CH223777A - Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH223777A CH223777A CH223777DA CH223777A CH 223777 A CH223777 A CH 223777A CH 223777D A CH223777D A CH 223777DA CH 223777 A CH223777 A CH 223777A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- copper
- acid
- dye
- preparation
- disazo dye
- Prior art date
Links
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 2
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- IFXKXCLVKQVVDI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(O)=O IFXKXCLVKQVVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B33/10—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes. Aus der schweizerischen Patentschrift Nr. <B>137648</B> ist ein lichtechter, kupferhaltiger, substantiver Disazofarbstoff bekannt gewor den, der dadurch herhalten wird, dass man<B>je</B> <B>1</B> Mel. diazotierte 2-Aminobenzoesäure und 1-Oxy-2-ami-nobenzol-4-#sulfonsäure mit l<B><U>,</U></B> Mol. 5,
ä'- Dioxy <B>-</B> 2,2'- dinaplitliylharnstoff <B>-</B> 7,7'- di - sulfo-nsäure kuppelt,
bezw. die Farbstoffe aus <B>1</B> Mol. diazotierter 2-Aminebenzotsäure bezw. 1-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure und<B>je</B> <B>1</B> Mol. J-Säure mit Phosgen zum entspre chenden Harnstoff vereinigt und die so dar gestellten Disazofarbstoffe in die Kupfer verbindung überführt.
Es wurde nun gefunden, dass man neue wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man<B>je</B> <B>1</B> Mol. von einem diazotierten Aminobenzol- derivat mit o-ständiger Carboxylgruppe und von 6-Chlor-2-amino-l-oxybenzolsulfonsäure auf das Kondensationsprodukt aus 2 Mol. 2-Amino-5-oxyna.phth,
alin-7-sulfonsäure mit <B>1</B> Mol. Phosgen bezw. <B>1</B> Mol. Cyanurhalogenid einwirken lässt, wobei in letzterem Falle das dritte reaktionsfähige Halogenatom gegen ,einen organischen oder anorganischen Rest ausgetauscht sein kann, der an der Farbstoff- bildung keinen aktiven Anteil nimmt, wie z.
B. -NH, -NH, <B>.</B> C#H, ete. und die Farb stoffe in üblicher Weise kupfert. An Stelle der 2-Aminobenzoesäure können auch deren Substitutionsprodukte, wie 5-Chl#er-2-amino- benzoesäure, 5-Nitro-2-aminobenzo#esäure ete., verwendet werden.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich gegen über dem bekannten Farbstoff im allgemei nen durch verbessertes Ziehvermögen, ver besserte Wasser- und Waschechtheit und zum Teil durch noch bessere Lichteelitheit aus.- Gegenstand des vorliegenden Patentes i-st ein Verfahren zur Darstellung eines substan- ti#ven kupferhaltigen Disazofarbstoffes, da durch gekennzeichnet,
'#.ss man<B>je 1</B> Mol. di- azotierter 2-Amin(ibenzo-esäure und 6-Chlor- 2-amino-l-oxybenzo#1-4-sulionsäure mit einem Mol. <B>5,5-</B> Dioxy <B>-</B> 2,2'- dinaphthylharnstoff- 7,7'-disul-fonsäur,e kuppelt und den erhalte nen Disazofarbstoff mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
<I>Beispiel:</I> <B>223,5</B> Teile 6-Chl(>r-2-amino-l-oxybenzol- 4-sulfonsäure werden in üblicher Weise di- azotiert und zu einer Lösung von 504 Teilen 5,5'-Dioxy-2,2'-dinaphthylharnstoff-7,7'-di- sulfonsäure in<B>5000</B> Teilen Wasser und 200 Teilen Natriumearbonat gegeben.
Nach eini gen Stunden ist die Kupplung beendet; es wer-den nun noch 220 TAe Natriumearbonat und bei<B>5-8' 137</B> Teile diazotiert-e 2-Amino- benzoesäure zugegeben. Nach beendigter Farbstoffbildung wird mit Kochsalz aus gefällt und der Farbstoff abfiltriert.
Der feuchte Filterkuchen wird nun in 20000 Teilen Wasser bei<B>80'</B> gelöst, mit <B>280</B> Teilen krist. Natriumacetat versetzt und <B>500</B> Teile krist. Kupfersulfat in Form einer 20%igen Lösung bei<B>80-85'</B> zufliessen ge lassen. Es wird zirka 2 Stunden bei<B>80</B> bis <B>85'</B> gerührt und dann die Kupferverbindung des Farbstoffes mit Kochsalz ausgefällt.
Der getrocknete Farbstoff stellt ein schwärzlich violettes Pulver dar, er löst sich in Wasser mit blauroter Farbe und färbt Zellulosefasern in sehr lichteehten Bordeaux tönen.
Selbstverständlich kann in obi-em Bei spiel die Kupferung auch ohne vorangehende Isolierung des Farbstoffes, d. h. also direkt anschliessend an die Kupplung vorgenommen werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung eines substan- tiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes, da durch gekennzeichnet, dass man<B>je 1</B> Mol. diazotierter 2-Aminobenzffl>äure und6-Chlor- 2 <B>-</B> amino <B>- 1 -</B> oxybenzol <B>-</B> 4<B>-</B> sulfonsäure mit<B>1</B> Mol. 5,5'- Dioxy <B>-</B> 2,2'- dinaphthylharnstoff - 7,7'-disulf-ensäur-e kuppelt und den erhaltenen Disazofarbstoff mit kupferabgebenden Mit teln behandelt. Der getrocknete Farbstoff stellt ein schwärzlich violettes Pulver dar, er löst sich in Wasser mit blauroter Farbe und färbt Zellulosefasern in sehr lichtechten Bordeaux tönen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH223777T | 1941-09-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH223777A true CH223777A (de) | 1942-10-15 |
Family
ID=4453191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH223777D CH223777A (de) | 1941-09-19 | 1941-09-19 | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH223777A (de) |
-
1941
- 1941-09-19 CH CH223777D patent/CH223777A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1950311A1 (de) | Neue faserreaktive Farbstoffe und Faerbeverfahren unter Verwendung dieser Farbstoffe | |
| CH223777A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| DE2503654C2 (de) | Neuer sulfonierter Triazofarbstoff | |
| DE741465C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE914300C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| AT162229B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE755968C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE925850C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| DE758428C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE663824C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE850042C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| CH302402A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH302404A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH228372A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH203866A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH302403A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH296341A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH294239A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH294240A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH203868A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH267282A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| DE1152210B (de) | Verfahren zur Herstellung von substantiven Farbstoffen | |
| CH275801A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH203864A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. |