CH224864A - Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes.Info
- Publication number
- CH224864A CH224864A CH224864DA CH224864A CH 224864 A CH224864 A CH 224864A CH 224864D A CH224864D A CH 224864DA CH 224864 A CH224864 A CH 224864A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- new
- quaternary ammonium
- ammonium salt
- preparation
- Prior art date
Links
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 chloromethyl compound Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04B—GENERAL BUILDING CONSTRUCTIONS; WALLS, e.g. PARTITIONS; ROOFS; FLOORS; CEILINGS; INSULATION OR OTHER PROTECTION OF BUILDINGS
- E04B1/00—Constructions in general; Structures which are not restricted either to walls, e.g. partitions, or floors or ceilings or roofs
- E04B1/62—Insulation or other protection; Elements or use of specified material therefor
- E04B1/70—Drying or keeping dry, e.g. by air vents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Lenses (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. Gegen-stand des vörkegenden Zusatz- patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines neuen quatemnären Ammoniumsalzes der Formel
EMI0001.0012
gemäss welchem Pyridin mit .der Chlor- methyaverbindung des Di-actadecyl-N:
N'- hexamethylendicarbamuts der Formel
EMI0001.0019
zur Umsetzung gekracht wird.
Die neue Verbindung ist ein weisser Fest körper, der in Wasser, Benzdl, Alkohol, Chloroform und Äthylendichlorid löslich, - in Äther und Aceton dagegen nur schwer löslich ist. Ihre wäe@serige Lösung schäumt beim Schütteln;
wird jedoch diese Lösung ge kocht, dann wird gie allmählich trübe und verliert ihre Schäumkraft;gegebenenfalls bildet sich ein Niederschlag. Die neue Ver bindung kann zum Wasserabstossendmachen von Textilien verwendet werden.
Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Mischen des Pyridins und -der genannten Chlormethylvembindung, gewünschtenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels oder Ver- dünnungsmittels. Es findet Wärmeentwick- lung statt, und es ist vorteilhaft,
das Pyridin langsam zuzusetzen und den Reaktions behälter ,zu kühlen, oder eine grosse Menge Lösungs- oder Verdünnungsmittel zu ver wenden.
Beispiel: Das Ausgangsmaterial für .dieses Beisspiel wird wie folgt .hergestelllt: 53 Gewichtsteile Di-oetadecyl-N:N'-heaa- methylendicarbamat der Formel C,eH"-O-CO-NH-(CHz)6-NH. CO-O-C,sHaz, zweckmässig erhalten durch Umsetzung von Hexamethylendiamin mit Oetadecyl-chlor- formiat .in Gegenwart eines Alkalis, und 8,
6 Gewichtsteile Paraformaldehyd werden vnit 300 Teilen Benzol vermischt. Das Gemisch wird umgerührt , und auf 60 C erhitzt, währenddem Chlorwasserstoff eingeleitet wird, bis alle Festmasse verschwunden ist.
Man lässt dann das Gemisch abkühlen und sich absetzen, worauf es sich in zwei Schich ten trennt. Ziie untere wässerige Schicht wird als Abgang ablaufen gWaasen. Das Benzol wird aus 'der obern Schicht unter verminder- tem Druck abdestilliert. Es verbleibt ein
weicher, wachsartiger Festkörper, nämlich die erwähnte Chlormethylverbindung.
Diese Chlormethylverbindung wird in 150 Gewichtsteilen Athylacetat gelöst und 12,4 Gewichtsteile Pyridin werden allmäh lich hinzugefügt.
<B>Es</B> scheidet ein neues quaternäres Am moniumsalz aus, das abfiltriert, mit ein wenig Äthylaeetat gewaschen und getrocknet wird.
Es ist ein weisses Pulver, das sich in Wasser löst, unter Bildung einer Lösung, die beim Schütteln ,schäumt. Wird die Lö- sung gekocht, so wird sie allmählich trübe und verliert ihre Schäumkraft.
Claims (1)
- Verfahren zur Darstellung eines neuen quaterneren Ammoniumsalm der Formel EMI0002.0079 dwdurch gekennzeichnet, dass Pyridin mit der Chaormethylverbindung des Di-octadecyl- N:N'-hemamethylendicarbamats der Formel EMI0002.0089 EMI0002.0090 zur <SEP> Umsetzung <SEP> gebre±ht. <SEP> wind.EMI0002.0091 Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> ist <SEP> ein <SEP> weisser <SEP> Fest körper, <SEP> der <SEP> in <SEP> Wasser,' <SEP> Beneol, <SEP> Alkohol, <tb> Chloroform <SEP> und <SEP> Äthylendichlorid <SEP> löslich, <SEP> in <tb> Äther <SEP> und <SEP> Aceton <SEP> dagegen <SEP> nur <SEP> schwer <SEP> löslich <tb> ist. <SEP> Ihre <SEP> wämerige <SEP> Lösung <SEP> aehäumt <SEP> beim <tb> Schütteln; <SEP> wird <SEP> jedoch <SEP> Diesel <SEP> , <SEP> U,eung <SEP> ge kocht, <SEP> dann <SEP> wird <SEP> sie <SEP> a@lmä,hlili <SEP> be <SEP> und <tb> verliert <SEP> ihre <SEP> Sohä=kcaft; <SEP> gegebenenfalls <tb> bildet <SEP> sich <SEP> ein <SEP> Niederschlag. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Ver bindung <SEP> kann <SEP> zum <SEP> Was"mbstossendmachen <tb> von <SEP> Textilien <SEP> verwendet <SEP> werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB20838X | 1938-08-02 | ||
| CH215937T | 1939-07-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH224864A true CH224864A (de) | 1942-12-15 |
Family
ID=25725773
Family Applications (19)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH224839D CH224839A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224841D CH224841A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224865D CH224865A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224843D CH224843A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224836D CH224836A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224838D CH224838A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224862D CH224862A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224863D CH224863A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224840D CH224840A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224842D CH224842A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224867D CH224867A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224869D CH224869A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224868D CH224868A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224844D CH224844A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224835D CH224835A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224864D CH224864A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224837D CH224837A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224866D CH224866A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224861D CH224861A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
Family Applications Before (15)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH224839D CH224839A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224841D CH224841A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224865D CH224865A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224843D CH224843A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224836D CH224836A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224838D CH224838A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224862D CH224862A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224863D CH224863A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224840D CH224840A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224842D CH224842A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224867D CH224867A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224869D CH224869A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224868D CH224868A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224844D CH224844A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224835D CH224835A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH224837D CH224837A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224866D CH224866A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
| CH224861D CH224861A (de) | 1938-08-02 | 1939-07-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (19) | CH224839A (de) |
-
1939
- 1939-07-31 CH CH224839D patent/CH224839A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224841D patent/CH224841A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224865D patent/CH224865A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224843D patent/CH224843A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224836D patent/CH224836A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224838D patent/CH224838A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224862D patent/CH224862A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224863D patent/CH224863A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224840D patent/CH224840A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224842D patent/CH224842A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224867D patent/CH224867A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224869D patent/CH224869A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224868D patent/CH224868A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224844D patent/CH224844A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224835D patent/CH224835A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224864D patent/CH224864A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224837D patent/CH224837A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224866D patent/CH224866A/de unknown
- 1939-07-31 CH CH224861D patent/CH224861A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH224839A (de) | 1942-12-15 |
| CH224866A (de) | 1942-12-15 |
| CH224844A (de) | 1942-12-15 |
| CH224835A (de) | 1942-12-15 |
| CH224836A (de) | 1942-12-15 |
| CH224840A (de) | 1942-12-15 |
| CH224863A (de) | 1942-12-15 |
| CH224841A (de) | 1942-12-15 |
| CH224865A (de) | 1942-12-15 |
| CH224867A (de) | 1942-12-15 |
| CH224861A (de) | 1942-12-15 |
| CH224837A (de) | 1942-12-15 |
| CH224843A (de) | 1942-12-15 |
| CH224862A (de) | 1942-12-15 |
| CH224838A (de) | 1942-12-15 |
| CH224842A (de) | 1942-12-15 |
| CH224868A (de) | 1942-12-15 |
| CH224869A (de) | 1942-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH224864A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. | |
| CH215937A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. | |
| DE743570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
| DE713565C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran | |
| DE1167521B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
| CH214902A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. | |
| AT152825B (de) | Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Aminoazoverbindungen. | |
| AT155319B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Sulfoniumverbindungen. | |
| AT160612B (de) | Verfahren zur Darstellung von Androstanol-(3)-on-(17) bzw. von Androstandiol-(3.17) oder deren Stereoisomeren. | |
| AT233183B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isomerengemischen von in 16-Stellung durch eine Methylgruppe substituierten 3α, 23-Diacetoxy-17 (20)-epoxydo-21-normethyl-11-oxo-22-cholen-24 (20)-lactonen | |
| DE919468C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthern des (+)-3-Oxy-N-methylmorphinans | |
| CH217389A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes. | |
| CH304300A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Äthers des (+)-3-Oxy-N-methyl-morphinans. | |
| CH194370A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3,3-diallyl-tetrahydropyridin. | |
| CH213553A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH201506A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH128738A (de) | Verfahren zur Darstellung einer salzartigen Verbindung eines Triarylmethanfarbstoffes. | |
| CH130838A (de) | Verfahren zur Darstellung einer salzartigen Verbindung eines Triarylmethanfarbstoffes. | |
| CH201505A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH193834A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Quecksilberverbindung der Urethanreihe. | |
| CH149003A (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenylcinchonoylcarbaminsäure-äthylester. | |
| DE1543341B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von monoquaternaeren Ammoniumhalogeniden | |
| CH158438A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen schwefelhaltigen Derivates eines höheren aliphatischen Kohlenwasserstoffes. | |
| CH130843A (de) | Verfahren zur Darstellung einer salzartigen Verbindung eines Triarylmethanfarbstoffes. | |
| CH234289A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der Phthalsäure-4-sulfonsäure. |