CH231015A - Verfahren zur Darstellung von Dihydro-ergotoxin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dihydro-ergotoxin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Dihydro-ergotoain. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von Dihydro-ergotoxin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Ergotoxin in einem Lösungsmittel mit Was serstoff unter Druck behandelt unter Ver wendung eines Katalysators, der ohne An wendung von Wasserstoffüberdruck unter sonst gleichen Bedingungen unwirksam ist. Die neue Verbindung kristallisiert aus Benzol in unregelmässig begrenzten, zu Dru- sen vereinigten Kristallen, die ein Mol Kri stallbenzol enthalten und die bei 185 (korr.) unter Zersetzung schmelzen. [a] D = - 50 (c = 0,6 in Pyridin). Die Farbreaktionen nach geller und Van Urk sind unverändert positiv wie beim Ergo- togin. <I>Beispiel:</I> 10 g Ergotoxin werden in 200 cm3 Dioxan unter Zusatz von 20 g palladiniertem Barium sulfat 5 Stunden unter 10 atü Wasserstoff bei 80 C geschüttelt. Arbeitet man in glei- eher Weise, jedoch ohne Wasserstoffüber druck, so tritt keine Hydrierung ein. Die vom Katalysator durch Filtration be freite Reduktionslösung wird unter Vakuum eingedampft. Falls der Rückstand infolge un genügender Einheitlichkeit des Ausgangs material nicht kristallisiert, gelangt man am einfachsten zu reinem, kristallisiertem Di- hydro-ergotoxin, indem man das rohe Reduk tionsprodukt in Chloroform gelöst durch eine kurze Säule aus Aluminiumoxyd schickt. Die Verunreinigungen bleiben in der Säule haf ten und der Rückstand des Filtrates kristal lisiert jetzt beim Aufnehmen mit heissem Benzol. Ausbeute 6-8 g Dihydro-ergotoxin. Beim Umkristallisieren aus Benzol werden unregelmässig begrenzte, zu Drusen vereinigte Kristalle erhalten, die 1 Mol Kristallbenzol enthalten und die bei 185 C (korr.) unter Zersetzung schmelzen. Die Verbindung ist in Wasser sehr schwer, in Alkohol oder Chloroform leicht löslich. Die Unterschiede zwischen Dihydro-ergotoxin und Ergotoxin entsprechen denen zwischen Di- hydro-ergotamin und Ergotamin. Die Farb reaktionen nach Keller und Van Urk sind unverändert. Die Fluoreszenzfarbe im ultra violetten Licht ist praktisch verschwunden. Die Elementaranalyse ergab folgende Werte: C = 68,18%; H =<B>6,69%;</B> N = 11,48 Für C3,H"0,N, berechnen sich C = 68,70 % ; H = 6,76 % ; N = 11,46 %. Die Bestimmung des optischen Drehver mögens ergab [a] v = - 50 (c = 0,6 in Pyridin).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihydro- ergotoxin, dadurch gekennzeichnet, dass man Ergotoxin in einem Lösungsmittel mit Was serstoff unter Druck behandelt unter Verwen- dung eines Katal<B>y</B>sators, der ohne Anwen dung von @Vasserstoffüberdruck unter sonst gleichen Bedingungen unwirksam ist.Die neue Verbindung von der Zusammen setzung C";H.705N. kristallisiert aus Benzol in unregelmässig begrenzten, zu Drusen ver einigten Kristallen, die ein DTol Kristall benzol enthalten und die bei 185 (korr.) unter Zersetzung schmelzen. Die Farbreak tionen naeh Keller und Van Urk sind unver ändert positiv wie beim Ergotoxin. Die neue Verbindung soll in der Therapie Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet., dass man die Hydrierung bei erhöhter Temperatur vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH220342T | 1940-04-20 | ||
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1940
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