CH232608A - Verfahren zur Darstellung eines neuen blauen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen blauen     Farbstoffes    der     Anthraehinonreihe.       Es     ist    bereits bekannt,     Anthrachinonver-          bindungen,    die     austauschfähige    Gruppen  enthalten, mit     Aminoalkoholender        allgemei-          nen.        Formel     R - CH -     ,(NH2)    -     R10H,     w rin R und     R,        Alkyl    und     Alkylen    bedeu  ten,

   zu kondensieren und durch nachfolgende  Behandlung mit     Sulfierungsmitteln    in was  serlösliche,     ,saure        Farbstoffe    überzuführen  (britisches     Patent    Nr. 546383).  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  wertvollen     Anthrachinonfarbstoffen    dadurch       gelangen    kann, wenn man     Anthrachinonver-          bindungen,    die in den Stellungen 1 und 4       austauschfähige    Gruppen enthalten und die       überdies    in den Stellungen 6 und/oder 7  durch Halogen     substituiert    sind, mit     Amino-          verbindungen    der allgemeinen Formel  R - CH -     (NHZ)    - R10 -     R2,     worin R     Alkyl,        R,

          Alkylen    und     R2    Wasser  stoff oder     SO#,Me    bedeuten,     kondensiert    und       gegebenenfalls    durch Behandlung mit Sul-         fierungsmitteln    in die entsprechenden     Schwe-          felsäureester    überführt.  



  Die neuen     Farbstoffe        unterscheiden    sich  von den in der britischen Patentschrift  Nr. 546383 beschriebenen dadurch, dass sie  eine bedeutend bessere Nachtfarbe besitzen  und lichtechter     ,sind.     



       Austauschfähige        Substituenten    der An  thrachinone sind     beispielsweise:    Halogene,  -N02, -OH,     -OCHS,   <B>-NIL,</B>     -NH-Alkyl,        -NH-          Aryl,        -SOzH    usw.

   Zur Kondensation geeig  nete     Anthrachinonderivate        sind    also bei  spielsweise die     Halogenanthrachinone    wie 1,       4,6-T'rihalogenanthrachinone-,        1,4,6,7-Tetra-          halogenanthrachinone,    ferner Verbindungen  wie     1,4-Diogy-6-halogenanthrachinone,        1,4-          Diogy-6,7-,dihalogenanthrachinone,        1,4-Ogy-          amino-6-        bezw.        -7-halogen-        bezw.        -6,7-,

  dihalo-          genanthrachinon,        1,4-Diamino-6-        bezw.        -6,7-          dihalo"o,enanthrachinon        bezw.    deren     Leukover-          bindungen.     



  Die zur Kondensation hier verwendeten       Aminoalkollole    sind z. B.     2-Aminopropanol-1,          2-Aminobutanol-1,        2-Aminopentanol-1,    3-           Amino    -     butanol    -1,     2-Amino    -     propandiol-1,8     usw., wie auch deren     Isomere    mit verzweig  ter     Kohleüstoffkette.    Diese     Aminoalkohole     können ferner noch substituiert sein, sie kön  nen z. B.

   Halogen,     Sulfo-    oder Phosphor  säuregruppen,     enthalten    oder mit     Schwefel-          oder    Phosphorsäure an den     Hydroxylgruppen     verestert sein.  



  Da die zur Kondensation     verwendeten          anthrachinone    zwei     in        a-Stellung    stehende  austauschfähige     Substituenten    haben, können  auch verschiedene der     genannten        Amino-          alkohole    in     molarem    Verhältnis gleichzeitig  oder nacheinander zur Einwirkung kommen,  wobei dann     Kondensationsprodukte    entste  hen, die verschiedene     Oxalkylaminreste    ent  halten.  



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Darstellung des     Dischwefelsäure-          esters    des     1.4-Di-(propanol-1'-amino-2')-6-          ehloranthrachinons    und ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man     Leuko-6-chlorehinizarin     mit     2-Amnop        ropanol-1        kondensiert,    die er  haltene     Leukoverbindung    oxydiert und durch  Behandlung mit einem     Sulfierungsmittel    in  den wasserlöslichen     Dischwefelsäureester    über  führt.  



  Der neue Farbstoff löst ,sich in Wasser  mit     blauer    Farbe und färbt Wolle und an  dere Textilien, in sehr lebhaften,     liehteeliten     blauen     Tönen    an.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Teile     Leuko-6-chlorchinizarin,    8 Teile       2-Amino-propanol-1    und 50 Teile Alkohol         werden    so lange bei 60-80      gerührt,    bis die     a          Kondensation    beendet     ist.    Die     erhaltene          Leukoverbindung    wird durch einen Luft  strom oxydiert, wobei zweckmässig     noch     etwas     Piperidin    und     Kupferacetat    zugegeben       werden.    Nach dem Erkalten wird filtriert  und mit Alkohol gewaschen.

   Das erhaltene  1,4 -     Di    -     (propanol        -1'-amino-2')-6-chloranthra-          chinon    löst sich in     organischen        Lösungsmit-          teln    mit lebhafter blauer Farbe.  



  10 Teile des Kondensationsproduktes wer  den in der vierfachen Menge     conc.    Schwefel  säure von     90-100/'o    unter Kühlung     gelöst.     Sobald eine in Wasser gezogene Probe sich  leicht löst,     giesst    man die Masse auf Eis. Die  Schwefelsäure wird durch Kalken und Fil  tration entfernt und der     Farbstoff    durch       Aussalzen    oder Eindampfen abgetrennt. Er  färbt Wolle und andere Textilien in     lehr-          lebhaften    und lichtechten blauen Tönen an.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: ; Verfahren zur Darstellung des Dischwefel- säureesters des 1;4-Di-(propanol-1'-amino-2')- 6-chloranthrachinons, dadurch gekennzeich- net, dass man Leuko-6-ehlorehinizarin mit 2-Aminopropanol-1 kondensiert, die erhaltene Leukoverbindung oxydiert und durch Be handlung mit einem Sulfierungsmittel in den wasserlöslichen Dischwefelsäureester über führt.

   Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit blauer Farbe und färbt Wolle und andere Textilien in sehr lebhaften, lichtechten blauen Tönen an.