CH227918A - Verfahren zur Herstellung von p-Nitrobenzolsulfonylharnstoff. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-Nitrobenzolsulfonylharnstoff.Info
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Classifications
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Description
Yerfahr en zur Herstellung -von p-Nitrobenzolsulfonylharnstoif. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung von p-Acetylaminobenzolsulfonyl- harnstoff beschrieben, gemäss welchem man auf Acetylsulfanilamid oder ein Salz dessel ben Cyansäure oder ein Salz derselben ein wirken lässt.
Es wurde nun gefunden, dass man in ana loger Weise zum p-Nitrobenzolsulfonylharn- stoff gelangt, wenn man auf p-Nitrobenzol- sulfonamid oder ein Salz desselben Cyan- säure oder ein Salz derselben einwirken lässt.
Es kann auch Cyansäure zur Einwirkung gebracht werden, die aus einer Cyansäure liefernden Verbindung wie Harnstoff, Nitro- harnstoff oder Urethan im gleichen Arbeits gang mit der Herstellung des p-Nitrobenzol- sulfonylharnstoffes gebildet wurde.
Die Nitro- gruppe des erhaltenen Stoffes lässt sich in bekannter Weise zum Beispiel durch Zink und Salzsäure zur Aminogruppe reduzieren, wobei man den p-Aminobenzolsulfony lharn- stoff erhält, der als Heilmittel gegen verschie dene Infektionskrankheiten besondere Bedeu tung hat.
<I>Beispiel 1:</I> 20,2 g p-Nitrobenzolsulfonamid, 9,0 g Ka- liumcyaDat und 70,0 cm' 90 o/oiger Alkohol werden 6-8 Stunden unter Umrühren zum Sieden erhitzt. Die anfangs dünnflüssige Sus pension wird durch Ausscheidung des ge bildeten p-Nitrobeiizolsulfonylkaliums zuneh mend dicker.
Nach dem Erkalten saugt man die Masse ab, wäscht mit Alkohol nach und erhält nach dem Trocknen 28 g annähernd reines Kaliumsalz des Nitrobenzolsulfonyl- harnstoffes. Durch Lösen in Wasser und Aus fällen mit Salzsäure erhält man den freien Sulfonylharnstoff, der nach Kristallisation aus 80 o%igem Alkohol den F. 190-191o hat.
<I>Beispiel 2:</I> 24,5 g trockenes Kaliumsalz des p-Nitro- benzolsulfonamids und 10,0 g Harnstoff wer- den fein gepulvert und gemischt und 15 Stun den auf 95-100 erhitzt. Die anfangs feste Masse schmilzt langsam zu einer dünnen Schmelze zusammen, die lebhaft Ammoniak entwickelt. Die erhaltene Masse wird noch warm in 100 cm' Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert.
Der erhaltene Nieder schlag wird von kleinen IIIengen nicht umge setztem Nitrobenzolsulfonamid durch Behan deln mit 15 g Natriumbicarbonat und 100 cm" Wasser befreit, wobei der gebildete Nitro- beDzolsulfonylharnstoff in Lösung geht, aus der er nach dem Abfiltrieren des Unlöslichen durch erneutes Ansäuern in Freiheit gesetzt werden kann. Ausbeute zirka 18-19 g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Nitro- benzolsulfonylharnstoff, dadurch gekennzeich- net, dass man auf p-Nitrobenzolsulfonainid oder ein Salz desselben Cyansäure oder ein Salz derselben einwirken lässt. Das erhaltene Endprodukt hat den F. 190-1911; es soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Cyansäure zur Einwir kung gebracht wird, die aus Cyansäure lie fernden Verbindungen im gleichen Arbeits gang mit der Herstellung des p-Nitrobenzol- sulfonylliarnstoffes gebildet wurde.
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1940
- 1940-12-14 CH CH227918D patent/CH227918A/de unknown
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