CH215663A - Process for the preparation of a dye of the dioxazine series. - Google Patents

Process for the preparation of a dye of the dioxazine series.

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CH215663A
CH215663A CH215663DA CH215663A CH 215663 A CH215663 A CH 215663A CH 215663D A CH215663D A CH 215663DA CH 215663 A CH215663 A CH 215663A
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CH
Switzerland
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heating
dioxazine
dye
sulfuric acid
organic solvent
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Farbstoffes    der     Dioxazinreihe.       Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines Farbstoffes der       Dioxazinreilie,    welches darin besteht,     dass            man    den     Diäthylester    des 2.     5-Di(4"-carboxy-          diphenylamin   <B>-</B> 4-     amino)   <B>- 3. 6 -</B>     dichlor   <B>- 1 .</B>     4-          benzocIiinons    von der Formel:

    
EMI0001.0013     
    (erhältlich durch Kondensation von     Chloranil     mit     4-Aminodiphenylamin-4'-carbonsäure-          äthylester)    in die     Dioxazinverbindung    über  führt und den so gebildeten     Dioxazindiear-          bonsäureester    mit einem verseifenden Mittel  behandelt.  



  Die     Überfü'hrung    in die     Dioxazinverbin-          dung    erfolgt durch Erhitzen der oben ge  nannten Verbindung in einem organischen    Lösungsmittel, zum Beispiel in Nitrobenzol  oder     Trichlorbenzol,        zwückmässig    in Gegen  wart eines     acylierenden    Mittels, wie z. B.       p-Toluolsulf        ochlorid,        Benzoylchlorid,        Benzol-          sulfochlorid.    Der so gebildete     Dioxazindicar-          bon,säureester    wird mit verseifenden Mitteln,  z.

   B. mit     Schweèlsäure,    behandelt.  



  Der neue Farbstoff hat die folgende     For-          mel:       
EMI0002.0001     
    <I>Beispiel:</I>  <B>10</B>     Gewichtsieile    des     Diäthylesters    des  <B>2 .</B>     5-Di-(4"-ca.rboxy-diphenylamili-4'-amino)-          3.        6-diehlor-1   <B>.</B>     4-benzochinons    werden in<B>150</B>  Gewichtsteilen Nitrobenzol unter Zusatz von  4 Gewichtsteilen     p-Toll-iolsulfochlorid    zum  Sieden erhitzt bis die     Lösunosfarbe    nach  blau umgeschlagen ist.

   Nach dem Erhalten  der Reaktionsmasse filtriert man die so ge  bildete     Verbindun,:#,    ab,     -#Ääselit    mit Alkohol       t'     und anschliessend mit Wasser aus und     troek-          net.    Der     Dioxaziiidieit.rbonsäurediäthylester          ,Qtellt    ein     grünstichio,    schwarzes Pulver dar,  das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  olivgrüner Farbe löst.  



  <B>10</B> Gewichtsteile dieser Verbindung wer  den in 20     GewieUtsteilen   <B>75</B>     %        ioer    Schwefel  säure eine Stunde auf<B>95 ' C</B> erhitzt. Nach  dem Erhalten     -,ibt    man auf Eis, saugt ab,       ZD   <I>In</I>  wäscht mit Wasser nach und löst den     Rfteh-          stand    in verdünnter     Sodalösung.    Durch Zu  gabe von Kochsalz zu der Lösung wird     das          Natriumsalz    der     Dicarbonsäure    abgeschieden.  Der Farbstoff wird abgesaugt und getrock  net.

   Es löst sieh mit blauer Farbe in Wasser  und färbt die pflanzliche, künstliche und  tierische Faser in klaren blauen Tönen von       ,oluten    Echtheitseigenschaften.



  Process for the preparation of a dye of the dioxazine series. The subject of this patent is a process for the production of a dye of the dioxazine line, which consists in that the diethyl ester of 2. 5-di (4 "-carboxydiphenylamine <B> - </B> 4-amino) <B> - 3. 6 - </B> dichlor <B> - 1. </B> 4- benzocIiinons of the formula:

    
EMI0001.0013
    (obtainable by condensation of chloranil with 4-aminodiphenylamine-4'-carboxylic acid ethyl ester) converts into the dioxazine compound and treats the dioxazine diacid ester thus formed with a saponifying agent.



  The transfer into the dioxazine compound takes place by heating the abovementioned compound in an organic solvent, for example in nitrobenzene or trichlorobenzene, in the presence of an acylating agent, such as. B. p-toluenesulfochloride, benzoyl chloride, benzene sulfochloride. The dioxazine dicar- bon acid ester formed in this way is treated with saponifying agents, eg.

   B. treated with sulfuric acid.



  The new dye has the following formula:
EMI0002.0001
    <I> Example: </I> <B> 10 </B> parts by weight of the diethyl ester of <B> 2. </B> 5-di- (4 "-ca.rboxy-diphenylamili-4'-amino) - 3. 6-diehlor-1 <B>. </B> 4-benzoquinones are heated to boiling in <B> 150 </B> parts by weight of nitrobenzene with the addition of 4 parts by weight of p-Toll-iolsulfochlorid until the color of the solution has turned blue .

   After the reaction mass has been obtained, the compound formed in this way is filtered off: #, ab, - # Ääselit with alcohol and then with water and dried. The Dioxaziiidieit.rbonsäurediethylester, Qtellt is a greenish, black powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid with an olive-green color.



  <B> 10 </B> parts by weight of this compound in 20 parts by weight <B> 75 </B>% io sulfuric acid are heated to <B> 95 ° C </B> for one hour. After receiving - it is put on ice, suctioned off, ZD <I> In </I> washes with water and the residue is dissolved in a dilute soda solution. The sodium salt of the dicarboxylic acid is deposited by adding common salt to the solution. The dye is suctioned off and net getrock.

   It dissolves in water with a blue color and dyes the vegetable, artificial and animal fibers in clear blue tones with excellent fastness properties.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelluno- eines Farb <B>e,</B> stoffes der Dioxazinreihe, dadurch g-ekenn- zeichnet, dass man den Diäthylester des 2. PATENT CLAIM: Process for the production of a dyestuff of the dioxazine series, characterized in that the diethyl ester of the 2nd 5- 1)i-(4"-earbox#,-diphenviainin-4'-amino)-3. 6- dichlor-1 <B>.</B> 4-benzochinons durch Erhitzen in einem organischen Lösun 'gsmittel in die Di- oxazinverbindung überführt und den so ge bildeten Dioxazindicarbonsäureester mit einem verseifenden Mittel behandelt. 5- 1) i- (4 "-earbox #, - diphenviainin-4'-amino) -3. 6- dichloro-1 <B>. </B> 4-benzoquinones by heating in an organic solvent into the Converted oxazine compound and treated the so-formed dioxazine dicarboxylic acid ester with a saponifying agent. Der so erhaltene Farbstoff löst sich in Form des Natriumsalzes mit blauer Farbe in M 7assei-; er färbt die pflanzliche, künstliche und tierische Faser in klaren blauen Tönen von -,uten Echtheitseigenschaften. <I>in</I> UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man das Erhitzen in Nitrobenzol vornimmt. 2. Verfahren naich Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man beim Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel noch p- Toluols-Lilfochlorid zusetzt. The dye thus obtained dissolves in the form of the sodium salt with a blue color in M 7assei-; it dyes the vegetable, artificial and animal fibers in clear blue shades with good fastness properties. <I> in </I> SUBClaims: <B> 1. </B> Method according to patent claim, characterized in that the heating is carried out in nitrobenzene. 2. The method according to claim, characterized in that p-toluene-Lilfochlorid is added when heating in an organic solvent. <B>3.</B> Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als versei- fend#es Mittel Schwefelsäure verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Versei- fang durch Erhitzen mit<B>75 %</B> iger Schwefel säure auf<B>95 ' C</B> vornimmt. <B> 3. </B> Process according to patent claim, characterized in that sulfuric acid is used as the saponifying agent. 4. The method according to claim, characterized in that the saponification is carried out by heating with <B> 75% </B> sulfuric acid to <B> 95 ° C </B>.
CH215663D 1938-10-28 1939-10-10 Process for the preparation of a dye of the dioxazine series. CH215663A (en)

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