit Wasser dampf verjagt, der Rückstand abgesaugt, in <B>60'</B> warmer Sodalösung aufgenommen und nach Zusatz von etwas Tierkohle warm fil triert. Aus dem Filtrat wird das Endprodukt mit Salzsäure ausgefällt. Aus 80 , igem Al kohol umkristallisiert, schmilzt es bei<B>156'.</B>
Lässt man das Kupferpulver weg, so ver läuft die Reaktion bedeutend langsamer. 100 Teile der so erhaltenen Nitroverbin- dung werden nach Bechamp mit 200 Teilen Eisenpulver und 20 Volumteilen Eisessig in 1000 Teilen Wasser reduziert. Das Reaktions gemisch wird mit Soda alkalisch gestellt, ge klärt und aus aus dem Filtrat die Aminover- bindung mit Essigsäure ausgefällt. Nach dem Umkristallisieren aus 80%igem Alkohol un ter Zusatz von Tierkohle schmilzt sie bei <B>1600.</B>
Die neue Verbindung .stellt ein weisses, kristallines Pulver dar und findet therapeu tische Verwendung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-Amino- benzolsulfon-p-methoxybenzoylamid, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Nitrobenzolsulfon- amid mit p-Methoxy-benzoylchlorid umsetzt und das so erhaltene Produkt reduziert. Es stellt ein weisses, kristallines Pulver dar und findet therapeutische Verwendung.
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