CH232280A - Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids.

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CH232280A
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen,     höhermolekularen        Acylbiguanids.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa  tentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines  wasserlöslichen,     höhermolekularen        Acylbi-          guanids,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass     Dicyandiamid    mit     Stearinsäurechlorid     umgesetzt, das entstandene     Stearoylcyangua-          nidin    mit     Anilin    zum     Stearoylphenylbiguanid     kondensiert,

   dieses     methyliert    und das     me-          thylierte        Stearoylphenylbiguanid    sulfoniert  wird. Das neue Produkt bildet ein Natrium  salz, das ein grauweisses, in Wasser klar  lösliches Pulver darstellt und     findet    Verwen  dung als Textilhilfsmittel oder zur Herstellung  von solchen.  



  <I>Beispiel:</I>  60 Teile     Dicyandiamid    werden in 150 Teilen  Chlorbenzol suspendiert und allmählich bei  <B>70'</B> mit einer Lösung von 101 Teilen     Stea-          rinsäurechlorid    in 50 Teilen Chlorbenzol ver  setzt. Dann wird langsam auf 1200 erhitzt  und bei dieser Temperatur bis zur Beendi  gung der Reaktion gehalten. Schliesslich wird  mit Wasserdampf destilliert, das     Kondensa-          tionsprodukt    wird nach dem Filtrieren     mit            Sodalösung    und nachfolgend heiss mit Wasser  mehrmals ausgezogen und getrocknet.

   Das       Stearoylcyanguanidin    stellt ein orangegelbes  Pulver dar, das bei     150-1551        schmilzt    und  in     Alkohol,    Äther     etc.    schwer, in     Pyridin     und Eisessig dagegen leicht löslich ist.  



  35 Teile dieser Verbindung werden mit  70 Teilen     Anilinsalz    gut verrieben und  12 Stunden bei 160-170       (CO2-Atmosphäre)     erhitzt. Mit dem Fortschreiten der Reaktion  ändert die Farbe von     rötlichgelb    zu hellbraun.  Das Chlorhydrat des Kondensationsproduktes  ist, nach dem Auskochen mit Wasser und       Trocknen,    eine braune, spröde Masse.  



  48 Teile     Stearoylphenylbiguanid    - chlor  hydrat ergeben nach der     DIethylierung,    das  heisst mit 38     Teilen        Dimethylsulfat    und 43  Teilen Soda 6     Stunden    auf 100-110o in  Chlorbenzol erhitzt, eine halbfeste, fettige  Masse, die in Säuren löslich ist.  



  20 Teile dieser Verbindung werden in  40 Teilen     Schwefelsäuremonohydrat    mit 20  Teilen 26  /o     igem        Oleum    erst bei     0-101,     dann bei<B>20-30'</B> bis     zur        Sodalöslichkeit              sulfiert.    Die neue     Sulfonsäure    scheidet sich  beim Ausgiessen der     Sulfierungsmasse    auf Eis  aus. Sie wird     abfiltriert,    mit Natronlauge  neutralisiert und das     Natriumsalz    durch Ein  dampfen als     grauweisses,    in Wasser klar  lösliches Pulver erhalten.

   Es ist ein     Egalisier-          und    Abziehmittel für die     Küpenfärberei.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines wasser löslichen, höhermolekularen Acylbiguanids, dadurch gekennzeichnet, dass Dicyandiamid mit Stearinsäurechlorid umgesetzt, das ent standene Stearoylcyanguanidin mit Anilin zum Stearoylphenylbiguanid kondensiert, dieses methyliert und das methylierte Stearoylphe- ny lbiguariid sulfoniert wird.
    Das neue Pro dukt bildet ein Natriumsalz, das ein grau weisses, in Wasser klar lösliches Pulver darstellt, und findet Verwendung als Textil hilfsmittel oder zur Herstellung von solchen.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2431644A (en) * 1943-01-15 1947-11-25 American Cyanamid Co Preparation of guanides
US2446421A (en) * 1944-11-03 1948-08-03 Ici Ltd Manufacture of arylbiguanide hydrochlorides
US2479498A (en) * 1946-08-08 1949-08-16 American Cyanamid Co Preparation of 1,2-disubstituted-3-cyanoguanidines
US2622075A (en) * 1946-12-03 1952-12-16 Sandoz Ltd Polyamine-cyanamide resins
DE1049587B (de) * 1955-03-21 1959-01-29 Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten

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