CH222903A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Kondensationsproduktes.            4,5-Diaminopyrimidine    sind mit     o-Di-          ketonen    oder     a-Ketonsäuren    in     wässriger    Lö  sung oder in verdünnter Essigsäure bei ge  wöhnlicher Temperatur oder unter Erwärmen  zu     Azinpurinverbindungen    umgesetzt wor  den.

   Versuche, in gleicher Weise die     Glyoxyl-          sä.ure    mit 4,5 -     Diaminopyrimidinen    um  zusetzen, um so zu dem als Stoffwechsel  produkt bekannten     Xantopterin    und seinen       Verwandten    zu gelangen, schlugen fehl.

   Es  wurde nun gefunden, dass die     Glyoxyisäure          bezw.    ihre wie die Säure selbst reagierenden  Abkömmlinge mit 4,5 -     Diaminopyrimidin,     seinen     Substitutionsprodukten    oder Abkömm  lingen zum     Xanthopterin        bezw.    seinen Ver  wandten umgesetzt werden können, wenn  man die genannten Ausgangsstoffe in Gegen  wart eines Kondensationsmittels, wie Mineral  säuren, vorzugsweise stärkerer Schwefelsäure,  erhitzt.

   Zweckmässig verwendet man die     Gly-          oxylsäure    im Überschuss und in Form ihrer         Bisulfitverbindung,    aus der beim Arbeiten  mit sauren Kondensationsmitteln die freie       Glyoxylsäure    entsteht.

      Man hat schon     2,4,5-Triamino-6-oxy-          pyrimidin    durch Erhitzen mit     Oxalsäure    bis  auf 260  zum     2-Amino-6,8,9-trioxyazinpurin,     dem     Leukopterin,    also zu einer gegenüber  dem     Xanthopterin    um ein Sauerstoffatom  reicheren     Verbindung        umgesetzt.        Auf    Grund  dieser bekannten Reaktion der     Oxalsäure    war  nicht vorauszusehen,

       da.ss    sich die     Glyoxyl-          sä.ure    oder ihre Abkömmlinge in der oben be  schriebenen Weise zum     Xanthopterin        bezw.     dessen Verwandten     würden    umsetzen. lassen.  



  Gegenstand des vorliegenden Hauptpaten  tes ist ein Verfahren zur Herstellung eines  Kondensationsproduktes, dadurch gekenn  zeichnet, dass man     6-Oxy-2.4.5-triamino,-          pyrimidin    mit     Glyoxylsäure    unter Erwär  mung in Gegenwart     eines    Kondensationsmit-           tels    umsetzt. Das so erhaltene Produkt ist  identisch mit dem bereits bekannten Xanthop-         terin    und soll als Heilmittel Verwendung  finden.

    
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    Molekulare Mengen von     6-Oxy-2,4,5-tri-          aminopyrimidin    und     Glyoxylsäure-bisulfit-          barium    werden in 80     %        iger    Schwefelsäure bei       Wasserbadtemperatur    20 Minuten erhitzt.

    Man giesst das Gemisch auf Eis, trennt das       Bariumsulfat    ab, neutralisiert die Lösung mit       Natriumacetat    und gewinnt     eine    gelbrote       Fällung    eines Stoffes (etwa 0,3     Mol),    der  sich durch einen Mehrgehalt eines Moleküls  Wasser (Kristallwasser) vom     Xanthopterin          unterscheidet.    Er kann über das kristalli  sierte     Bariumsalz    weiter gereinigt werden.

           Beispiel   <I>2:</I>    23,8 g     2,4,5-Triamino-6-oxypyrimidinsul-          fat    werden mit 80 g     Crlyoxylsäure-bisul.fit-          barium    und 300 cm' 78%iger     Schwefelsäure     1 Stunde bei 95   berührt. Man fügt 100 cm'  Wasser     unter    Eiskühlung hinzu und zentri  fugiert danach die Mischung. Der Nieder  schlag wird mit 50 cm' Wasser nach  gewaschen.

   Die aus der dunkelroten     Lösung     nach längerem     Stehen    im Eisschrank aus-    geschiedenen Kristalle werden abgesaugt und  in 800 cm'     2n-Schwefelsäure    gelöst, die Lö  sung wird mit 2 g Aktivkohle 5 Minuten ver  rührt, filtriert und unter Eiskühlung mit       konzentriertem    Ammoniak neutralisiert. Das  ausgefallene     Xanthopterin    (6,8 g) wird zen  trifugiert, mit Wasser (400 cm') salzfrei ge  waschen und bei<B>50'</B> im     Vakuumexsikkator     getrocknet. Die Analyse ergibt die auf die  Formel     C"H,O,NG    passenden Werte.

   Die  Mutterlaugen der     Sulfatkristallisation    er  geben,     entsprechend        aufgearbeitet,        weitere     6,9 g     Xanthopterin.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Oxy-2,4,5-triaminopyrimidin mit Glyoxylsäure unter Erwärmung in Gegen wart eines Kondensationsmittels umsetzt.