CH223003A - Process for the preparation of a dye of the dioxazine series. - Google Patents

Process for the preparation of a dye of the dioxazine series.

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CH223003A
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amino
dioxazine
dye
heating
carboxylic acid
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German (de)
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones

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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der     Dioxazinreihe.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes  der     Dioxazinreihe,    welches darin besteht, dass    man den     Diäthylester    des     2.5-Di-(6'-carboxy-          N    -     äthylcarbazolyl    -<B>3'-</B>     amino)        -'3    .

   6 -     dichlor-          benzoehinons    der Formel  
EMI0001.0011     
    (erhältlich durch Kondensation von     Chloranil     und     3-Amino-N-äthylcarbazol-6-carbonsäure-          äthylester)    in die     Dioxazinverbindung    über  führt und den so gebildeten     Dioxazincarbon-          säureester    mit einem verseifenden Mittel be  handelt.  



  Die Überführung in die     Dioxazinverbin-          dung    kann durch Erhitzen der obengenannten  Verbindung in einem organischen Lösungs  mittel, z. B. in     Trichlorbenzol    oder in     Ni-          trobenzol,    zweckmässig in Gegenwart eines         acylierenden    Mittels, wie     Benzoylchlorid,          Benzolsulfochlorid,        p-Nitrobenzolsulfochlorid,          pToluolsulfochlorid,    erfolgen. Der so gebil  dete     Dioxazincarbonsäureester    wird mit     ver-          seifenden    Mitteln, z.

   B. mit Schwefelsäure  oder     Oleum,        behandelt.     



  Die Herstellung des Kondensationspro  duktes aus     Chloranil    und     3-A.mino-N-äthyl-          carbazol    - 6 -     carbonsäureätliylester    und die  Überführung dieser Verbindung in das     Di-          oxazin    kann auch in einem Arbeitsgang ohne      Isolierung der     Benzochinon-Verbindung    er  folgen.  



  Man kann die Überführung des     Diäthyl-          esters    des     2.5-Di-(6'-cai-boxy-N-äthylcarb-          azolyl-3'-amirio)-3    .     6-dichlorlienzochinons    in    die     Dioxazinverbindung    auch in starker  Schwefelsäure oder in     Oleum    vornehmen. Da  bei erfolgt gleichzeitig die     Verseifung    der       Carbonsäureestergruppen.     



  Der neue Farbstoff hat die folgende For  mel:  
EMI0002.0011     
    <I>Beispiele:</I>  1. 13 Gewichtsteile     Chloranil,    28,2 Ge  wichtsteile     3-Amino-N-äthylcarl)azol-6-car-          bonsäure-äthylesier    und 9     Gewichtsteile    Na  triumacetat werden in 300 Gewichtsteilen       Trichlorbenzol    einige Zeit, auf 120' C er  hitzt. Darauf heizt man allmählich zum Sie  den und destilliert die gebildete Essigsäure  ab. Nach Zugabe von 20 Gewichtsteilen     m-          Nitrobenzolsulfochlorid    wird noch eine Stunde  gekocht. Man saugt bei etwa 50   C ab, und  wäscht mit     Trichlorbenzol    und Alkohol nach.

    Der     Dioxazincarbonsäureester    wird in Form  von Nadeln mit grünem Oberflächenglanz er  halten.  



  10 Gewichtsteile dieser Verbindung wer  den in 200 Gewichtsteilen 10%igem     Oleum     10 Minuten bei Zimmertemperatur     verrührt.     Man     gibt    auf Eis, saugt ab und wäscht mit  Wasser neutral. Der in verdünnter Soda  lösung in Form des     Natriumsalzes    gut lös  liche Farbstoff färbt die pflanzliche, künst  liche und tierische Faser in klaren blauen  Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.  



  2. 10 Gewichtsteile des     Diäthylesters    des  2 . 5 -     Di    - (6' -     carboxy-N-äthylcarbazolyl-3'-          amino)-3.6-dichlorbenzochinons    (erhältlich  durch Kondensation von     Chloranil    mit 3       Amino-N-äthyl-carbazol-6-carbonsäureäthyl-          ester    in Alkohol) werden in 200 Gewichts  teilen 1 %     igen        Oleums    einige Zeit bei 150   C  verrührt. Nach dem Erkalten gibt man auf  Eis, saugt ab und wäscht mit Kochsalzlösung  neutral. Der so erhaltene Farbstoff hat die    in dem obigen Beispiel angegebenen Eigen  schaften.



  Process for the preparation of a dye of the dioxazine series. The subject of this additional patent is a process for the production of a dye of the dioxazine series, which consists in that the diethyl ester of 2.5-di- (6'-carboxy- N - ethylcarbazolyl - <B> 3'- </B> amino) - ' 3.

   6 - dichlorobenzoehinons of the formula
EMI0001.0011
    (obtainable by condensation of chloranil and 3-amino-N-ethylcarbazole-6-carboxylic acid ethyl ester) converts into the dioxazine compound and treats the dioxazine carboxylic acid ester thus formed with a saponifying agent.



  The conversion into the dioxazine compound can medium by heating the abovementioned compound in an organic solvent, eg. B. in trichlorobenzene or in nitrobenzene, conveniently in the presence of an acylating agent such as benzoyl chloride, benzenesulfonyl chloride, p-nitrobenzenesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl chloride. The so gebil ended Dioxazincarbonsäureester with saponifying agents such.

   B. with sulfuric acid or oleum treated.



  The production of the condensation product from chloranil and 3-amino-N-ethyl-carbazole-6-carboxylic acid ethyl ester and the conversion of this compound into the oxazine can also be carried out in one operation without isolating the benzoquinone compound.



  One can convert the diethyl ester of 2.5-di- (6'-cai-boxy-N-ethylcarbazolyl-3'-amirio) -3. Make 6-dichlorlienoquinones in the dioxazine compound also in strong sulfuric acid or in oleum. Since the saponification of the carboxylic acid ester groups takes place at the same time.



  The new dye has the following formula:
EMI0002.0011
    <I> Examples: </I> 1. 13 parts by weight of chloranil, 28.2 parts by weight of 3-amino-N-ethylcarl) azole-6-carboxylic acid ethylsier and 9 parts by weight of sodium acetate are mixed in 300 parts by weight of trichlorobenzene for some time it heats up to 120 ° C. It is then gradually heated to you and the acetic acid formed is distilled off. After adding 20 parts by weight of m-nitrobenzenesulfonyl chloride, the mixture is boiled for a further hour. It is suctioned off at about 50 C and washed with trichlorobenzene and alcohol.

    The dioxazine carboxylic acid ester is kept in the form of needles with a green surface luster.



  10 parts by weight of this compound are stirred in 200 parts by weight of 10% strength oleum for 10 minutes at room temperature. It is poured onto ice, filtered off with suction and washed neutral with water. The dye, which is readily soluble in the form of the sodium salt in a dilute soda solution, dyes the vegetable, artificial and animal fibers in clear blue shades with very good fastness properties.



  2. 10 parts by weight of the diethyl ester of the 2nd 5 - di - (6 '- carboxy-N-ethylcarbazolyl-3'-amino) -3,6-dichlorobenzoquinones (obtainable by condensation of chloranil with 3 amino-N-ethyl-carbazole-6-carboxylic acid ethyl ester in alcohol) are in 200 Share by weight 1% oleum, stirred at 150 ° C. for some time. After cooling, it is poured onto ice, filtered off with suction and washed neutral with saline. The dye thus obtained has the properties given in the above example.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Dioxazinreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man den Diäthyiester des 2 . 5- Di - (6'- carboxy - N-äthylca rbazolyl-3'-amino)- 3. 6-dichlorbeiizochinons in die Dioxazinver- bindung überführt und die so erhaltene Ver bindung mit einem verseifenden Mittel be handelt. PATENT CLAIM: Process for the production of a dye of the dioxazine series, characterized in that the diethyiester of the 2nd 5- Di - (6'-carboxy - N-ethylcarbazolyl-3'-amino) - 3. 6-dichlorobeiizoquinones converted into the dioxazine compound and the compound thus obtained is treated with a saponifying agent. Der so gebildete Farbstoff ist in Form des Natriumsalzes leicht löslich in Wasser. Er färbt die pflanzliche, künstliche und tie rische Faser in klaren, blauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. UNTERANSPRÜCHE: 1. The dye formed in this way is easily soluble in water in the form of the sodium salt. It dyes the vegetable, artificial and animal fibers in clear, blue tones with very good fastness properties. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen aus Chioranil und 3-Amino-N-äthylcarbazol-6- carbonsäureäthylester in Gegenwart eines hochsiedenden organischen Lösungsmittels er haltenen Diäthylester des 2.5-Di-(6'-carboxy- N - äthylcarbazolyl - 3'-amino)-3 . The method according to claim, characterized in that one obtained from chloranil and 3-amino-N-ethylcarbazole-6-carboxylic acid ethyl ester in the presence of a high-boiling organic solvent he obtained diethyl ester of 2.5-di- (6'-carboxy-N-ethylcarbazolyl-3 '-amino) -3. 6-dichlor-- benzochinons ohne Isolierung des letzteren durch Erhitzen in dem hochsiedenden organi schen Lösungsmittel in das Dioxazin über führt. 2. 6-dichloro benzoquinones without isolation of the latter leads to the dioxazine by heating in the high-boiling organic solvent. 2. Verfahren nach Patsntanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Überfüh rung des Diäthylesters des 2.5-Di-(6'-carb- oxy - N - äthylcarba.zolyl - 3' - amino) - 3. 6- dichlorbenzochinons in das Dioxazin durch Erhitzen in Trichlorbenzol unter Zusatz von m-Nitrobenzolsulfochlorid vornimmt. Process according to patent claim, characterized in that the conversion of the diethyl ester of 2.5-di- (6'-carbo-oxy-N-äthylcarba.zolyl-3'-amino) -3.6-dichlorobenzoquinone into the dioxazine is carried out by heating in trichlorobenzene with the addition of m-nitrobenzenesulfochloride. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet; dass man zur Versei 5 fung Oleum verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Über führung des 2.5-Di-(6'-carbogy-N-äthyl- carbazolyl-d'-amino)-ä.6-dichlorbenzochinons in das Diogazin durch Erhitzen in Oleum vornimmt, und dass dabei gleichzeitig die Aufspaltung der Carbonsäureestergruppen er folgt. Method according to patent claim, characterized by; that one uses oleum for saponification. 4. The method according to claim, characterized in that the transfer of the 2.5-di- (6'-carbogy-N-ethyl-carbazolyl-d'-amino) -ä.6-dichlorobenzoquinone in the diogazine by heating in oleum undertakes, and that at the same time the splitting of the carboxylic acid ester groups he follows.
CH223003D 1938-10-28 1939-10-10 Process for the preparation of a dye of the dioxazine series. CH223003A (en)

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