CH116991A - Verfahren zur Darstellung eines w-Aminoalkylaminonaphtalins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     co-Aminoalkylaminonaphtalins.       Es wurde gefunden, dass ein bisher nur  sehr schwer zugängliches     co-Aminoalkylamino-          naphthalin    (vergleiche Berichte der deutschen  Chemischen Gesellschaft, Band 24, Seite 2199,  Jahrgang 1891) auf einfache Weise dadurch  erhalten werden kann, wenn man auf eine,  die     Hydroxyl-    und die     Carboxylgruppe    in       Orthostellung    zueinander aufweisende     2-Naph-          tholkarbonsäure        Aethylendiamin    und ein Salz  der     schwefligen    Säure einwirken lässt.

       Man     erhält die neue Verbindung, das     co-Aminoäthyl-          2-aminonaphthalirr,    nach diesem Verfahren in       vorzüglicher    Reinheit und Ausbeute. Das       co-Aminoäthyl-2-aminonaphtbalirr    ist in Wasser  schwer löslich; es löst sich in Mineralsäuren  und bildet mit diesen schön kristallisierende  Salze.  



  Die     m-Aminoäthyl-2-aminonaphthalin    soll  zur Darstellung von     Farbstoffen    und phar  mazeutischen Produkten Verwendung finden;  es hat die Formel:       CroH7.        NH.        CH2CH2.        NH2.       <I>Beispiel 1:</I>  38 Gewichtsteile     2-Naphthol-3-karborisäur    e  werden mit wenig Wasser durch Aufkochen    unter Zusatz der eben hinreichenden Menge  Alkali gelöst.

   Man versetzt die Lösung mit  40 Gewichtsteilen     Aethylendiaminhydrat    (be  rechnet sind 15,6 Gewichtsteile) und mit 300  bis 400 Gewichtsteilen     Natriumbisulfitlösung     von<B>30'</B>     B6.        Man    erwärmt unter Rühren auf  90-100  solange, bis die Kohlendioxyd  entwicklung beendet ist. Es hat sich dann  ein kristalliner, schwach gelblicher Nieder  schlag abgeschieden, der nach dem Erkalten  abgesaugt, mit Kochsalzlösung und dann mit  etwas Wasser gewaschen wird. Um das Re  aktionsprodukt von etwas beigemengtem     2-          Naphthol    zu befreien, versetzt man mit heissem  Wasser, setzt etwas Natronlauge zu und ver  rührt gut.

   Nach dem Erkalten saugt man ab  und wäscht mit etwas Wasser aus. Das Filtrat  enthält dann das gesamte.     2-Naplrthol.    Der  Filterrückstand bildet eine krümelige, weiss  graue Masse, die sich an der Luft allmählich  schwach bräunlich färbt, und die freie Base  darstellt; sie kann gereinigt werden, indem  man sie unter Zusatz von wenig Salzsäure  in heissem Wasser löst und das in farblosen  Blättchen kristallisierende Chlorhydrat des       co-Aminoäthyl-2-aurinonaphthalins    mit konzen-           trierter    Salzsäure ausfällt. Die     neueVerbindung     reagiert mit salpetriger Säure unter schwacher  Gelbfärbung.  



  <I>Beispiel 2:</I>  18,8     (xewichtsteile2-Naphthol-l-karborisäure     werden unter Zusatz von wenig Ammoniak  in heissem Wasser gelöst. Die Lösung versetzt  man mit 20 Gewichtsteilen     Aethylendiamin-          hydrat    und 200 Gewichtsteilen Natrium  bisulfitlösung von 38      B6.    Beim Erwärmen  auf etwa 90  ist die Kohlendioxydentwicklung  bald beendet. Nach Erkalten des Reaktions  gemisches saugt     rnan    ab, kocht den Filter  rückstand mit 15     Volrunteilen    konzentrierter  Natronlauge und     rnit    100 Teilen Wasser aus  und filtriert heiss. Der Filterrückstand wird  wie in Beispiel 1 weiter verarbeitet.

   Man ge  langt so ebenfalls zum     o-Aminoiithyl-2-anrino-          naphthalin,    welches in allem reit dein nach  Beispiel 1 erhaltenen Produkt identisch ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines o-Aminoal- kylaminonaphthalins, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine die Karboxyl- und die Hydroxylgruppe in Orthostellung zueinander aufweisende 2 Naplrtholkarbonsäure Aethylen- diamin und ein Salz der schwefligen Säure einwirken 1 ässt. Das neue Produkt ist das o-Amirroäthyl- 2-aminonaphthalirr; es ist farblos und wird an der Luft allmählich schwach bräunlich;

   in Wasser ist es schwer löslich, in Mineralsäuren löst es sich und bildet mit diesen sehön kristallisierende Salze. 11Tit Salzsäure bildet es ein in farblosen Blättchen kristallisierendes Chlorhydrat. Mit salpetriger Säure reagiert die neue Verbindung unter schwacher Gelb färbung. Das co-Amirroäthyl-2-amirronaphthalin soll zur Darstellung von Farbstoffen und pharma zeutischen Produkten Verwendung finden.