CH224864A

CH224864A - Process for the preparation of a new quaternary ammonium salt.

Info

Publication number: CH224864A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1938-08-02
Filing date: 1939-07-31
Publication date: 1942-12-15
Also published as: CH224840A; CH224862A; CH224835A; CH224863A; CH224843A; CH224861A; CH224839A; CH224868A; CH224842A; CH224836A; CH224869A; CH224865A; CH224867A; CH224866A; CH224838A; CH224837A; CH224841A; CH224844A

Description

  

      Verfahren    zur Darstellung eines neuen     quaternären        Ammoniumsalzes.            Gegen-stand    des     vörkegenden        Zusatz-          patentes    ist ein Verfahren zur     Darstellung          eines    neuen     quatemnären        Ammoniumsalzes     der Formel  
EMI0001.0012     
    gemäss     welchem        Pyridin    mit .der     Chlor-          methyaverbindung    des     Di-actadecyl-N:

  N'-          hexamethylendicarbamuts    der Formel  
EMI0001.0019     
    zur Umsetzung     gekracht    wird.  



  Die neue Verbindung ist     ein    weisser Fest  körper,     der    in Wasser,     Benzdl,    Alkohol,    Chloroform und     Äthylendichlorid    löslich, - in  Äther und Aceton     dagegen    nur schwer löslich  ist.     Ihre        wäe@serige    Lösung schäumt beim  Schütteln;

   wird jedoch diese Lösung ge  kocht, dann wird     gie    allmählich trübe und  verliert ihre     Schäumkraft;gegebenenfalls     bildet sich     ein        Niederschlag.    Die neue Ver  bindung kann zum     Wasserabstossendmachen     von     Textilien    verwendet werden.  



  Die     Umsetzung        erfolgt    zweckmässig durch       Mischen    des     Pyridins        und    -der genannten       Chlormethylvembindung,        gewünschtenfalls    in       Gegenwart    eines     Lösungsmittels    oder     Ver-          dünnungsmittels.    Es findet     Wärmeentwick-          lung        statt,        und    es ist     vorteilhaft,

      das     Pyridin     langsam     zuzusetzen    und den Reaktions  behälter     ,zu    kühlen, oder eine grosse Menge       Lösungs-    oder     Verdünnungsmittel    zu ver  wenden.  



       Beispiel:     Das     Ausgangsmaterial    für .dieses Beisspiel  wird wie folgt     .hergestelllt:         53     Gewichtsteile        Di-oetadecyl-N:N'-heaa-          methylendicarbamat    der Formel       C,eH"-O-CO-NH-(CHz)6-NH.        CO-O-C,sHaz,     zweckmässig erhalten durch     Umsetzung    von       Hexamethylendiamin    mit     Oetadecyl-chlor-          formiat        .in        Gegenwart        eines        Alkalis,    und 8,

  6       Gewichtsteile        Paraformaldehyd    werden     vnit     300 Teilen     Benzol        vermischt.    Das Gemisch  wird     umgerührt    , und auf 60   C     erhitzt,          währenddem    Chlorwasserstoff     eingeleitet     wird, bis alle     Festmasse    verschwunden ist.

    Man lässt dann     das        Gemisch    abkühlen und  sich     absetzen,    worauf es sich in zwei Schich  ten trennt.     Ziie        untere        wässerige    Schicht wird       als    Abgang     ablaufen        gWaasen.    Das Benzol  wird aus     'der        obern    Schicht     unter        verminder-          tem        Druck        abdestilliert.        Es    verbleibt ein       

  weicher,        wachsartiger        Festkörper,        nämlich     die erwähnte     Chlormethylverbindung.     



  Diese     Chlormethylverbindung    wird in  150     Gewichtsteilen        Athylacetat    gelöst und  12,4     Gewichtsteile        Pyridin    werden allmäh  lich     hinzugefügt.     



  <B>Es</B>     scheidet    ein     neues        quaternäres    Am  moniumsalz aus, das     abfiltriert,    mit     ein     wenig     Äthylaeetat        gewaschen    und     getrocknet     wird.

       Es    ist ein     weisses    Pulver, das sich in       Wasser    löst,     unter    Bildung einer     Lösung,     die beim     Schütteln        ,schäumt.    Wird die     Lö-          sung        gekocht,    so wird sie     allmählich        trübe     und verliert ihre     Schäumkraft.  



      Process for the preparation of a new quaternary ammonium salt. The subject of the additional patent is a process for the preparation of a new quaternary ammonium salt of the formula
EMI0001.0012
    according to which pyridine with .the chloromethyl compound of di-actadecyl-N:

  N'-hexamethylene dicarbamuts of the formula
EMI0001.0019
    to implement is cracked.



  The new compound is a white solid which is soluble in water, benzene, alcohol, chloroform and ethylene dichloride, but is only sparingly soluble in ether and acetone. Your aqueous solution foams when shaken;

   however, if this solution is boiled, it gradually becomes cloudy and loses its foaming power; a precipitate may form. The new connection can be used to make textiles water repellent.



  The reaction is expediently carried out by mixing the pyridine and the chloromethyl compound mentioned, if desired in the presence of a solvent or diluent. Heat is generated, and it is advantageous

      Add the pyridine slowly and cool the reaction container, or use a large amount of solvent or diluent.



       Example: The starting material for this example is produced as follows: 53 parts by weight of di-oetadecyl-N: N'-heaamethylene dicarbamate of the formula C, eH "-O-CO-NH- (CHz) 6-NH. CO- OC, sHaz, conveniently obtained by reacting hexamethylenediamine with ethadecyl chloroformate in the presence of an alkali, and 8,

  6 parts by weight of paraformaldehyde are mixed with 300 parts of benzene. The mixture is stirred and heated to 60 ° C. while bubbling in hydrogen chloride until all solid matter has disappeared.

    The mixture is then allowed to cool and settle, whereupon it separates into two layers. The lower aqueous layer will run off as waste. The benzene is distilled off from the top layer under reduced pressure. There remains one

  soft, waxy solid, namely the chloromethyl compound mentioned.



  This chloromethyl compound is dissolved in 150 parts by weight of ethyl acetate and 12.4 parts by weight of pyridine are gradually added.



  <B> It </B> separates out a new quaternary ammonium salt, which is filtered off, washed with a little ethyl acetate and dried.

       It is a white powder that dissolves in water to form a solution that foams when shaken. If the solution is boiled, it gradually becomes cloudy and loses its foaming power.

Claims

Process for the preparation of a new quaternary ammonium salt of the formula EMI0002.0079 dw characterized in that pyridine with the chaomethyl compound of di-octadecyl-N: N'-hemamethylene dicarbamate of the formula EMI0002.0089 EMI0002.0090 <SEP> used for <SEP> implementation. <SEP> wind.

EMI0002.0091 The <SEP> new <SEP> connection <SEP> is <SEP> a <SEP> white <SEP> solid, <SEP> the <SEP> in <SEP> water, '<SEP> beneol, <SEP> alcohol , <tb> chloroform <SEP> and <SEP> ethylene dichloride <SEP> soluble, <SEP> in <tb> ether <SEP> and <SEP> acetone <SEP> on the other hand <SEP> only <SEP> hardly <SEP> soluble <tb> is. <SEP> your <SEP> warmer <SEP> solution <SEP> dismisses <SEP> with <tb> shaking; <SEP> is <SEP> but <SEP> Diesel <SEP>, <SEP> U, eung <SEP> is boiled, <SEP> then <SEP> becomes <SEP> she <SEP> a @ lmä, hlili <SEP > be <SEP> and <tb> loses <SEP> your <SEP> Sohä = kcaft; <SEP> if applicable <tb> <SEP> forms <SEP> a <SEP> precipitation. <SEP> The <SEP> new <SEP> connection <SEP> can make <SEP> to the <SEP> something abusive <tb> <SEP> used by <SEP> textiles <SEP>.