CH228936A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

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CH228936A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man     einen    neuen       Azofarbstoff    erhält,     wenn    man 1     Mol    diano  tierte     1-Aminobenzol-2-carbonsäure,    1     Mol     2-(4'-     Amino)-benzoylamino-5-oxynaphthalin-          7-sulfonsäure,    1     Mol        Phosgen    und 1     Mol          4-Amino-4'-        oxy-1,1'-        azobenzol-3'-carbonsäure     derart aufeinander einwirken lässt,

   dass die       Diazoverbindung    in     6-Stellung    des Naphtha  linkernes eingreift und das     Phosgen    die       Aminogruppen    der     2-(4'-Amino)-benzoyl-          amino    - 5 -     oxynaphthalin-    7     -sulfonsäure    und  die     4-Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3'-carbon-          säure    unter Bildung     eines    gemischten Harn  stoffderivates vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein braunrotes  Pulver dar und färbt Baumwolle in schwach  alkalischem Bade, das mit einer Kupfersalz  lösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Na  trium versetzt wurde, in wasch- und licht  echten     orangebraunen    Tönen an.         Beispiel:     13,7 Gewichtsteile     1-Aminobenzol-2-car-          bonsäure    werden in 200 Gewichtsteilen Was-         ser    mit Natronlauge neutral gelöst und mit  6,9 Gewichtsteilen     Natriumnitrit        und    25 Ge  wichtsteilen     konz.    Salzsäure bei 5  dianotiert.

    Nach 30 Minuten wird das entstandene     Di-          azoniumsalz    mit<B>35,8</B> Gewichtsteilen 2-(4'       Amino)-benzoylamino-5-ogynaphthalin-7-sul-          fonsäure,    die als     Natriumsalz    in 200 Ge  wichtsteilen Wasser gelöst wurden, unter Zu  satz von 30 Gewichtsteilen     Natriumcarbonat     und gegebenenfalls unter Zusatz von Fis bei  5  vereinigt. Nach 6 Stunden wird der ge  bildete     Monoazofarbstoff    mit Kochsalz als       Natriumsalz    in der Wärme abgeschieden.

    55 Gewichtsteile     Dinatriumsalz    des so erhal  tenen Produktes werden mit 27,9 Gewichts  teilen     Natriumsalz    der     4-Amino-4'-ogy-1;1'-          azobenzol-3'-carbonsäure    in 6000 Gewichts  teilen Wasser unter Zusatz von 60 Gewichts  teilen     Natriumcarbonat    gelöst und bei 30 bis  40  mit     Phosgen    behandelt, bis keine freie       NH2-Gruppe    mehr nachweisbar ist. Der ge  bildete Harnstoff wird kongosauer abgeschie  den, unter     Zusatz    von Natronlauge gelöst      und der Farbstoff als     Natriumsalz    mit Koch  salz abgeschieden und getrocknet.  



  Zum gleichen Farbstoff gelangt man  auch, wenn man zunächst aus 1     Mol    2-(4'       Amino)-benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sul-          fonsäure    und 1     Mol        4-Amino-4'-oxy-1,1'-a,zo-          benzol-3'-carbonsäure    und     Phosgen    einen ge  mischten Harnstoff herstellt und     diesen    mit  1     Mol    der     diazotierten        1-Aminobenzol-2-ca.r-          bonsäure    vereinigt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol diazotierte 1-Aminobenzol-2-ca,r- bonsäure, 1 Mol 2-(4'-Amino)-benzoylamino- 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1 Mol Phos- gen und 1 Mo14- A.mino-4'-oxy-1,1'-azobenzol- 3'-carbonsäure derart aufeinander einwirken lä,sst,
    dass die Diazov erbindung in 6-Stellung des NapWhalinkernes eingreift und das Phosgen die Aminogruppen der ?-(4'-Amino)- benzoylamino-b-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure und der 4-Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3'- carbonsäure unter Bildung eines gemischten Harnstoffderivates vereinigt.
    Der neue Farbstoff stellt ein braunrotes Pulver dar und färbt Baumwolle in schwach alkalischem Bade, das mit einer Kupfersalz lösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Na trium versetzt wurde, in wasch- und licht echten orangebraunen Tönen an.
CH228936D 1942-07-03 1942-07-03 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. CH228936A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE943661C (de) * 1952-01-17 1956-05-24 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstioffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE943661C (de) * 1952-01-17 1956-05-24 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstioffen

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