CH228933A - Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Carbonsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines aromatischen     Carbonsäureamids.       Es wurde gefunden, dass man neue aro  matische     Carbonsäureamide    herstellen kann,  wenn man aromatische     Carbonsäuren    oder  ihre reaktionsfähigen Derivate, wie z. B.       Azide,    Chloride, Ester usw., mit     Aminoderi-          vaten    von     heterocyclischen    Fünfringen um  setzt.  



  Die Herstellung dieser neuen     Carbon-          säureamide    kann nach bekannten Methoden  erfolgen, wobei man     vorteilhafterweise    in  Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie  Wasser, Äther, Estern,     Pyridin,    und in  Gegenwart von die Kondensation erleichtern  den Mitteln, z. B.     Natriumcarbonat,    NN     atrium-          acetat,        Dimethylanilin,        Pyridin    usw., arbeitet.  



  Die"     Carbonsäuren    und ihre Derivate, die  sich zur Durchführung des vorliegenden Ver  fahrens eignen, können im aromatischen Kern  weitere     Substituenten,    wie z. B.     0%y-,    Halo  gen-, substituierte     Aminogruppen,        Nitro-,     Cyan-,     Nitril-,        Sulfosäuregruppen    u. a., ent  halten, wobei die an den     aromatischen    Kern  gebundene     Hydrogylgruppe    auch noch weiter  durch     Acyl-,        Alkyl-,        Aralkyl-    und Aryl-    radikale substituiert sein kann.

   Als     Amino-          derivate    von Fünfringen werden     Aminopyr-          role,        Aminofurane,        Aminothiophene,        Amino-          imidazole,        Aminopyrazole,        Aminoogazole,          Aminothiazole,        Aminotriazole,        Aminotetra-          zole,    wie auch deren     Benzo-,        Dibenzo-    und       Naphthoderivate    verwendet.

   Die     Aminogruppe     des Fünfringes kann direkt an den Fünfring  oder mittels irgendeiner Atomgruppe an den  selben gebunden sein. Dabei kann die     Amino-          gruppe    auch eine sekundäre     Aminogruppe     sein, in welcher einer der Wasserstoffe durch       Acyl,        Alkyl,        Aryl    oder eine     Sulfogruppe     substituiert sein kann.  



  Die nach dem neuen Verfahren hergestell  ten Verbindungen können als Ausgangsstoffe  für die Herstellung von therapeutischen Pro  dukten und als Konservierungsmittel verwen  det werden.  



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Darstellung von     Acetyl-salicoyl-          2-amino-thiazol    und     ist    dadurch gekennzeich  net, dass man     2-Aumno-thiazol    und     Aeetyl-          salicylsäurechlorid    aufeinander     einwirken     lässt.      <I>Beispiel:</I>  7 g     2-Amino-thiazol    werden in trockenem  Äther gelöst und bei Temperaturen um 0   tropfenweise mit einer ätherischen     Lösung     von 14 g     Acetylsalicylsäurechlorid    versetzt.

   Die  ätherische     Lösung    wird vom entstandenen, in       Ather    schwer löslichen     Reaktionsprodukt    ab  gegossen, das Reaktionsprodukt in verdünn  ter Salzsäure gelöst, mit überschüssigem  Ammoniak ausgefällt und aus Alkohol frak  tioniert umkristallisiert. Der in Alkohol  leicht lösliche Anteil schmilzt nach mehr  maliger Umkristallisation aus Alkohol bei  140-142      (korr.)    und ist das gesuchte     Ace-          tyl-salicoyl-2-amino-thiazol    von der Formel  
EMI0002.0010     
  
EMI0002.0011     
  
    C1@HIQON@S <SEP> Ber. <SEP> <B>C55,0; <SEP> H3,8-.</B> <SEP> N <SEP> 10,7%,
<tb>  Gef. <SEP> <B>C55,5;</B> <SEP> H4,1; <SEP> N <SEP> 10,9 <SEP> % <SEP> .

         Die neue Verbindung soll als Ausgangs  stoff für die Herstellung von     therapeutischen     Produkten und als Konservierungsmittel ver  wendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Acetyl- salicoyl-2-amino-thiazol, dadurch gekennzeich net, dass man 2 Amino-thiazol und Acetyl- salicylsäurechlorid aufeinander einwirken lässt. Die neue Verbindung besitzt die Formel EMI0002.0018 EMI0002.0019 C1-H1oON.S <SEP> Per. <SEP> C <SEP> 55,0; <SEP> 11<B>3,8;</B> <SEP> N <SEP> 10,7%, <tb> Gef. <SEP> C <SEP> 55,5; <SEP> 114,1; <SEP> N <SEP> 10,9%. Sie soll als Ausbangsstoff für die Herstel lung von therapeutischen Produkten und als Konservierungsmittel verwendet werden.