CH228923A - Verfahren zur Darstellung von 4-Androstendion-(3,17)-äthylen-ketal-(3). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Androstendion-(3,17)-äthylen-ketal-(3).Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
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Description
Verfahren zur Darstellung von d4-Androstendion-(3,17)-äthylen-ketal-(3). Es ist bereits ein Verfahren zur Dar stellung von 3-Acetalen des Androstendions und Androstandions beschrieben worden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Androstendion bezw. Androstandion mit acetalisierendenMitteln, wie o-Ameisensäure- estern oder Acetalen, insbesondere Ketalen,
in Gegenwart von Katalysatoren behandelt.
Es wurde nun gefunden, dass die Herstel lung cyclischer Acetale von 3-Ketosteroiden besonders einfach und glatt gelingt. Zur Her stellung solcher cyclischen Acetale verwen det man vorteilhaft mehrwertige Alkohole oder die entsprechenden Alkylenogyde, zweck mässig in Gegenwart von sauren Katalysa toren. Bei der Verwendung der Alkohole ist es geboten, dass bei der Reaktion entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch zu ent fernen.
Nach diesem Verfahren lassen sich cycli- sche Acetale gesättigter und ungesättigter Ketosteroide, wie Androstendion, Androstan- dion, Testosteron und alkylierter Testoste- rone, Progesteron und vieler anderer mehr herstellen. Polycarbonylverbindungen, wie Androstendion, lassen sich sowohl partiell als auch vollständig in cyclische Acetale über führen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des d4-Andro- stendion-(3,17)-äthylen-ketal-(3), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 1 Mol d4 Androstendion-3,17 1 Mol Athylenglykol, vorzugsweise in Gegenwart eines sauren Ka- talysators, einwirken lässt.
Die neue Verbindung kann als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt zur Her stellung von Arzneimitteln Verwendung fin den.
<I>Beispiel:</I> 2,86 g d4-Androstendion-(3,17) und 0,68 g Äthylenglykol werden in 50 cm' Benzol in Gegenwart von einigen Kristallen p-Toluol- sulfosäure gelöst. In einer Destillationsappa- ratur wird hierauf das bei der Reaktion ent stehende Wasser mit Benzol als azeotropes Gemisch herausdestilliert. Dabei fliesst das vom Wasser befreite Destillat in das Reak tionsgemisch zurück. Nach 20stündigem De stillieren wird mit alkoholischer' Lauge und dann mit Wasser versetzt und mit Äther auf genommen.
Bei der Aufarbeitung der äthe rischen Lösung erhält man ein weisses Kri- stallisat, das beim Umkristallisieren aus pyridinhaltigem Alkohol d,-Androstendion- -(3,17)-äthylen-ketal-(3) liefert.
Schmelzpunkt<B>199'</B> C; - (a)10 = -j- <B>26'</B> (Diogan). Keine Absorption im U. V.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von d.,-Andro- stendion-(3,17)-äthylen-ketal-(3), dadurch ge kennzeichnet, dass man auf 1 Mo1 d,-Andro- stendion-(3,17) 1 Mol Äthylengly kol ein wirken lässt. Die neue Verbindung schmilzt bei 199 C; (cz) v = ;- 26 (Dioaan) ; im L . V. zeigt sie keine Absorption.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass znan in Gegenwart eines sauren Katalysators arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE228923X | 1938-12-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH228923A true CH228923A (de) | 1943-09-30 |
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ID=5867488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH228923D CH228923A (de) | 1938-12-14 | 1939-11-08 | Verfahren zur Darstellung von 4-Androstendion-(3,17)-äthylen-ketal-(3). |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH228923A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE959187C (de) * | 1953-06-27 | 1957-02-28 | Chimiotherapie Lab Franc | Verfahren zur Herstellung von 11-Keto-17 ª‡-aethinyltestosteron bzw. von 11ª‰-Oxy-17-ª‡-aethinyltestosteron |
-
1939
- 1939-11-08 CH CH228923D patent/CH228923A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE959187C (de) * | 1953-06-27 | 1957-02-28 | Chimiotherapie Lab Franc | Verfahren zur Herstellung von 11-Keto-17 ª‡-aethinyltestosteron bzw. von 11ª‰-Oxy-17-ª‡-aethinyltestosteron |
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