CH272708A - Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 1-Phenyl-cyclopentan-1-carbonsäure-B-diäthylamino-äthylesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Salzes des     1-Phenyl-cyelopentan-l-earbonsäure-          @-diäthylamino-äthylesters.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines Salzes des       1-Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäure-ss-diäthyl-          amino-äthylesters.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man 2     Mol        1-Plienyl-cyclo-          pentan-1-carbonsäure-ss-diäthylamino-äthy    f  ester mit 1     Mol        Äthan-1,2-disulfonsäure    in das       entsprechende    Salz überführt.

   Man kann zum  Beispiel die Ausgangsstoffe in An- oder Ab  wesenheit von organischen Lösungsmitteln,  wie z. B. sek.     Butylalkohol,    Essigester, Aceton,  zusammenbringen. Man kann dabei von     Äthan-          disulfonsäure    ausgehen, welche unmittelbar  vor Zugabe der Base aus einem     ihrer    Salze  mit Hilfe einer Säure, die mit dem Kation  dieses Salzes ein in dem verwendeten Lösungs  mittel, insbesondere Wasser,     schwerlösliehes     Salz bildet, in Freiheit gesetzt wurde. Zum  Beispiel kommen in Frage die Zersetzung des       Bariumsalzes    der     Äthandisulfonsäure    mit  Schwefelsäure oder des Bleisalzes -mit Schwe  felwasserstoff.

   Ferner kann man auch Salze  des     1-Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäure-ss-di-          äthylamino-äthylesters    und der     Äthandisul-          fonsäure    zusammenbringen, deren Anion bzw.  Kation miteinander unter Freisetzung der  Base und der Säure ein im verwendeten Lö  sungsmittel     schwerlösliches    Salz bilden. Als  Beispiel für ein paar solcher Salze sei das Sul  fat der Base und das     Bariumsalz    der Säure  genannt.  



  Das neue Salz, das     Bis-(1-phenyl-cyelopen-          tan-l-carbonsäure-ss        -diäthylamino-äthylester)    -         ätliandisulfoüat,    bildet farblose Kristalle vom       Schmelzpunkt    115 bis     1.16a.    Es soll therapeu  tische Verwendung finden. Gegenüber andern  Salzen des     1-Phenyl-cyclopentan-l-carbon-          säure-ss-diäthylamino-äthylesters    zeichnet es  sich. durch länger andauernde Wirkung aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten  die Teile stets Gewichtsteile, und die Tempera  turen sind in     Centigraden    angegeben.    <I>Beispiel 1:</I>  <B>30</B> Teile     äthandisulfonsaures    Barium wer  den in 300 Teilen Wasser aufgeschlämmt und  bei 80 bis 900 durch     Zutropfen    der äqui  valenten Menge verdünnter Schwefelsäure  die     Äthandisulfonsäure    freigesetzt. Dann wer  den bei 500 50 Teile     1-Phenyl-cyclopentan-          1-        carbonsäure    -     ss    -     diäthylamino-äthylester    zu  laufen gelassen.

   Die entstandene wässerige  Lösung des     äthandisulfonsauren    Salzes wird  durch Filtration vom     Bariumsulfat    abgetrennt  und zur Trockne eingedampft. Es bleiben  66 Teile Rohprodukt vom     Smp.    114 bis 1150  zurück, die in 600 Teilen Aceton umkristalli  siert werden. mach dem Trocknen werden  62 Teile     Bis-(1-phenyl-cyclopentan-l-carbon-          säure-ss-diäthylamino-äthylester)        -äthandisulfo-          nat    vom     Smp.    115 bis 1160 erhalten.  



  Anstatt die Zersetzung des     äthandisulfon-          sauren    Bariums durch Zugeben von Schwefel  säure vorzunehmen und hierauf die freie Base  zuzusetzen, kann man auch das Sulfat der  Base zugeben.           Beispiel   <I>2:</I>  50 Teile     1-Phenyl-cyclopentan-l-carbon-          säure-ss-diäthylamino-äthylester    werden in 200  Teilen sek.     Butylalkohol    gelöst. Unter Rühren  werden bei Zimmertemperatur 20 Teile     Äthan-          disulfonsäure    zugegeben.

   Nach einer halben       Stunde        wird    das Reaktionsgemisch auf 1000  erhitzt, wobei das entstandene Salz in Lösung  geht,     und    die heisse     Lösung    filtriert. Nach dem       Erkaltenlassen    filtriert man das auskristalli  sierte Salz ab; es werden ebenfalls 62 Teile  vom     Smp.    115 bis 1160 erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 1-Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäure-ss-diäthyl- amino-äthylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Phenyl-cyclopentan-l-car- bonsäure-ss-diäthylamino-äthylester mit 1 Mol Äthan-1,2-disulfonsäure in das Bis-(1-phenyl- cyclopentän -1, carbonsäure - ss- diäthylamino- 20 äthylester) - äthandisulfonat überführt.

   Das neue Salz bildet farblose Kristalle vom Smp. 115 bis 1160. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da- 2s durch gekennzeichnet, dass man 1-Phen)-1-cy clo- pentan -1- carbonsätu e - ss - diäthy lamino-äthyl- ester und Äthan-1,2-disillfonsäure verwendet, welche gleichzeitig durch Zusammenbringen von Salzen der Base und der Säure, deren 3o Anion bzw. Kation miteinander ein schwer lösliches Salz bilden, in Freiheit gesetzt wur den. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Salzbil- 3s dang in einem organischen Lösungsmittel vor nimmt.